TCI D4146 2,4-Dibromothiophene adalah building block heterosiklik berbasis cincin tiofena yang membawa dua atom brom pada posisi 2 dan 4. Tiofena merupakan salah satu heterosiklik lima anggota yang paling sering dipakai dalam kimia organik modern, baik pada perancangan obat maupun pada pengembangan bahan elektronik organik. Kehadiran dua atom brom mengubah cincin ini menjadi platform serbaguna untuk pembentukan ikatan karbon–karbon dan karbon–heteroatom, sehingga peneliti dapat menumbuhkan struktur yang lebih besar dari sebuah inti kecil yang sederhana dan mudah diperoleh.
Sifat yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah pola substitusi bromnya yang tidak simetris. Posisi 2 berada pada posisi alfa yang bersebelahan dengan atom belerang, sedangkan posisi 4 berada pada posisi beta, dan perbedaan lingkungan elektronik ini menyebabkan kedua atom brom tidak sama reaktivitasnya pada reaksi kopling terkatalisis logam maupun pertukaran halogen–logam. Perbedaan tersebut membuka peluang fungsionalisasi bertahap yang selektif, sesuatu yang sangat berharga ketika menyusun molekul terkonjugasi dengan urutan unit tertentu. Selain itu cincin tiofena memberikan kerapatan elektron yang baik pada sistem terkonjugasi, sehingga produk turunannya sering menunjukkan sifat optik dan hantaran yang menarik untuk diteliti.
Di Indonesia, bahan ini dimanfaatkan oleh kelompok riset polimer terkonjugasi, laboratorium bahan optoelektronik, serta tim sintesis organik dan kimia medisinal di perguruan tinggi dan lembaga penelitian. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk percobaan penjajakan kondisi kopling maupun penyiapan monomer dalam jumlah terbatas. Sebagai cairan yang perlu dijaga dari cahaya dan panas, penyimpanan pada suhu rendah sangat dianjurkan.
- Sintesis polimer terkonjugasi: dipakai sebagai monomer atau prekursor monomer pada pembuatan politiofena yang diteliti untuk sel surya organik dan transistor.
- Reaksi kopling silang Suzuki dan Stille: kedua atom brom berfungsi sebagai titik masuk pembentukan ikatan karbon–karbon dengan katalis paladium secara bertahap.
- Fungsionalisasi selektif bertahap: perbedaan reaktivitas posisi alfa dan beta memungkinkan pemasangan dua substituen berbeda pada satu cincin tiofena.
- Sintesis senyawa bioaktif bertiofena: cincin tiofena merupakan motif yang lazim pada senyawa farmasi sehingga reagen ini berguna dalam eksplorasi kimia medisinal.
- Pembuatan bahan pemancar cahaya: turunan tiofena terkonjugasi dikaji sebagai lapisan aktif pada penelitian dioda pemancar cahaya organik dan sensor optik.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4146 |
|---|---|
| Nomor CAS | 3140-92-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | simpan pada tempat sejuk, terlindung dari cahaya, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan cairan ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, pada tempat sejuk, gelap, dan berventilasi baik; penyimpanan di lemari pendingin membantu menjaga kestabilan senyawa tiofena terhalogenasi. Hindari paparan cahaya matahari langsung, panas, dan bahan pengoksidasi kuat. Pindahkan cairan menggunakan pipet atau jarum suntik kering di dalam lemari asam karena senyawa tiofena umumnya berbau tajam dan uapnya dapat mengiritasi. Kenakan sarung tangan tahan pelarut, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Tampung sisa bahan serta bilasan pelarut pada wadah limbah organik terhalogenasi yang berlabel jelas.
- BRANDSMA dkk. (1991). ChemInform Abstract: 3,4‐Dibromothiophene from 2‐Bromothiophene.. ChemInform doi:10.1002/chin.199110149
- Brandsma dkk. (1990). 3,4 -Dibromothiophene from 2-Bromothiophene. Synthetic Communications doi:10.1080/00397919008053147
- Handy dkk. (2007). Regioselective double Suzuki couplings of 4,5-dibromothiophene-2-carboxaldehyde. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2007.09.114
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
3,4-Dibromothiophene TCI D1676
Harga reguler Dari Rp 1.749.300,00Harga reguler -
2,5-Dibromothiophene TCI D1549
Harga reguler Dari Rp 1.298.850,00Harga reguler -
2,3-Dibromothiophene TCI D1548
Harga reguler Dari Rp 1.220.100,00Harga reguler -
2-Benzoyl-5-bromothiophene TCI B5340
Harga reguler Dari Rp 1.458.450,00Harga reguler -
3-Bromothiophene-2-carboxylicAcid TCI B4605
Harga reguler Dari Rp 477.750,00Harga reguler -
3-Bromothiophene-2-carboxaldehyde TCI B2934
Harga reguler Dari Rp 1.431.150,00Harga reguler -
4-Bromothiophene-2-carboxaldehyde TCI B2827
Harga reguler Dari Rp 980.700,00Harga reguler -
5-Bromothiophene-2-carboxaldehyde TCI B1135
Harga reguler Dari Rp 928.200,00Harga reguler
