2,4-Dibromothiophene TCI D4146

Deskripsi

TCI D4146 2,4-Dibromothiophene adalah building block heterosiklik berbasis cincin tiofena yang membawa dua atom brom pada posisi 2 dan 4. Tiofena merupakan salah satu heterosiklik lima anggota yang paling sering dipakai dalam kimia organik modern, baik pada perancangan obat maupun pada pengembangan bahan elektronik organik. Kehadiran dua atom brom mengubah cincin ini menjadi platform serbaguna untuk pembentukan ikatan karbon–karbon dan karbon–heteroatom, sehingga peneliti dapat menumbuhkan struktur yang lebih besar dari sebuah inti kecil yang sederhana dan mudah diperoleh.

Sifat yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah pola substitusi bromnya yang tidak simetris. Posisi 2 berada pada posisi alfa yang bersebelahan dengan atom belerang, sedangkan posisi 4 berada pada posisi beta, dan perbedaan lingkungan elektronik ini menyebabkan kedua atom brom tidak sama reaktivitasnya pada reaksi kopling terkatalisis logam maupun pertukaran halogen–logam. Perbedaan tersebut membuka peluang fungsionalisasi bertahap yang selektif, sesuatu yang sangat berharga ketika menyusun molekul terkonjugasi dengan urutan unit tertentu. Selain itu cincin tiofena memberikan kerapatan elektron yang baik pada sistem terkonjugasi, sehingga produk turunannya sering menunjukkan sifat optik dan hantaran yang menarik untuk diteliti.

Di Indonesia, bahan ini dimanfaatkan oleh kelompok riset polimer terkonjugasi, laboratorium bahan optoelektronik, serta tim sintesis organik dan kimia medisinal di perguruan tinggi dan lembaga penelitian. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk percobaan penjajakan kondisi kopling maupun penyiapan monomer dalam jumlah terbatas. Sebagai cairan yang perlu dijaga dari cahaya dan panas, penyimpanan pada suhu rendah sangat dianjurkan.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis polimer terkonjugasi: dipakai sebagai monomer atau prekursor monomer pada pembuatan politiofena yang diteliti untuk sel surya organik dan transistor.
• Reaksi kopling silang Suzuki dan Stille: kedua atom brom berfungsi sebagai titik masuk pembentukan ikatan karbon–karbon dengan katalis paladium secara bertahap.
• Fungsionalisasi selektif bertahap: perbedaan reaktivitas posisi alfa dan beta memungkinkan pemasangan dua substituen berbeda pada satu cincin tiofena.
• Sintesis senyawa bioaktif bertiofena: cincin tiofena merupakan motif yang lazim pada senyawa farmasi sehingga reagen ini berguna dalam eksplorasi kimia medisinal.
• Pembuatan bahan pemancar cahaya: turunan tiofena terkonjugasi dikaji sebagai lapisan aktif pada penelitian dioda pemancar cahaya organik dan sensor optik.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4146
• Nomor CAS: 3140-92-9
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: cairan
• Catatan penyimpanan: simpan pada tempat sejuk, terlindung dari cahaya, dalam wadah tertutup rapat

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan cairan ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, pada tempat sejuk, gelap, dan berventilasi baik; penyimpanan di lemari pendingin membantu menjaga kestabilan senyawa tiofena terhalogenasi. Hindari paparan cahaya matahari langsung, panas, dan bahan pengoksidasi kuat. Pindahkan cairan menggunakan pipet atau jarum suntik kering di dalam lemari asam karena senyawa tiofena umumnya berbau tajam dan uapnya dapat mengiritasi. Kenakan sarung tangan tahan pelarut, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Tampung sisa bahan serta bilasan pelarut pada wadah limbah organik terhalogenasi yang berlabel jelas.

English

TCI D4146 2,4-Dibromothiophene (CAS 3140-92-9) is a versatile halogenated heterocyclic building block bearing bromine atoms at the alpha (2) and beta (4) positions of the thiophene ring. Because these two positions differ electronically, the bromines are not equally reactive toward palladium-catalysed cross-coupling or halogen–metal exchange, enabling selective, stepwise functionalisation of a single ring — a considerable advantage when assembling conjugated molecules with a defined sequence of units. The electron-rich thiophene core imparts attractive optical and charge-transport behaviour to its derivatives, which is why the reagent is widely used in conjugated polymer, organic photovoltaic, OLED, and sensor research, as well as in medicinal chemistry. Supplied as a liquid in 1 g and 5 g packs; store cool and protected from light.

Referensi Ilmiah

• BRANDSMA dkk. (1991). ChemInform Abstract: 3,4‐Dibromothiophene from 2‐Bromothiophene.. ChemInform doi:10.1002/chin.199110149
• Brandsma dkk. (1990). 3,4 -Dibromothiophene from 2-Bromothiophene. Synthetic Communications doi:10.1080/00397919008053147
• Handy dkk. (2007). Regioselective double Suzuki couplings of 4,5-dibromothiophene-2-carboxaldehyde. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2007.09.114

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.