1,3-Dichloroisoquinoline TCI D4285

Deskripsi

TCI D4285 dengan nomor CAS 7742-73-6 adalah 1,3-Dichloroisoquinoline, senyawa heterosiklik bikuadrat yang terdiri atas inti isokuinolin dengan atom klor pada posisi 1 dan 3. Isokuinolin merupakan kerangka aromatik bernitrogen yang banyak dijumpai dalam kimia bahan alam maupun rancangan molekul aktif, sehingga turunan terhalogenasi seperti ini sangat dicari sebagai building block. Kehadiran dua atom klor pada cincin piridin dari sistem isokuinolin menjadikan senyawa ini sebagai platform diversifikasi, yaitu bahan awal yang memungkinkan pemasangan dua substituen berbeda secara berurutan.

Sifat yang membuatnya dipilih adalah reaktivitas berbeda antara posisi 1 dan posisi 3. Cincin isokuinolin bersifat miskin elektron sehingga kedua posisi klor teraktivasi terhadap substitusi nukleofilik aromatik, namun posisi 1 yang berdekatan dengan nitrogen cincin umumnya lebih reaktif. Perbedaan gradien reaktivitas ini memberi peluang selektivitas yang berharga: peneliti dapat mengganti satu klor lebih dahulu dengan amina, alkoksida, atau tiolat, kemudian memfungsionalisasi posisi tersisa melalui reaksi kopling silang terkatalisis paladium. Kerangka aromatik terfusi juga memberikan kekakuan struktur dan sifat spektroskopi yang berguna dalam karakterisasi maupun perancangan molekul dengan geometri terkendali.

Di Indonesia, senyawa ini banyak digunakan oleh laboratorium riset kimia medisinal, kelompok sintesis heterosiklik di perguruan tinggi, dan unit penelitian yang mengembangkan senyawa antara. Kemasan 1 g sesuai untuk pemakaian riset yang menuntut kualitas tinggi dalam jumlah terbatas, misalnya untuk penyusunan seri turunan pada tahap eksplorasi. Ketersediaan bahan bermutu membantu memastikan reaksi berjalan bersih sehingga pemurnian produk menjadi lebih mudah.

Aplikasi Laboratorium

• Substitusi nukleofilik aromatik terarah, karena posisi 1 yang berdekatan dengan nitrogen cincin umumnya bereaksi lebih dahulu dibanding posisi 3.
• Reaksi kopling silang terkatalisis paladium, sebab kedua ikatan karbon–klor dapat difungsionalisasi menjadi ikatan karbon–karbon maupun karbon–nitrogen baru.
• Sintesis pustaka senyawa kimia medisinal, mengingat dua titik substitusi memungkinkan penyusunan seri turunan secara sistematis untuk kajian struktur dan aktivitas.
• Pembuatan ligan heterosiklik, karena atom nitrogen isokuinolin dapat berkoordinasi dengan ion logam setelah gugus klor difungsionalisasi sesuai rancangan.
• Studi selektivitas reaksi, sebab perbedaan reaktivitas dua posisi klor menjadikan senyawa ini substrat model yang baik untuk pengembangan metodologi.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 7742-73-6
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Kode produk: D4285
• Varian kemasan: 1 g
• Bentuk fisik: padatan pada suhu ruang; rincian teknis mengikuti lembar data dan Certificate of Analysis produk

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan dalam botol asli yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya matahari langsung serta sumber panas. Jauhkan dari basa kuat dan bahan pengoksidasi kuat pada rak penyimpanan. Karena senyawa aromatik terklorinasi menuntut kehati-hatian, lakukan seluruh penimbangan dan pemindahan di dalam lemari asam sambil mengenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium tertutup. Hindari kontak dengan kulit serta penghirupan debu halusnya. Kumpulkan tumpahan dan sisa reaksi sebagai limbah kimia terhalogenasi yang diberi label jelas, dan jangan membuangnya ke saluran pembuangan.

English

TCI D4285 (CAS 7742-73-6), 1,3-Dichloroisoquinoline, is a dihalogenated heterocyclic building block based on the fused isoquinoline framework. Both chlorine atoms sit on the electron-deficient pyridine-type ring, activating them toward nucleophilic aromatic substitution and palladium-catalysed cross-coupling. Because the 1-position adjacent to the ring nitrogen is generally more reactive than the 3-position, chemists can install two different substituents sequentially, making the compound an efficient diversification platform for library synthesis. The rigid fused aromatic core also provides defined geometry and useful spectroscopic characteristics for structural work. Applications include medicinal chemistry intermediate synthesis, heterocyclic ligand preparation, and selectivity-focused methodology studies. It is supplied in a 1 g research pack.

Referensi Ilmiah

• FORD dkk. (1997). ChemInform Abstract: Exploitation of Differential Reactivity of the Carbon‐Chlorine Bonds in 1,3‐Dichloroisoquinoline. Routes to New N,N‐Chelate Ligands and 1,3‐ Disubstituted Isoquinolines.. ChemInform doi:10.1002/chin.199733077
• Kharlamova dkk. (2021). Mono- and Diamination of 4,6-Dichloropyrimidine, 2,6-Dichloropyrazine and 1,3-Dichloroisoquinoline with Adamantane-Containing Amines. Molecules doi:10.3390/molecules26071910
• Ford dkk. (1997). Exploitation of differential reactivity of the carbon–chlorine bonds in 1,3-dichloroisoquinoline. Routes to new N,N-chelate ligands and 1,3-disubstituted isoquinolines. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 doi:10.1039/a605827b

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.