1-Chloroisoquinoline TCI C2097

Deskripsi

TCI C2097 1-Chloroisoquinoline adalah turunan isokuinolin yang membawa atom klorin pada posisi pertama, yaitu karbon yang berdekatan langsung dengan atom nitrogen cincin. Isokuinolin merupakan kerangka heterosiklik bisiklik yang menjadi inti banyak alkaloid alami serta molekul berkhasiat farmakologi, sehingga turunannya sangat diminati dalam sintesis organik. Sebagai building block heterosiklik, bahan ini memberi peneliti kerangka isokuinolin lengkap beserta satu titik reaktif yang sudah terpasang pada posisi paling strategis, sehingga proses pembangunan struktur molekul target dapat dimulai dari tahap yang jauh lebih maju.

Sifat yang menjadikannya bahan pilihan adalah reaktivitas khas atom klorin pada posisi satu. Karena berada tepat di sebelah nitrogen cincin yang bersifat menarik elektron, posisi ini sangat teraktivasi terhadap serangan nukleofil, sehingga klorin mudah digantikan oleh amina, alkoksida, tiolat, atau nukleofil karbon pada kondisi reaksi yang wajar. Posisi yang sama juga sangat sesuai untuk reaksi kopling silang berkatalis paladium seperti Suzuki, Buchwald–Hartwig, dan Sonogashira, sehingga satu bahan awal dapat mengarah ke beragam turunan berbeda. Nitrogen cincin sendiri masih dapat berperan sebagai basa maupun ligan, yang berguna dalam penelitian kimia koordinasi dan katalisis.

Laboratorium di Indonesia biasanya memanfaatkan bahan ini pada penelitian sintesis alkaloid, kimia medisinal, dan kimia koordinasi di perguruan tinggi maupun lembaga riset. Kemasan 5 g memadai untuk penjajakan reaksi skala kecil, sedangkan kemasan 25 g mendukung sintesis multi-tahap dan penyusunan pustaka senyawa turunan. AMI Scientific menghadirkan produk TCI ini untuk memudahkan peneliti dalam negeri memperoleh building block heterosiklik yang andal.

Aplikasi Laboratorium

• Reaksi kopling silang berkatalis paladium: posisi satu yang teraktivasi sangat sesuai untuk reaksi Suzuki, Sonogashira, maupun Buchwald–Hartwig dalam membangun turunan isokuinolin.
• Substitusi nukleofilik aromatik: atom klorin di sebelah nitrogen cincin mudah digantikan amina atau alkoksida sehingga jalur menuju senyawa turunan menjadi ringkas.
• Sintesis senyawa mirip alkaloid: kerangka isokuinolin merupakan inti banyak alkaloid alami sehingga bahan ini mempercepat penyusunan struktur analog di laboratorium.
• Penelitian ligan dan kimia koordinasi: nitrogen cincin dapat berperan sebagai donor elektron dalam pembentukan kompleks logam untuk kajian katalisis homogen.
• Pengembangan pustaka senyawa kimia medisinal: satu titik reaktif yang terdefinisi jelas memudahkan pembuatan banyak analog dengan variasi substituen yang terkendali.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk C2097
• Nomor CAS: 19493-44-8
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan pada suhu ruang
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari kelembapan

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, karena kelembapan dapat memengaruhi mutu senyawa kloro heteroaromatik selama penyimpanan panjang. Gunakan spatula kering pada setiap pengambilan dan tutup kembali wadah dengan segera. Penimbangan serta pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan mengenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, sebab bahan ini dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat serta basa kuat, dan kelola sisa bahan maupun wadah bekas sebagai limbah kimia berlabel sesuai prosedur laboratorium.

English

TCI C2097 1-Chloroisoquinoline (CAS 19493-44-8) is a heterocyclic building block based on the isoquinoline scaffold, a core structure found in many natural alkaloids and pharmacologically active molecules. The chlorine sits at the 1-position, directly adjacent to the ring nitrogen, where it is strongly activated toward nucleophilic aromatic substitution by amines, alkoxides, thiolates, and carbon nucleophiles. The same position is an excellent partner for palladium-catalysed cross-coupling reactions including Suzuki, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig chemistry, so a single starting material can branch into many derivatives. The ring nitrogen may also act as a donor in coordination chemistry and catalysis studies. Supplied in 5 g and 25 g packs, it should be stored cool, dry, tightly closed, and handled in a fume hood.

Referensi Ilmiah

• Vidhya dkk. (2020). Molecular structure, aromaticity, vibrational investigation and dual descriptor for chemical reactivity on 1- chloroisoquinoline using quantum chemical studies. Results in Materials doi:10.1016/j.rinma.2020.100097
• Kim dkk. (2007). Synthesis of 6-chloroisoquinoline-5,8-diones and pyrido[3,4-b]phenazine-5,12-diones and evaluation of their cytotoxicity and DNA topoisomerase II inhibitory activity. Bioorganic & Medicinal Chemistry doi:10.1016/j.bmc.2006.09.040

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.