TCI D4668 1,5-Dibromo-2,6-dihydroxynaphthalene adalah bahan antara aromatik berbasis inti naftalena yang membawa dua gugus hidroksi pada posisi 2 dan 6 serta dua atom bromin pada posisi 1 dan 5. Senyawa ini dikelompokkan sebagai *small molecule semiconductor building block*, yaitu balok penyusun untuk pembuatan material semikonduktor organik. Di laboratorium riset material, bahan seperti ini menjadi kerangka awal untuk merakit molekul terkonjugasi berukuran lebih besar, mulai dari heterosiklik terfusi hingga inti kristal cair dan monomer polimer.
Nilai lebihnya terletak pada pola substitusi yang tertata simetris dan pada dua jenis gugus fungsi yang saling melengkapi. Gugus hidroksi aromatik dapat dieterifikasi, diesterifikasi, atau ditriflatkan, dan pasangan hidroksi–bromo yang bersebelahan sangat berguna untuk pembentukan cincin furan terfusi melalui siklisasi intramolekul. Di sisi lain, atom bromin merupakan gugus pergi tepercaya untuk reaksi kopling silang berkatalis paladium seperti Suzuki, Stille, dan Sonogashira, serta untuk polimerisasi terkatalisis logam. Inti naftalena sendiri menyumbang kekakuan dan sistem elektron terkonjugasi yang mendukung pengepakan molekul teratur pada lapisan tipis, faktor penting bagi mobilitas pembawa muatan.
Di Indonesia, senyawa ini relevan bagi kelompok riset kimia material, elektronika organik, dan polimer terkonjugasi yang mengembangkan transistor efek medan organik, sel surya organik, serta material pemancar cahaya. Kemasan 5 g dan 25 g memungkinkan laboratorium melakukan penjajakan rute sintesis pada skala kecil sekaligus menyediakan bahan yang cukup untuk sintesis berulang atau peningkatan skala terbatas.
- Sintesis semikonduktor molekul kecil: inti naftalena terkonjugasi dan dua titik bromin memungkinkan perpanjangan kerangka menuju material transpor muatan baru.
- Pembentukan naftofuran dan heterosiklik terfusi: pasangan gugus hidroksi dan bromo yang berdekatan memudahkan siklisasi intramolekul menjadi cincin oksigen terfusi.
- Reaksi kopling silang berkatalis paladium: dua bromida aril bereaksi baik dalam kopling Suzuki, Stille, maupun Sonogashira untuk membangun sistem terkonjugasi lebih luas.
- Monomer polimer terkonjugasi: sifat difungsionalnya membuat senyawa ini sesuai sebagai komonomer pada polimerisasi terkatalisis logam untuk material optoelektronik.
- Pembuatan inti kristal cair dan material terorientasi: kerangka naftalena kaku dengan dua gugus hidroksi mudah dialkilasi menjadi mesogen berekor rantai panjang.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 132178-78-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Materials Science > Material Building Blocks > Small Molecule Semiconductor Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang; simpan sesuai keterangan pada label kemasan produsen |
| Penyimpanan | — |
- Nomor katalog: D4668
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan terlindung dari cahaya langsung sesuai anjuran produsen. Senyawa dihidroksinaftalena tergolong fenolik dan dapat berubah warna bila terpapar udara serta cahaya dalam waktu lama, sehingga penyimpanan gelap dan wadah tertutup membantu menjaga mutunya. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat serta sumber panas dan nyala api. Gunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; timbang di lemari asam agar debu tidak terhirup, hindari kontak kulit, dan buang limbah sesuai prosedur laboratorium.
—
