TCI D4742 dengan nomor CAS 3321-92-4 adalah 3',5'-Dichloro-2'-hydroxyacetophenone, blok pembangun aromatik yang membawa gugus asetil, gugus hidroksil pada posisi orto, dan dua atom klor pada cincin benzena. Motif orto-hidroksiasetofenon merupakan salah satu bahan awal paling klasik dan produktif dalam kimia organik karena menjadi gerbang menuju berbagai kerangka heterosiklik oksigen. Di laboratorium, senyawa ini banyak dimanfaatkan untuk membangun kromon, flavon, kumarin, serta ligan kelasi yang mampu mengikat ion logam dengan kuat.
Kekuatan senyawa ini terletak pada hubungan orto antara gugus hidroksil dan gugus karbonil yang menghasilkan ikatan hidrogen intramolekul. Interaksi tersebut menstabilkan molekul sekaligus menjadikan kerangka ini pasangan kelasi yang efektif bagi ion logam. Gugus metil keton mudah diubah melalui kondensasi aldol, reaksi Claisen, penataan ulang Baker–Venkataraman, maupun pembentukan kalkon dan basa Schiff. Dua atom klor pada cincin memberi tarikan elektron yang meningkatkan keasaman gugus hidroksil fenolik dan sekaligus dapat menjadi titik fungsionalisasi lanjutan pada kondisi kopling yang sesuai.
Laboratorium kimia organik dan kimia anorganik di Indonesia banyak menggunakan turunan hidroksiasetofenon untuk penelitian sintesis flavonoid, ligan basa Schiff, serta kompleks logam dengan aktivitas biologis. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan bagi laboratorium yang bekerja pada skala penelitian maupun yang memerlukan pengulangan reaksi lebih sering. AMI Scientific menyediakan produk TCI ini untuk mendukung kegiatan riset sintesis dan kimia koordinasi di dalam negeri.
Produk TCI terkait
- TCI D5020 17044-70-1 3',5'-Dichloro-4'-hydroxyacetophenone
- TCI B5382 30186-18-6 4'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone
- TCI B5158 1836-06-2 3'-Bromo-4'-hydroxyacetophenone
- TCI B4735 2491-36-3 2-Bromo-2'-hydroxyacetophenone
- TCI B4115 2491-38-5 2-Bromo-4'-hydroxyacetophenone
- TCI A3049 54255-50-4 3'-Amino-4'-hydroxyacetophenone
- Sintesis kromon dan flavon: kerangka orto-hidroksiasetofenon merupakan bahan awal klasik untuk penataan ulang Baker–Venkataraman menuju heterosiklik oksigen.
- Pembuatan kalkon: gugus metil keton mudah dikondensasikan dengan aldehida aromatik melalui reaksi aldol silang untuk menghasilkan kerangka kalkon bersubstituen.
- Sintesis ligan basa Schiff: gugus karbonil dapat direaksikan dengan amina primer menghasilkan ligan kelasi untuk pembentukan kompleks logam transisi.
- Riset kompleks logam: pasangan hidroksil dan karbonil pada posisi orto membentuk situs kelasi bidentat yang mengikat ion logam dengan stabil.
- Prekursor kumarin dan turunan fenolik: keasaman fenol yang meningkat akibat substituen klor memudahkan alkilasi, asilasi, maupun siklisasi terarah.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4742 |
|---|---|
| Nomor CAS | 3321-92-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan; rincian penampakan mengikuti label kemasan dan Certificate of Analysis produsen |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan senyawa fenolik ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik serta terlindung dari cahaya langsung. Senyawa fenol dapat berubah warna bila terpapar udara dan cahaya dalam waktu lama, sehingga wadah gelap atau penyimpanan di bawah gas inert dianjurkan. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator kuat. Fenol terklorinasi dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan; gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta timbang bahan di lemari asam. Bersihkan tumpahan segera dan buang limbah sesuai prosedur laboratorium.
—
