TCI D4827 adalah Diethyl Ethylidenemalonate, senyawa ester malonat tak jenuh yang membawa ikatan rangkap karbon-karbon terkonjugasi dengan dua gugus ester etil. Sebagai non-heterocyclic building block, senyawa ini termasuk kelompok akseptor Michael, yaitu bahan yang secara khusus dirancang untuk menerima serangan nukleofil pada posisi beta dari gugus karbonil. Di laboratorium sintesis organik, reagen semacam ini sangat berguna untuk memperpanjang rantai karbon, memasukkan dua gugus ester sekaligus, serta membentuk kerangka molekul yang selanjutnya dapat disiklisasi menjadi berbagai struktur cincin.
Sifat utama yang membuatnya banyak dipilih adalah aktivasi ganda pada ikatan rangkapnya. Dua gugus ester yang mengapit membuat karbon beta sangat miskin elektron, sehingga reaksi adisi konjugat berlangsung dengan nukleofil yang beragam, mulai dari amina, tiol, hingga karbanion terstabilkan. Setelah adisi terjadi, gugus malonat yang terbentuk dapat dihidrolisis dan didekarboksilasi, atau dipakai langsung untuk kondensasi siklik. Gugus metil pada posisi etilidena menambahkan satu pusat stereogenik potensial pada produk adisi, sebuah aspek yang menarik bagi penelitian sintesis asimetris. Wujud cairnya memudahkan pengambilan volumetrik dengan mikropipet atau jarum suntik.
Laboratorium Indonesia di bidang kimia organik sintesis, kimia medisinal, dan pengajaran kimia lanjutan memanfaatkan reagen jenis ini untuk membangun kerangka molekul secara efisien. Kemasan 5 g dan 25 g menyediakan pilihan bagi kelompok riset yang bekerja dalam skala penelitian rutin sekaligus bagi laboratorium yang menjalankan sintesis berulang atau kegiatan praktikum dengan jumlah peserta yang cukup banyak.
- Reaksi adisi Michael: ikatan rangkap yang diaktifkan dua gugus ester menjadikan senyawa ini akseptor konjugat yang andal untuk beragam nukleofil karbon maupun heteroatom.
- Sintesis asimetris dan katalisis organik: adisi pada karbon beta menghasilkan pusat stereogenik, sehingga senyawa ini kerap dipakai sebagai substrat uji katalis kiral.
- Reaksi sikloadisi Diels-Alder: sebagai dienofil yang teraktivasi, senyawa ini bereaksi dengan diena untuk membentuk kerangka karbosiklik enam anggota secara efisien.
- Pembangunan kerangka rantai bercabang: gugus malonat yang tertinggal dapat dihidrolisis dan didekarboksilasi untuk menghasilkan asam karboksilat dengan rantai yang telah diperpanjang.
- Praktikum kimia organik lanjutan: senyawa ini memberi contoh konkret perbedaan antara adisi langsung dan adisi konjugat, sehingga sangat membantu pemahaman mahasiswa.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1462-12-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai keterangan pada label produsen |
Simpan cairan ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terhindar dari cahaya matahari langsung serta sumber panas dan api. Karena senyawa tak jenuh teraktivasi dapat terpolimerisasi bila terpapar panas atau cahaya berlebihan, penyimpanan yang dingin dan gelap sangat dianjurkan. Ambil bahan menggunakan jarum suntik atau pipet kering, dan hindari menuang berulang kali agar tidak terjadi kontaminasi. Kenakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; bekerja di lemari asam. Baca lembar data keselamatan bahan sebelum digunakan.
—
