2,4-Dimethoxy-3-methylbenzaldehyde (TCI D5789) adalah blok bangun non-heterosiklik berupa aldehida aromatik dengan pola substitusi khas: dua gugus metoksi pada posisi 2 dan 4 serta satu gugus metil pada posisi 3 dari cincin benzena. Di laboratorium sintesis organik, aldehida aromatik merupakan salah satu kelas bahan awal yang paling serbaguna karena gugus formil dapat diarahkan ke berbagai transformasi, mulai dari kondensasi, adisi nukleofilik, reduksi, hingga oksidasi. Pola substitusi yang sudah tertata pada senyawa ini menghemat beberapa langkah sintesis yang biasanya diperlukan untuk memasang gugus metoksi dan metil secara regioselektif.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah pengaruh elektronik gugus metoksi yang bersifat pendonor elektron kuat, sehingga cincin aromatik menjadi kaya elektron dan mudah mengalami substitusi elektrofilik pada posisi yang terarah. Gugus metil pada posisi 3 memberikan hambatan sterik terbatas yang dapat mengarahkan selektivitas reaksi, dan sekaligus menjadi titik untuk fungsionalisasi lanjutan seperti oksidasi benzilik. Gugus aldehida yang berada di antara gugus metoksi ortho juga memiliki reaktivitas yang khas karena pengaruh elektronik dan sterik tetangganya, sebuah aspek yang berguna ketika peneliti merancang jalur sintesis selektif.
Bagi laboratorium di Indonesia, senyawa ini bermanfaat pada riset sintesis senyawa bahan alam tiruan, kimia medisinal, serta pengembangan senyawa berwarna dan berfluoresensi di lingkungan perguruan tinggi dan lembaga penelitian. Pilihan kemasan 5 g dan 25 g memudahkan tim yang mengerjakan optimasi reaksi berskala kecil maupun sintesis bertahap yang memerlukan pasokan bahan awal lebih besar tanpa pengadaan berulang.
Produk TCI terkait
- TCI H1578 39604-68-7 2'-Hydroxy-4',6'-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)acetophenone
- TCI H1577 39604-66-5 2'-Hydroxy-4',6'-dimethoxy-2-phenylacetophenone
- TCI D5047 7706-67-4 2,4-Dimethoxy-beta-methylcinnamic Acid
- TCI C2101 92-72-8 5'-Chloro-3-hydroxy-2',4'-dimethoxy-2-naphthanilide
- TCI T1411 5779-72-6 2,4,5-Trimethylbenzaldehyde
- TCI T1368 487-68-3 2,4,6-Trimethylbenzaldehyde
- Reaksi kondensasi aldol dan Knoevenagel, karena gugus aldehida aromatik mudah bereaksi dengan senyawa metilen aktif membentuk kerangka berkonjugasi baru.
- Sintesis senyawa mirip bahan alam, sebab pola metoksi dan metil pada cincin menyerupai motif yang umum ditemukan pada banyak metabolit tumbuhan.
- Pembentukan imina dan basa Schiff, mengingat aldehida ini bereaksi dengan amina primer menghasilkan ligan maupun zat antara untuk aminasi reduktif.
- Riset kimia medisinal tahap awal, karena cincin aromatik kaya elektron dengan substitusi terdefinisi berguna untuk menelusuri hubungan struktur dan aktivitas senyawa.
- Sintesis senyawa berwarna dan berfluoresensi, sebab gugus metoksi pendonor elektron membantu mengatur sifat serapan cahaya molekul berkonjugasi hasil sintesis.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), nomor katalog D5789 |
|---|---|
| Nomor CAS | 7149-92-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | umumnya padatan pada suhu ruang; rujuk lembar data dan sertifikat analisis lot |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, terlindung cahaya, dan terpisah dari bahan pengoksidasi |
Simpan senyawa dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, karena aldehida aromatik dapat teroksidasi perlahan menjadi asam karboksilat bila terpapar udara dalam waktu lama. Untuk pekerjaan yang menuntut kemurnian tinggi, penyimpanan di bawah gas inert layak dipertimbangkan. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat, asam kuat, dan amina. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di lemari asam untuk membatasi paparan uap dan debu. Kelola sisa bahan dan pelarut pencuci sebagai limbah kimia berlabel.
—

