3,4-Epoxytetrahydrofuran TCI E0795

Deskripsi

TCI E0795 3,4-Epoxytetrahydrofuran dengan nomor CAS 285-69-8 adalah senyawa bisiklik yang menggabungkan cincin tetrahidrofuran dengan cincin epoksida terkondensasi pada posisi tiga dan empat. Dua cincin oksigen dalam satu molekul kecil inilah yang menjadikannya *building block* heterosiklik yang sangat dicari di laboratorium sintesis organik. Molekulnya menawarkan kerangka oksolana yang telah terbentuk sekaligus titik reaktif berupa epoksida tegang, sehingga peneliti dapat memperkenalkan gugus fungsi baru pada rangka siklik secara langsung dan terarah.

Sifat yang menentukan kegunaannya adalah tegangan cincin epoksida yang tinggi. Tegangan tersebut membuat epoksida mudah dibuka oleh berbagai nukleofil, baik amina, alkohol, tiol, azida, maupun nukleofil karbon, dan pembukaan itu berlangsung dengan pengendalian regio serta stereokimia yang jelas karena serangan terjadi dari sisi berlawanan. Hasilnya adalah motif tetrahidrofuran bersubstitusi pada posisi tiga dengan gugus hidroksil pada posisi empat, sebuah pola struktur yang sering muncul pada rancangan senyawa bioaktif, analog nukleosida, dan bahan antara obat antivirus. Efisiensi jalur seperti ini sulit ditandingi pendekatan bertahap.

Laboratorium di Indonesia umumnya memakai bahan ini pada riset kimia medisinal, sintesis senyawa antara farmasi, dan pengembangan metodologi reaksi di perguruan tinggi serta lembaga penelitian. Bagi kelompok riset yang menekuni sintesis analog nukleosida dan molekul kecil bercincin oksigen, reagen ini memangkas jalur sintesis secara berarti. Kemasan 5 g dan 25 g memungkinkan uji pendahuluan skala kecil dilakukan lebih dahulu sebelum bahan digunakan untuk sintesis yang lebih besar.

Aplikasi Laboratorium

• Pembukaan cincin epoksida oleh amina: menghasilkan aminoalkohol bersiklus tetrahidrofuran yang menjadi rangka penting pada banyak rancangan molekul bioaktif.
• Sintesis analog nukleosida: motif tetrahidrofuran terhidroksilasi hasil reaksinya mendekati kerangka gula nukleosida sehingga mempersingkat jalur menuju senyawa antivirus.
• Penyiapan senyawa antara farmasi: reagen ini memasukkan cincin oksolana dan gugus hidroksil sekaligus dalam satu tahap reaksi yang efisien.
• Kajian stereokimia pembukaan cincin: serangan nukleofil dari sisi berlawanan memberi hasil yang dapat diramalkan sehingga cocok untuk menelaah pengendalian regio dan stereokimia.
• Modifikasi polimer dan bahan fungsional: epoksida yang reaktif dapat menaut pada rantai polimer bergugus nukleofil untuk memperkenalkan gugus hidroksil baru.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 285-69-8
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: cairan pada suhu kamar; keterangan resmi mengikuti label dan sertifikat analisis tiap lot
• Catatan penyimpanan: simpan dingin, tertutup rapat, jauh dari asam, basa, air, dan nukleofil

Penanganan dan Penyimpanan

Epoksida tergolong bahan yang bersifat alkilasi dan reaktif, sehingga senyawa ini menuntut kehati-hatian tinggi. Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup sangat rapat, di lemari pendingin bahan kimia, dan jauhkan dari asam, basa, air, serta senyawa bernukleofil yang dapat memicu pembukaan cincin atau polimerisasi. Seluruh penuangan wajib dilakukan di dalam lemari asam karena bahan ini mudah menguap dan uapnya dapat mengiritasi mata serta saluran napas. Gunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium tertutup. Kelola sisa bahan sebagai limbah kimia reaktif sesuai lembar data keselamatan pabrikan.

English

TCI E0795 3,4-Epoxytetrahydrofuran (CAS 285-69-8) is a compact bicyclic building block in which a strained epoxide is fused to a tetrahydrofuran ring. The ring strain makes the epoxide readily opened by amines, alcohols, thiols, azides, and carbon nucleophiles, and because attack occurs from the opposite face, the regiochemical and stereochemical outcome is predictable. Ring opening delivers 3-substituted-4-hydroxytetrahydrofuran motifs in a single step, a structural pattern that recurs in bioactive molecules, nucleoside analogues, and antiviral drug intermediates. This efficiency makes the reagent particularly attractive in medicinal chemistry and methodology research. Supplied in 5 g and 25 g packs, it must be stored cold and tightly sealed, away from acids, bases, moisture and nucleophiles.

Referensi Ilmiah

• Wu dkk. (2007). Epoxidation of 2,5-dihydrofuran to 3,4-epoxytetrahydrofuran over Ti-MWW catalysts. Applied Catalysis A: General doi:10.1016/j.apcata.2007.01.027
• Wu dkk. (2006). Highly efficient and clean synthesis of 3,4-epoxytetrahydrofuran over a novel titanosilicate catalyst, Ti-MWW. Green Chem. doi:10.1039/b511594a
• Hiraga dkk. (2023). Directed Evolution to Reverse Epoxide Hydrolase Enantioselectivity for meso‐3,4‐Epoxytetrahydrofuran. ChemCatChem doi:10.1002/cctc.202300238

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.