TCI E1442 dengan nomor CAS 32933-03-2 adalah Ethyl 1-Acetylcyclopropane-1-carboxylate, sebuah bangun molekul non-heterosiklik yang membawa cincin siklopropana tersubstitusi ganda pada satu atom karbon yang sama. Pada karbon kuartener tersebut melekat gugus asetil dan gugus ester etil, sehingga molekul ini sekaligus merupakan senyawa 1,3-dikarbonil yang terkunci di dalam cincin tiga anggota. Perannya di laboratorium adalah menyediakan akses cepat ke motif siklopropana yang saat ini banyak dicari dalam kimia medisinal, karena cincin kecil ini kerap dipakai untuk mengunci konformasi molekul dan memperbaiki sifat metaboliknya.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah kombinasi tegangan cincin siklopropana dengan dua gugus karbonil yang reaktif. Gugus keton dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik, kondensasi, maupun aminasi reduktif, sedangkan gugus ester dapat dihidrolisis, diamidasi, atau direduksi menjadi alkohol. Susunan 1,3-dikarbonil pada karbon kuartener juga membuka jalan menuju pembentukan berbagai heterosiklik melalui reaksi dengan hidrazin, hidroksilamin, atau amidina, dengan cincin siklopropana tetap utuh sebagai penanda struktur. Karena kedua gugus fungsi berbeda sifatnya, keduanya dapat diolah secara berurutan dan selektif, sehingga rute sintesis bercabang dapat direncanakan dari satu bahan awal yang sama.
Dalam praktik laboratorium di Indonesia, bahan ini umumnya dipakai oleh kelompok riset kimia organik sintesis dan kimia medisinal di perguruan tinggi maupun industri, terutama pada kegiatan penyusunan pustaka senyawa dan pengembangan perantara obat. Kemasan 1 g dan 5 g memadai untuk percobaan penelusuran rute serta optimasi kondisi reaksi pada skala milimol.
- Sintesis perantara kimia medisinal bermotif siklopropana, karena cincin tiga anggota banyak digunakan untuk mengunci konformasi dan memperbaiki sifat metabolik molekul kandidat.
- Pembentukan cincin heterosiklik seperti pirazol dan isoksazol, sebab susunan 1,3-dikarbonilnya bereaksi dengan hidrazin maupun hidroksilamin membentuk cincin lima anggota.
- Reaksi aminasi reduktif pada gugus keton, karena posisi karbonil yang mudah dijangkau memungkinkan pembentukan amina bercabang dengan kerangka siklopropana utuh.
- Hidrolisis dan amidasi selektif gugus ester, sebab kereaktifan ester berbeda dari keton sehingga kedua gugus dapat diolah secara berurutan dan terkendali.
- Penyusunan pustaka senyawa untuk penapisan aktivitas, karena satu bahan awal menyediakan dua titik diversifikasi yang menghasilkan banyak turunan berbeda.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 32933-03-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | cairan; pemerian rinci mengikuti sertifikat analisis bawaan produk |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya dalam wadah tertutup rapat |
Simpan botol dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya matahari langsung maupun sumber panas. Gunakan wadah kaca dengan tutup bersisipan tahan pelarut organik, dan pastikan botol dikembalikan ke tempat penyimpanan segera setelah dipakai agar tidak menguap atau menyerap uap air. Penanganan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Hindari penyimpanan berdampingan dengan basa kuat, asam kuat, serta oksidator kuat yang dapat memicu penguraian gugus ester maupun pembukaan cincin.
—
