TCI E1471 Ethyl (E)-3-(p-Tolyl)acrylate adalah ester sinamat tersubstitusi metil pada posisi para, dipasok TCI sebagai building block non-heterosiklik dengan geometri ikatan rangkap yang telah ditetapkan sebagai isomer E. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai akseptor Michael dan substrat olefin terkonjugasi yang memungkinkan peneliti membangun kerangka aril-alkena secara terkendali. Kehadiran konfigurasi E yang terdefinisi membuatnya sangat berguna sebagai bahan awal maupun sebagai standar pembanding pada studi stereokimia, karena perubahan geometri selama reaksi dapat dipantau dengan jelas melalui analisis spektroskopi rutin.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah keseimbangan antara reaktivitas dan kestabilan. Ikatan rangkap terkonjugasi dengan gugus ester bersifat elektrofilik pada posisi beta sehingga siap menerima nukleofil, mengalami hidrogenasi, siklopropanasi, epoksidasi, dihidroksilasi, maupun reaksi sikloadisi. Sementara itu, gugus metil pada cincin aromatik menyumbang efek pendorong elektron ringan yang menurunkan sedikit keelektrofilan sistem sehingga reaksi lebih mudah dikendalikan dibanding analog yang membawa substituen penarik elektron kuat. Kerangka sinamat juga dikenal luas dalam fotokimia karena kemampuannya mengalami isomerisasi E ke Z dan sikloadisi 2+2 di bawah penyinaran, menjadikannya substrat model yang populer.
Di Indonesia, senyawa golongan sinamat banyak dipakai pada penelitian kimia organik sintetik, fotokimia, dan penelusuran senyawa bioaktif turunan sinamat yang menjadi perhatian banyak kelompok riset bahan alam. Kemasan 250 mg dan 1 g sangat sesuai untuk percobaan skala kecil, optimasi kondisi, serta pembuatan seri senyawa pembanding. AMI Scientific menghadirkannya untuk mendukung kebutuhan sintesis dan karakterisasi di laboratorium akademik maupun industri.
Produk TCI terkait
- TCI M3608 832-01-9 Methyl 3-(4-Methoxyphenyl)acrylate
- TCI E1623 13373-29-0 Ethyl 2-Cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
- TCI M3421 939-57-1 (E)-3-(o-Tolyl)acrylic Acid
- TCI M2835 20754-20-5 Methyl (E)-3-(p-Tolyl)acrylate
- TCI A0145 96-33-3 Methyl Acrylate (stabilized with MEHQ)
- TCI A0144 103-11-7 2-Ethylhexyl Acrylate Monomer (stabilized with MEHQ)
- Adisi Michael terkendali: posisi beta yang elektrofilik menerima nukleofil karbon, amina, maupun tiol untuk menghasilkan turunan ester terfungsionalisasi secara efisien.
- Studi fotokimia: kerangka sinamat mudah mengalami isomerisasi E ke Z dan sikloadisi 2+2 sehingga cocok sebagai substrat model penyinaran.
- Reaksi sikloadisi dan siklopropanasi: alkena terkonjugasi ini bereaksi dengan karbena maupun dipol 1,3 untuk membangun cincin kecil tersubstitusi aril.
- Pengembangan katalis asimetris: senyawa ini sering dipakai sebagai substrat baku untuk mengukur enantioselektivitas pada hidrogenasi dan adisi konjugat.
- Sintesis turunan asam sinamat: hidrolisis ester menghasilkan asam p-metilsinamat yang menjadi bahan antara riset senyawa bioaktif dan bahan pelindung sinar.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 24393-49-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 250 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | geometri ikatan rangkap terdefinisi sebagai isomer E; rujuk Certificate of Analysis lot terkait |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya untuk menjaga kemurnian isomer |
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, sebab paparan cahaya dapat memicu isomerisasi geometri sehingga rasio E dan Z berubah dan mempengaruhi hasil percobaan. Botol kaca amber atau penyimpanan di dalam kotak tertutup sangat dianjurkan. Lakukan penimbangan di ruang berventilasi baik atau lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari kontak dengan basa kuat dan oksidator, tutup kembali wadah segera setelah pengambilan, serta kumpulkan sisa dan tumpahan sebagai limbah kimia organik sesuai prosedur laboratorium.
—


