(R)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate TCI G0286

Name: TCI G0286 115314-17-5 (R)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate
Brand: TCI
SKU: TCI2510G028631931
Price: 3541650.0 IDR
Availability: InStock

Rp 3.541.650,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 5g 25g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Deskripsi

(R)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate, yang di kalangan kimiawan sintesis sering disebut glisidil nosilat, adalah ester sulfonat dari glisidol berkonfigurasi (R). Senyawa ini menempati posisi khusus sebagai chiral building block karena membawa dua pusat elektrofilik sekaligus: cincin epoksida yang tegang dan gugus sulfonat yang merupakan gugus pergi sangat baik. Kehadiran keduanya memberi peneliti pilihan untuk mengarahkan nukleofil ke salah satu posisi, sehingga rute menuju senyawa target kiral dapat dirancang dengan jauh lebih luwes dibandingkan memakai glisidol biasa.

Sifat yang membuatnya diminati adalah gugus 3-nitrobenzenasulfonil yang bersifat sangat menarik elektron, sehingga ikatan C-O menjadi mudah diputus oleh nukleofil dan reaksi substitusi dapat berlangsung pada kondisi yang lebih ringan. Hal ini penting untuk menjaga keutuhan pusat stereogenik dan mencegah terjadinya rasemisasi. Berbeda dari banyak agen pensulfonil cair, senyawa ini umumnya berupa padatan kristalin sehingga mudah ditimbang secara akurat, dapat dimurnikan melalui rekristalisasi, dan lebih terkendali saat ditangani pada reaksi skala kecil maupun menengah.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini menarik bagi kelompok riset sintesis organik lanjut dan kimia medisinal yang membangun molekul dengan kemurnian optik tinggi, termasuk penelitian pascasarjana mengenai intermediet farmasi. Karena tergolong reagen elektrofilik reaktif, pemakaiannya biasanya terbatas pada laboratorium yang telah memiliki lemari asam memadai dan prosedur penanganan reagen alkilasi yang jelas. Kemasan 5 g cocok untuk penjajakan rute, sedangkan kemasan 25 g melayani kebutuhan sintesis yang lebih besar.

Aplikasi Laboratorium

Sintesis asimetris intermediet farmasi, karena gugus nosilat merupakan gugus pergi sangat baik yang memungkinkan substitusi berlangsung pada kondisi relatif ringan.
Pembuatan amino alkohol dan eter kiral, sebab nukleofil dapat diarahkan ke gugus sulfonat maupun ke cincin epoksida sesuai kondisi reaksi yang dipilih.
Reaksi dengan nukleofil lemah atau kurang reaktif, karena aktivasi oleh gugus nitroaril membuat substitusi tetap berlangsung tanpa memerlukan pemanasan berlebihan.
Sintesis senyawa dengan kemurnian optik tinggi, mengingat kondisi reaksi yang lebih lunak menurunkan risiko rasemisasi pada pusat stereogenik molekul.
Studi metodologi pembukaan cincin dan substitusi nukleofilik, sebab dua pusat elektrofilik dalam satu molekul menyediakan sistem model yang menarik untuk diteliti.

Spesifikasi

Merek: TCI
Nomor CAS: 115314-17-5
Kategori: Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks
Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
Bentuk fisik: umumnya padatan kristalin berwarna putih hingga kekuningan
Catatan penyimpanan: simpan dingin dan kering, terlindung cahaya, wadah tertutup rapat

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan (R)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari panas, kelembapan, basa, amina, dan bahan pengoksidasi. Botol kaca gelap bersegel baik merupakan wadah yang sesuai, dan penggunaan spatula bersih serta kering pada setiap penimbangan mencegah kontaminasi maupun hidrolisis dini. Karena senyawa ini tergolong reagen alkilasi yang reaktif, seluruh penimbangan dan pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan yang sesuai, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta hindari terbentuknya debu. Ikuti lembar data keselamatan produsen.

English

(R)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate, commonly known as (R)-glycidyl nosylate, is a crystalline chiral building block that carries two electrophilic centres in one compact molecule: a strained oxirane ring and a highly activated sulfonate leaving group. The electron-withdrawing 3-nitrobenzenesulfonyl group makes nucleophilic displacement unusually facile, allowing substitution under mild conditions that help preserve stereochemical integrity and minimise racemisation. Synthetic chemists use it to prepare chiral amino alcohols, ethers, and advanced pharmaceutical intermediates, and to engage weak or sterically demanding nucleophiles that would otherwise require forcing conditions. Its solid, crystalline form makes it convenient to weigh accurately and purify. Supplied in 5 g and 25 g sizes.