(S)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate adalah enansiomer dari bentuk (R) dan dikenal sebagai (S)-glisidil nosilat, yakni ester sulfonat dari glisidol berkonfigurasi (S). Senyawa ini menjadi bahan pemula kiral yang sangat berdaya guna karena menghadirkan cincin epoksida tegang berdampingan dengan gugus sulfonat teraktivasi dalam satu kerangka tiga karbon. Dua pusat elektrofilik tersebut memberi peneliti keleluasaan mengarahkan nukleofil ke posisi yang dikehendaki, sehingga rute sintesis menuju molekul target dapat disusun dengan tingkat kendali stereokimia yang tinggi.
Sifat utamanya bersumber pada gugus 3-nitrobenzenasulfonil yang kuat menarik elektron sehingga menjadi gugus pergi yang sangat baik. Akibatnya reaksi substitusi dapat berlangsung pada suhu lebih rendah dan waktu lebih singkat, yang pada gilirannya menekan risiko rasemisasi maupun reaksi samping. Senyawa ini umumnya berupa padatan kristalin, sehingga lebih mudah ditimbang dengan teliti, dapat dimurnikan melalui rekristalisasi, dan lebih terkendali dalam penanganan dibandingkan reagen sulfonil berwujud cairan yang mudah menguap serta cenderung lebih sulit disimpan dalam jangka panjang.
Di Indonesia, senyawa ini umumnya dipakai kelompok riset sintesis organik lanjut, kimia medisinal, dan laboratorium pengembangan intermediet farmasi di universitas maupun lembaga penelitian. Ketersediaan bentuk (S) berdampingan dengan bentuk (R) memudahkan penyusunan percobaan sepasang enansiomer. Karena tergolong reagen elektrofilik yang reaktif, pemakaiannya sebaiknya dilakukan di laboratorium dengan lemari asam memadai. Kemasan 5 g melayani penjajakan rute, sedangkan kemasan 25 g mendukung sintesis berskala lebih besar.
Brosur TCI (PDF)
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 12
Produk TCI terkait
- TCI G0286 115314-17-5 (R)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate
- TCI T1612 70987-78-9 (2S)-(+)-Glycidyl p-Toluenesulfonate
- TCI T1611 113826-06-5 (2R)-(-)-Glycidyl p-Toluenesulfonate
- TCI B2239 16495-13-9 Benzyl (S)-(+)-Glycidyl Ether
- TCI B2238 14618-80-5 Benzyl (R)-(-)-Glycidyl Ether
- TCI G0410 71031-03-3 (S)-Glycidyl Phenyl Ether
- Sintesis asimetris intermediet farmasi, karena gugus nosilat teraktivasi memungkinkan substitusi nukleofilik berlangsung pada kondisi ringan dengan kendali stereokimia yang baik.
- Penyiapan pasangan enansiomer untuk kajian hubungan struktur-aktivitas, sebab bentuk (S) melengkapi bentuk (R) dalam rancangan percobaan pembanding yang seimbang.
- Pembuatan amino alkohol, eter, dan tioeter kiral, karena nukleofil dapat diarahkan ke gugus sulfonat maupun cincin epoksida sesuai kondisi yang dipilih.
- Reaksi dengan nukleofil lemah atau ruah, mengingat aktivasi gugus nitroaril membuat substitusi tetap berjalan tanpa pemanasan berlebihan yang memicu reaksi samping.
- Pengembangan metodologi sintesis stereoselektif, sebab keberadaan dua pusat elektrofilik dalam satu molekul menjadikannya sistem model yang informatif untuk kajian selektivitas.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 115314-14-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | umumnya padatan kristalin berwarna putih hingga kekuningan |
| Penyimpanan | simpan dingin dan kering, terlindung cahaya, wadah tertutup rapat |
Simpan (S)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari panas, uap air, basa, amina, serta bahan pengoksidasi yang dapat memicu reaksi tidak diinginkan. Botol kaca gelap bersegel baik adalah wadah yang sesuai, dan spatula bersih serta kering sebaiknya digunakan pada setiap penimbangan untuk mencegah kontaminasi maupun hidrolisis dini. Karena senyawa ini merupakan reagen alkilasi yang reaktif, lakukan seluruh penanganan di dalam lemari asam dengan sarung tangan sesuai, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta hindari debu. Ikuti lembar data keselamatan produsen.
—


