(S)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate TCI G0287

Name: TCI G0287 115314-14-2 (S)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate
Brand: TCI
SKU: TCI2510G028731933
Price: 2333100.0 IDR
Availability: InStock

Rp 2.333.100,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 5g 25g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Deskripsi

(S)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate adalah enansiomer dari bentuk (R) dan dikenal sebagai (S)-glisidil nosilat, yakni ester sulfonat dari glisidol berkonfigurasi (S). Senyawa ini menjadi bahan pemula kiral yang sangat berdaya guna karena menghadirkan cincin epoksida tegang berdampingan dengan gugus sulfonat teraktivasi dalam satu kerangka tiga karbon. Dua pusat elektrofilik tersebut memberi peneliti keleluasaan mengarahkan nukleofil ke posisi yang dikehendaki, sehingga rute sintesis menuju molekul target dapat disusun dengan tingkat kendali stereokimia yang tinggi.

Sifat utamanya bersumber pada gugus 3-nitrobenzenasulfonil yang kuat menarik elektron sehingga menjadi gugus pergi yang sangat baik. Akibatnya reaksi substitusi dapat berlangsung pada suhu lebih rendah dan waktu lebih singkat, yang pada gilirannya menekan risiko rasemisasi maupun reaksi samping. Senyawa ini umumnya berupa padatan kristalin, sehingga lebih mudah ditimbang dengan teliti, dapat dimurnikan melalui rekristalisasi, dan lebih terkendali dalam penanganan dibandingkan reagen sulfonil berwujud cairan yang mudah menguap serta cenderung lebih sulit disimpan dalam jangka panjang.

Di Indonesia, senyawa ini umumnya dipakai kelompok riset sintesis organik lanjut, kimia medisinal, dan laboratorium pengembangan intermediet farmasi di universitas maupun lembaga penelitian. Ketersediaan bentuk (S) berdampingan dengan bentuk (R) memudahkan penyusunan percobaan sepasang enansiomer. Karena tergolong reagen elektrofilik yang reaktif, pemakaiannya sebaiknya dilakukan di laboratorium dengan lemari asam memadai. Kemasan 5 g melayani penjajakan rute, sedangkan kemasan 25 g mendukung sintesis berskala lebih besar.

Aplikasi Laboratorium

Sintesis asimetris intermediet farmasi, karena gugus nosilat teraktivasi memungkinkan substitusi nukleofilik berlangsung pada kondisi ringan dengan kendali stereokimia yang baik.
Penyiapan pasangan enansiomer untuk kajian hubungan struktur-aktivitas, sebab bentuk (S) melengkapi bentuk (R) dalam rancangan percobaan pembanding yang seimbang.
Pembuatan amino alkohol, eter, dan tioeter kiral, karena nukleofil dapat diarahkan ke gugus sulfonat maupun cincin epoksida sesuai kondisi yang dipilih.
Reaksi dengan nukleofil lemah atau ruah, mengingat aktivasi gugus nitroaril membuat substitusi tetap berjalan tanpa pemanasan berlebihan yang memicu reaksi samping.
Pengembangan metodologi sintesis stereoselektif, sebab keberadaan dua pusat elektrofilik dalam satu molekul menjadikannya sistem model yang informatif untuk kajian selektivitas.

Spesifikasi

Merek: TCI
Nomor CAS: 115314-14-2
Kategori: Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks
Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
Bentuk fisik: umumnya padatan kristalin berwarna putih hingga kekuningan
Catatan penyimpanan: simpan dingin dan kering, terlindung cahaya, wadah tertutup rapat

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan (S)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari panas, uap air, basa, amina, serta bahan pengoksidasi yang dapat memicu reaksi tidak diinginkan. Botol kaca gelap bersegel baik adalah wadah yang sesuai, dan spatula bersih serta kering sebaiknya digunakan pada setiap penimbangan untuk mencegah kontaminasi maupun hidrolisis dini. Karena senyawa ini merupakan reagen alkilasi yang reaktif, lakukan seluruh penanganan di dalam lemari asam dengan sarung tangan sesuai, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta hindari debu. Ikuti lembar data keselamatan produsen.

English

(S)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate, or (S)-glycidyl nosylate, is the enantiomer of the (R) form and provides a compact three-carbon chiral scaffold bearing both a strained oxirane ring and a strongly activated sulfonate leaving group. The electron-withdrawing 3-nitrobenzenesulfonyl moiety makes nucleophilic displacement proceed readily under mild conditions, reducing the risk of racemisation and side reactions while shortening reaction times. It is widely used to construct chiral amino alcohols, ethers, thioethers, and advanced pharmaceutical intermediates, and is especially valuable when working with weak or sterically demanding nucleophiles. Its crystalline solid form allows accurate weighing and purification by recrystallisation. Supplied in 5 g and 25 g pack sizes.

---

Satu catatan: pada Produk 6 ((S)-Glycidyl Butyrate), kolom kategori di data yang diberikan berisi "TCI" — tampaknya nilai merek yang tersalin ke kolom kategori. Saya menuliskannya apa adanya agar tidak mengarang. Bila memang seharusnya sama dengan pasangan enansiomernya, kategori yang benar adalah Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks; beri tahu saya kalau ingin saya perbaiki.