(+/-)-Hydrobenzoin (CAS 655-48-1) dari TCI adalah 1,2-difenil-1,2-etanadiol dalam bentuk rasemik, yaitu campuran setara sepasang enansiomer (R,R) dan (S,S). Senyawa ini memiliki dua pusat stereogenik bersebelahan yang masing-masing mengikat gugus fenil dan hidroksil, membentuk kerangka C2-simetris yang sangat dihargai dalam kimia organik. Di laboratorium, hydrobenzoin berperan sebagai bahan antara sintesis, bahan pembantu kiral (chiral auxiliary), sekaligus senyawa model klasik untuk mengajarkan dan meneliti stereokimia diol vicinal. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk kerja sintesis skala riset.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah simetri C2 pada diastereomer (R,R)/(S,S) yang menyederhanakan lingkungan kiral di sekitar pusat reaksi, sehingga ligan atau auksiliar turunannya memberi selektivitas yang lebih mudah diprediksi. Dua gugus hidroksil vicinal mudah diubah menjadi asetal, ester borat, fosfit, atau eter siklik, membuka jalur menuju beragam ligan untuk katalisis. Keberadaan dua cincin fenil memberi kekakuan konformasi dan kerapatan sterik yang bermanfaat dalam pengendalian ruang reaksi. Sebagai bentuk rasemik, senyawa ini juga menjadi bahan yang tepat untuk uji resolusi kiral dan pengembangan metode pemisahan enansiomer.
Di Indonesia, bahan ini banyak dipakai laboratorium kimia organik universitas, kelompok riset katalisis, dan laboratorium analitik yang mengembangkan metode kromatografi kiral. Untuk keperluan pengajaran pascasarjana, hydrobenzoin rasemik merupakan substrat yang sangat baik dalam praktikum dihidroksilasi, reduksi benzoin, maupun pemisahan diastereomer. Ketersediaan kemasan 1 g dan 5 g memungkinkan laboratorium memesan sesuai skala kelas atau proyek penelitian tanpa kelebihan persediaan.
Produk TCI terkait
- Bahan pembantu kiral dan prekursor ligan untuk katalisis asimetris, karena kerangka diol C2-simetrisnya memberi lingkungan sterik terdefinisi yang memudahkan prediksi hasil stereokimia.
- Substrat uji pengembangan metode kromatografi kiral, sebab sebagai campuran rasemik senyawa ini ideal untuk menguji daya pisah kolom fase diam kiral.
- Bahan awal sintesis asetal dan eter siklik, mengingat pasangan hidroksil vicinal-nya bereaksi dengan aldehida maupun keton membentuk cincin dioksolan yang stabil dan mudah dikarakterisasi.
- Senyawa model praktikum stereokimia, karena hubungan diastereomerik antara bentuk rasemik dan meso dapat diamati jelas melalui perbedaan sifat fisik dan data spektroskopi NMR.
- Bahan uji kajian resolusi dan kristalisasi diastereomer, sebab pembentukan garam atau turunan dengan pereaksi kiral menghasilkan pasangan yang perbedaan kelarutannya dapat dimanfaatkan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 655-48-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g, 5 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat sesuai anjuran label produsen |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari bahan pengoksidasi kuat, asam kuat, serta sumber panas dan api. Hindari kontaminasi silang dengan diastereomer meso karena kemurnian stereokimia sangat menentukan hasil percobaan — gunakan spatula terpisah dan beri label wadah dengan jelas. Timbang di area tenang agar serbuk tidak beterbangan, dan kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, serta jas laboratorium. Tutup kembali kemasan segera setelah dipakai agar bahan tidak menyerap uap air, dan simpan terpisah dari pereaksi yang tidak sesuai.
- Schuster dkk. (2005). Synthesis of novel chiral hydrobenzoin mono-tert-butyl ethers derived from m-hydrobenzoin and their application as chiral auxiliaries in the diastereoselective reduction of α-keto esters. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/j.tetasy.2005.06.033
- KIM dkk. (1998). ChemInform Abstract: Synthesis of Enantiopure Cyclopentitols and Aminocyclopentitols Mediated by Oxyselenenylation of Cyclopentene with (R,R)‐Hydrobenzoin.. ChemInform doi:10.1002/chin.199848232
- Okano (2011). Synthesis and application of chiral hydrobenzoin. Tetrahedron doi:10.1016/j.tet.2011.01.044
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
meso-Hydrobenzoin TCI H0816
Harga reguler Dari Rp 1.856.400,00Harga reguler -
(S,S)-(-)-Hydrobenzoin TCI H0824
Harga reguler Dari Rp 2.969.400,00Harga reguler -
(R,R)-(+)-Hydrobenzoin TCI H0818
Harga reguler Dari Rp 1.326.150,00Harga reguler -
5-Bromo-2,3-dihydrobenzofuran TCI B4318
Harga reguler Rp 1.803.900,00Harga reguler -
5-(2-Bromoethyl)-2,3-dihydrobenzofuran TCI B4066
Harga reguler Dari Rp 2.597.700,00Harga reguler -
5-Bromo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylicAcid TCI B1705
Harga reguler Dari Rp 2.147.250,00Harga reguler -
2-Amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile TCI A3580
Harga reguler Dari Rp 3.155.250,00Harga reguler -
4-Amino-5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylicAcid TCI A2918
Harga reguler Dari Rp 1.353.450,00Harga reguler
![4651-91-6 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510A3580.jpg?v=1767084527&width=533)
