TCI H0828 Methyl (4-Hydroxybenzoyl)acetate adalah β-ketoester aromatik, yaitu senyawa yang memiliki gugus keton dan gugus ester yang dipisahkan oleh satu atom karbon, dengan cincin aromatik pembawa gugus hidroksil pada posisi para. Susunan seperti ini menjadikannya blok bangunan yang sangat produktif di laboratorium sintesis organik, karena karbon di antara kedua gugus karbonil bersifat asam dan mudah dideprotonasi, sehingga dapat bereaksi dengan beragam elektrofil. Dari satu senyawa ini, peneliti dapat mengakses banyak kerangka molekul berbeda hanya dengan mengganti mitra reaksinya.
Sifat utama yang membuatnya dipilih adalah kemampuannya membentuk cincin heterosiklik dengan cepat. β-Ketoester merupakan bahan baku klasik untuk sintesis pirazol, isoksazol, pirimidin, dan kumarin melalui reaksi kondensasi dengan hidrazin, hidroksilamin, amidin, atau fenol. Kehadiran gugus 4-hidroksifenil menambahkan satu dimensi lagi: gugus fenol tersebut dapat dilindungi, dieterifikasi, atau dibiarkan bebas sebagai pembentuk ikatan hidrogen pada molekul akhir, sebuah fitur yang sering dicari dalam perancangan senyawa bioaktif. Bentuk padatnya juga memudahkan penimbangan akurat untuk reaksi skala kecil.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak dipakai oleh kelompok riset kimia medisinal, sintesis senyawa heterosiklik, dan program studi farmasi yang mengembangkan turunan senyawa bioaktif. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai untuk penelitian tugas akhir maupun riset hibah, karena satu gram sudah cukup untuk menjalankan beberapa reaksi kondensasi paralel beserta pemurnian dan karakterisasi produknya.
Produk TCI terkait
- TCI D2140 5809-23-4 2-(4-Diethylamino-2-hydroxybenzoyl)benzoic Acid
- TCI A3163 59278-00-1 (2-Acetoxyethoxy)methyl Acetate
- TCI A2960 42059-48-3 4-Acetyl-3-hydroxyphenyl Acetate
- TCI A1059 542-59-6 2-Hydroxyethyl Acetate
- TCI M3431 15964-79-1 Methyl 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)acetate
- TCI H1920 3233-32-7 4-Hydroxyphenyl Acetate
- Sintesis pirazol melalui kondensasi dengan hidrazin dan turunannya, karena β-ketoester merupakan pasangan reaksi klasik yang memberikan cincin lima anggota secara efisien.
- Pembuatan kumarin lewat kondensasi Pechmann atau Knoevenagel, memanfaatkan karbon aktif di antara dua gugus karbonil yang mudah dideprotonasi dalam kondisi ringan.
- Sintesis pirimidin dan isoksazol dengan amidin maupun hidroksilamin, di mana pola 1,3-dikarbonil menentukan posisi heteroatom pada cincin hasil reaksi.
- Alkilasi dan asilasi pada posisi karbon aktif, memungkinkan pemasangan rantai samping baru untuk menyusun pustaka senyawa dalam riset kimia medisinal.
- Modifikasi gugus fenol melalui eterifikasi atau proteksi, sehingga sifat kelarutan dan kemampuan membentuk ikatan hidrogen molekul akhir dapat diatur sesuai kebutuhan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 32066-29-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan (dikemas berdasarkan bobot) |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya matahari langsung. Kelembapan sebaiknya dihindari karena dapat memicu hidrolisis gugus ester secara perlahan dan menurunkan mutu bahan. Jauhkan dari basa kuat dan amina, sebab senyawa β-ketoester reaktif terhadap nukleofil dan basa. Gunakan sudip kering dan bersih saat menimbang, lalu segera tutup kembali wadahnya. Kenakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta bekerja di ruang berventilasi memadai. Ikuti selalu petunjuk label dan lembar data keselamatan bahan dari pemasok.
—
