TCI H0955 (E)-4-Hydroxychalcone adalah kalkon dengan gugus hidroksi pada posisi para cincin aromatik yang berasal dari bagian aldehida, dan dipasok dengan geometri ikatan rangkap E yang terdefinisi jelas. Kepastian geometri ini penting karena bentuk E dan Z suatu kalkon dapat memberikan perilaku kimia dan biologis yang berbeda, sehingga bahan dengan konfigurasi yang jelas sangat dihargai pada penelitian yang menuntut reprodusibilitas. Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai *building block* non-heterosiklik untuk sintesis turunan flavonoid, sebagai substrat pada penelitian metodologi, serta sebagai senyawa model dalam kajian aktivitas biologis senyawa fenolik terkonjugasi.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah sistem enon terkonjugasi yang berperan sebagai akseptor Michael, memungkinkan adisi berbagai nukleofil seperti amina, hidrazina, dan tiol pada kondisi reaksi yang relatif ringan. Gugus hidroksi fenolik pada cincin yang berbeda dari produk 4'-hidroksikalkon memberikan pola distribusi elektron yang berlainan, sehingga kedua isomer posisi ini sering dibandingkan secara berdampingan dalam kajian hubungan struktur dengan aktivitas. Konjugasi menyeluruh dari cincin aromatik melalui rantai enon ke cincin aromatik kedua menghasilkan serapan ultraviolet-tampak yang kuat, memudahkan pemantauan reaksi. Gugus fenolnya juga menjadi titik masuk untuk eterifikasi, esterifikasi, maupun glikosilasi pada pengembangan turunan.
Di Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada laboratorium kimia bahan alam, kimia medisinal, dan farmasi di perguruan tinggi serta lembaga penelitian, khususnya dalam program sintesis analog flavonoid dan penapisan aktivitas antioksidan maupun antimikroba. Kemasan 5 g memadai untuk pembuatan seri turunan, pengulangan percobaan, serta keperluan sebagai bahan pembanding pada analisis instrumental. Adanya sertifikat analisis dari TCI membantu peneliti menegaskan identitas dan geometri senyawa dalam laporan penelitian.
Brosur TCI (PDF)
- Polyphenols 2024-12-05 · hal. 2
- Sintesis turunan flavonoid, karena kerangka kalkon dengan geometri terdefinisi dapat disiklisasi menjadi flavanon sehingga hasil percobaan lebih konsisten dan mudah diulang.
- Kajian hubungan struktur dan aktivitas, sebab posisi gugus hidroksinya berbeda dari isomer lain sehingga cocok dipakai sebagai pembanding langsung pada satu rangkaian uji.
- Reaksi adisi Michael dan sikloadisi, mengingat sistem enon terkonjugasinya reaktif terhadap beragam nukleofil dan dipol untuk membangun struktur heterosiklik baru.
- Penelitian fotokimia dan isomerisasi, karena bahan dengan geometri E murni memungkinkan peneliti mengamati perubahan konfigurasi akibat cahaya secara terukur dan meyakinkan.
- Bahan pembanding analitik, sebab serapan ultravioletnya yang kuat dan strukturnya yang pasti memudahkan kalibrasi serta validasi metode kromatografi cair di laboratorium.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 38239-55-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai anjuran pada label produsen |
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, sebab paparan sinar dapat memicu isomerisasi ikatan rangkap sehingga kemurnian geometrinya berubah. Botol berwarna gelap atau penyimpanan di dalam lemari tertutup sangat dianjurkan, terutama bila bahan akan dipakai untuk penelitian yang bergantung pada konfigurasi E. Gugus fenolik juga peka terhadap oksidasi udara, sehingga wadah sebaiknya segera ditutup kembali setelah penimbangan. Gunakan spatula bersih dan kering, kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, serta jas laboratorium, dan jauhkan bahan dari zat pengoksidasi kuat serta sumber panas.
- Donnelly dkk. (1990). The chemistry of 2'-amino analogs of 2'-hydroxychalcone and its derivatives. The Journal of Organic Chemistry doi:10.1021/jo00293a017
- Riya Dulawat Mangal (2024). Optimizing Hydroxychalcone and Its Derivatives: Evaluating Microwave and Conventional Methods for Synthesis Efficiency. International Journal of Science and Research (IJSR) doi:10.21275/sr24405105225
- Adams dkk. (1991). Synthesis of 2′-hydroxychalcone epoxides. Tetrahedron doi:10.1016/s0040-4020(01)80960-1
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
