4'-Hydroxy-3'-nitroacetophenone adalah senyawa aromatik trifungsional yang membawa gugus asetil, hidroksil fenolik, dan gugus nitro sekaligus pada satu cincin benzena. Penataan ketiga gugus tersebut sangat khas: hidroksil menempati posisi para terhadap gugus asetil, sedangkan nitro berada tepat bersebelahan dengan hidroksil. Di laboratorium, senyawa ini menjadi building block non-heterosiklik yang banyak dicari karena menyediakan tiga jalur transformasi berbeda dalam satu molekul awal, sehingga kimiawan dapat membangun berbagai kerangka molekul yang lebih rumit tanpa perlu memasang gugus fungsi satu per satu.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah sinergi elektronik antargugusnya. Gugus nitro yang sangat menarik elektron dan berada bersebelahan dengan fenol membuat hidroksil tersebut jauh lebih asam dibandingkan fenol biasa, sekaligus mengaktifkan cincin terhadap reaksi substitusi tertentu. Gugus nitro itu sendiri dapat direduksi menjadi amina aromatik, yang langsung menghasilkan pola aminofenol berdampingan, yakni kerangka prekursor klasik untuk pembentukan benzoksazol dan heterosiklik terkondensasi lainnya. Gugus asetil di posisi para menyediakan karbonil metil keton yang siap menjalani kondensasi aldol, halogenasi alfa, maupun pembentukan kalkon. Interaksi ketiga gugus ini memberi keleluasaan strategi sintesis yang jarang dimiliki bahan awal sesederhana ini.
Laboratorium di Indonesia biasanya memakai senyawa ini pada riset sintesis heterosiklik, pengembangan senyawa aktif farmasi, penelitian pewarna dan bahan fungsional, serta praktikum lanjutan kimia organik di perguruan tinggi. Kemasan riset berukuran kecil mencukupi untuk percobaan penjajakan reaksi, optimasi kondisi, dan penyiapan sejumlah turunan sebagai bahan uji. Karena senyawa nitroaromatik memerlukan penanganan yang cermat, penyimpanan terpisah dan pencatatan pemakaian sangat dianjurkan.
Produk TCI terkait
- TCI B4556 70978-54-0 5'-Bromo-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenone
- TCI H1479 66108-30-3 2'-Hydroxy-5'-methyl-3'-nitroacetophenone
- TCI H1378 1450-76-6 2'-Hydroxy-5'-nitroacetophenone
- TCI C2973 84942-40-5 5'-Chloro-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenone
- TCI B3528 6851-99-6 2-Bromo-2'-nitroacetophenone
- TCI B3383 18640-58-9 4'-Bromo-3'-nitroacetophenone
- Prekursor benzoksazol: reduksi gugus nitro menghasilkan pola aminofenol berdampingan yang langsung dapat disiklisasi menjadi inti benzoksazol, kerangka penting pada banyak bahan aktif dan bahan fungsional.
- Sintesis kalkon dan flavonoid: gugus metil keton pada cincin aromatik siap dikondensasikan dengan aldehida aromatik untuk membangun kerangka kalkon yang banyak diteliti aktivitas biologisnya.
- Pembuatan zat warna azo: gugus amina hasil reduksi nitro dapat didiazotasi dan digandengkan, sementara fenol pada molekul yang sama juga berfungsi sebagai komponen penggandeng.
- Intermediat farmasi: tiga gugus fungsi ortogonal memungkinkan pembangunan molekul target secara bertahap dengan langkah yang lebih sedikit dibandingkan memulai dari fenol tak tersubstitusi.
- Modifikasi selektif fenol: keasaman fenol yang meningkat akibat gugus nitro di sebelahnya memudahkan reaksi eterifikasi dan esterifikasi berlangsung pada kondisi basa yang lebih ringan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 6322-56-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin berwarna pada suhu ruang, khas senyawa nitrofenol aromatik; penampakan lot tercantum pada label dan Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, terpisah dari basa kuat serta zat pereduksi |
Simpan senyawa dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, karena senyawa nitroaromatik berwarna dapat memudar atau terdegradasi akibat paparan sinar berkepanjangan. Simpan terpisah dari basa kuat, zat pereduksi, dan oksidator. Senyawa nitrofenol umumnya bersifat iritan dan dapat menodai kulit serta permukaan kerja, sehingga penimbangan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Hindari terhirupnya debu halus dan bersihkan segera tumpahan dengan cara kering. Kelola seluruh limbah padat maupun larutan bekas melalui jalur limbah kimia laboratorium yang berlaku.
—
