2'-Hydroxy-5'-nitroacetophenone adalah asetofenon tersubstitusi yang membawa gugus hidroksil pada posisi orto terhadap gugus asetil dan gugus nitro pada posisi para terhadap gugus hidroksil tersebut. Susunan ini menjadikannya bahan bangunan yang sangat berharga di laboratorium sintesis organik, karena hubungan orto antara hidroksil fenolik dan gugus keton merupakan titik awal klasik untuk membangun berbagai sistem heterosiklik. Banyak jalur sintesis kromon, flavon, benzofuran, dan kumarin bermula dari kerangka seperti ini, sehingga senyawa tersebut kerap muncul dalam protokol sintesis yang telah mapan di literatur.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah adanya ikatan hidrogen intramolekul antara gugus hidroksil dan karbonil yang memengaruhi reaktivitas serta kelarutan molekul, ditambah gugus nitro yang menarik elektron dan mengaktifkan cincin aromatik untuk reaksi tertentu. Gugus nitro juga berfungsi sebagai gugus yang dapat diubah, karena reduksinya menghasilkan amina aromatik yang membuka jalur sintesis lanjutan menuju amida, azo, atau heterosiklik terkondensasi. Pola substitusi yang sudah terbentuk sejak awal menghemat langkah sintesis dan menghindari kesulitan pemisahan isomer yang lazim terjadi pada reaksi nitrasi langsung.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak dipakai oleh kelompok riset sintesis organik dan kimia bahan alam di perguruan tinggi, terutama pada penelitian analog flavonoid dan senyawa heterosiklik berkerangka oksigen. Tiga pilihan kemasan, yaitu satu gram, lima gram, dan dua puluh lima gram, memudahkan penyesuaian antara percobaan penjajakan awal dan sintesis berulang untuk keperluan publikasi atau tugas akhir.
Produk TCI terkait
- TCI B4556 70978-54-0 5'-Bromo-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenone
- TCI H1479 66108-30-3 2'-Hydroxy-5'-methyl-3'-nitroacetophenone
- TCI H0968 6322-56-1 4'-Hydroxy-3'-nitroacetophenone
- TCI C2973 84942-40-5 5'-Chloro-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenone
- TCI B3528 6851-99-6 2-Bromo-2'-nitroacetophenone
- TCI B3383 18640-58-9 4'-Bromo-3'-nitroacetophenone
- Bahan awal sintesis kromon dan flavon, karena hubungan orto antara hidroksil fenolik dan gugus asetil memungkinkan siklisasi menuju inti benzopiranon secara langsung.
- Sintesis kalkon tersubstitusi melalui kondensasi aldol silang, sebab gugus metil ketonnya reaktif terhadap aldehida aromatik dalam kondisi basa yang ringan.
- Prekursor senyawa benzofuran dan kumarin, di mana gugus hidroksil fenolik berperan sebagai nukleofil internal pada tahap penutupan cincin heterosiklik.
- Pembuatan amina aromatik melalui reduksi gugus nitro, yang selanjutnya dimanfaatkan untuk membentuk amida, senyawa azo, atau sistem heterosiklik terkondensasi.
- Penyiapan ligan kelat berbasis hidroksi-keton, karena pasangan gugus hidroksil dan karbonil dapat mengikat ion logam membentuk kompleks berwarna yang mudah dipantau.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1450-76-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g, 5 g, dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin berwarna kuning hingga kuning kecokelatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan senyawa ini dalam wadah tertutup rapat dan terlindung dari cahaya, ditempatkan pada lemari bahan kimia yang sejuk, kering, serta berventilasi baik agar warnanya tidak berubah akibat penguraian perlahan. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali menimbang untuk menjaga kemurnian bahan. Lakukan penanganan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, karena senyawa nitroaromatik berpotensi mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan. Hindari penyimpanan berdampingan dengan zat pereduksi kuat maupun basa kuat, dan buang limbahnya melalui jalur limbah organik.
—
