Homophthalic Anhydride adalah anhidrida siklik enam anggota yang tersusun dari kerangka benzena yang menyatu dengan cincin dikarbonil, sehingga senyawa ini membawa dua pusat karbonil reaktif sekaligus posisi benzilik yang mudah dideprotonasi. Bahan ini tergolong building block non-heterosiklik yang sangat dihargai dalam sintesis organik karena hanya dengan satu tahap reaksi ia mampu membentuk cincin baru yang kompleks. Di laboratorium, senyawa ini menjadi jalan pintas yang efisien menuju kerangka laktam dan isokuinolinon, yaitu motif struktur yang sering ditemui pada penelitian senyawa bioaktif dan bahan alam sintetik.
Sifat yang menjadikannya menarik adalah reaktivitasnya yang tinggi namun terarah. Cincin anhidrida mudah dibuka oleh nukleofil seperti amina dan alkohol, sementara proton benzilik yang bersifat cukup asam memungkinkan pembentukan enol atau enolat yang selanjutnya dapat bereaksi dengan imina maupun elektrofil lain. Kombinasi dua sifat ini memungkinkan reaksi anelasi berlangsung dalam satu wadah dengan pembentukan beberapa ikatan sekaligus, sehingga rendemen langkah sintesis menjadi lebih hemat. Bentuknya sebagai padatan memudahkan penimbangan, meskipun bahan harus dijaga tetap kering karena cincin anhidrida rentan terhidrolisis oleh uap air.
Laboratorium sintesis organik di perguruan tinggi dan lembaga riset Indonesia umumnya memakai bahan ini pada proyek pembuatan kerangka heterosiklik untuk penapisan aktivitas biologis, serta pada penelitian metodologi reaksi. Kemasan 5 gram dan 25 gram memberi keluwesan antara percobaan orientasi skala kecil dan pekerjaan sintesis berulang yang membutuhkan bahan lebih banyak. Pilihan kemasan yang tepat juga membantu menjaga mutu bahan karena wadah tidak terlalu sering dibuka tutup.
- Reaksi anelasi dengan imina untuk membentuk kerangka laktam, karena anhidrida ini menyediakan dua karbonil dan proton benzilik yang dibutuhkan dalam satu molekul.
- Sintesis turunan isokuinolinon dan dihidroisokuinolinon, sebab kerangka hasil reaksinya menyerupai motif inti pada banyak senyawa bahan alam maupun kandidat obat.
- Pembukaan cincin dengan amina untuk menghasilkan amida asam, karena reaksi berlangsung mudah dan memberi produk dengan gugus fungsi ganda yang siap diolah lanjut.
- Penelitian metodologi reaksi multikomponen, karena reaktivitas gandanya memungkinkan pembentukan beberapa ikatan dalam satu wadah tanpa perlu isolasi zat antara.
- Pembuatan pustaka senyawa untuk penapisan aktivitas biologis, sebab satu bahan awal dapat divariasikan dengan banyak pasangan reaksi sehingga menghasilkan keragaman struktur.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 703-59-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan udara |
Karena gugus anhidrida mudah bereaksi dengan air, bahan ini harus disimpan dalam wadah tertutup rapat di tempat kering, sebaiknya di dalam desikator atau lemari bahan kimia yang tidak lembap. Gunakan spatula kering dan lakukan penimbangan secepat mungkin agar paparan terhadap udara lembap seminimal mungkin; untuk pekerjaan yang sensitif, penimbangan di dalam glove box atau di bawah aliran gas inert sangat membantu. Anhidrida bersifat iritan terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan, sehingga penanganan wajib dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Jauhkan dari basa kuat, amina, dan sumber air.
- (2017). Synthesis of Lactams from Imines and Homophthalic Anhydride. Synfacts doi:10.1055/s-0036-1590357
- Bayles dkk. (2022). Trifluoroethanol Promoted Castagnoli–Cushman Cycloadditions of Imines with Homophthalic Anhydride. Molecules doi:10.3390/molecules27030844
- Bogdanov dkk. (2004). cis/trans-Isochromanones. DMAP induced cycloaddition of homophthalic anhydride and aldehydes. Tetrahedron doi:10.1016/j.tet.2004.01.040
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
HomophthalicAcid TCI T0262
Harga reguler Rp 1.273.650,00Harga reguler -
3-BromophthalicAnhydride TCI B4061
Harga reguler Dari Rp 1.246.350,00Harga reguler -
4-BromophthalicAcid TCI B2257
Harga reguler Dari Rp 584.850,00Harga reguler -
N-Bromophthalimide TCI B1697
Harga reguler Dari Rp 875.700,00Harga reguler -
4-BromophthalicAnhydride TCI B1693
Harga reguler Dari Rp 2.386.650,00Harga reguler -
3,6-DibromophthalicAnhydride TCI D4724
Harga reguler Dari Rp 3.155.250,00Harga reguler -
ValericAnhydride TCI V0006
Harga reguler Dari Rp 875.700,00Harga reguler -
Bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylicAnhydride TCI B3038
Harga reguler Rp 3.605.700,00Harga reguler
![6708-37-8 Bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylic Anhydride - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B3038.jpg?v=1767089273&width=533)