3,6-Dibromophthalic Anhydride TCI D4724

Deskripsi

TCI D4724 3,6-Dibromophthalic Anhydride adalah turunan anhidrida ftalat yang membawa dua atom brom pada posisi 3 dan 6 cincin aromatiknya. Sebagai building block non-heterosiklik, bahan ini menggabungkan dua jenis reaktivitas dalam satu molekul: gugus anhidrida yang sangat reaktif terhadap nukleofil, dan dua atom brom aril yang siap dimanfaatkan pada reaksi terkatalisis logam. Di laboratorium, anhidrida ftalat merupakan pereaksi klasik untuk membentuk imida, amida asam, dan diester, sedangkan tambahan substituen brom memperluas kegunaannya hingga ke ranah sintesis material organik terkonjugasi.

Sifat yang membuat bahan ini dipilih adalah kemudahan gugus anhidrida bereaksi dengan amina primer membentuk imida siklik, biasanya melalui pembukaan cincin diikuti penutupan kembali dengan pemanasan. Reaksi ini dikenal andal dan memberikan hasil yang mudah diulang. Sementara itu, posisi 3 dan 6 yang tersubstitusi brom terletak simetris pada cincin, sehingga cocok untuk perpanjangan konjugasi dua arah melalui reaksi kopling silang seperti Suzuki, Sonogashira, atau Stille. Perpaduan ini menjadikan satu molekul dapat berperan sekaligus sebagai penghubung struktural dan sebagai titik cabang, sesuatu yang bernilai tinggi ketika peneliti merancang molekul besar dengan sifat optik atau elektronik tertentu.

Di Indonesia, bahan ini bermanfaat bagi kelompok riset kimia material, sintesis pewarna dan pigmen, serta penelitian polimer di perguruan tinggi dan lembaga penelitian. Sintesis senyawa berkerangka imida aromatik untuk keperluan penelitian material fungsional membutuhkan prekursor terhalogenasi yang sulit dibuat sendiri dengan selektivitas posisi yang tepat. Kemasan 200 mg dan 1 g sesuai dengan skala percobaan laboratorium yang umumnya berorientasi pada pembuatan sampel kecil untuk karakterisasi dan pengujian sifat.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis imida aromatik terbrominasi: gugus anhidrida bereaksi dengan amina primer membentuk imida siklik yang menjadi kerangka dasar banyak pewarna dan material fungsional.
• Prekursor material terkonjugasi: kedua atom brom pada posisi simetris memungkinkan perpanjangan konjugasi dua arah melalui reaksi kopling silang terkatalisis paladium.
• Pembuatan monomer polimer: kombinasi gugus anhidrida dan halida aril memberi dua jalur polimerisasi berbeda, baik lewat pembentukan imida maupun lewat kopling berulang.
• Sintesis pewarna dan pigmen penelitian: kerangka ftalimida terhalogenasi banyak dipakai untuk menyetel sifat serapan dan emisi pada penelitian material berwarna maupun berpendar.
• Pembuatan zat antara asam ftalat tersubstitusi: pembukaan cincin anhidrida dengan air atau alkohol menghasilkan asam dikarboksilat maupun ester yang berguna sebagai bahan awal lanjutan.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 25834-16-6
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 200 mg dan 1 g
• Bentuk fisik: dikemas dalam satuan bobot; rincian bentuk, kemurnian, dan data lot mengacu pada Certificate of Analysis TCI
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan, sesuai anjuran label kemasan

Penanganan dan Penyimpanan

Anhidrida asam bersifat peka terhadap kelembapan karena dapat terhidrolisis menjadi asam dikarboksilat, sehingga bahan ini harus disimpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering. Penyimpanan di dalam desikator sangat dianjurkan pada laboratorium beriklim tropis, dan botol yang telah dibuka sebaiknya ditutup segera serta disegel kembali. Gunakan spatula dan peralatan gelas yang benar-benar kering, karena air sisa pencucian sudah cukup untuk menurunkan mutu bahan. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; lakukan penimbangan di lemari asam untuk menghindari terhirupnya serbuk yang dapat mengiritasi saluran pernapasan, kulit, dan mata. Jauhkan dari air, basa kuat, dan amina yang tidak disengaja, serta kelola sisa bahan sebagai limbah kimia berhalogen.

English

TCI D4724 3,6-Dibromophthalic Anhydride (CAS 25834-16-6) is a bifunctional aromatic building block that combines a highly reactive cyclic anhydride with two bromine substituents placed symmetrically at the 3- and 6-positions. The anhydride reacts readily with primary amines to give cyclic imides, and with water or alcohols to give the corresponding diacid or esters, while the aryl bromides serve as reliable handles for palladium-catalyzed cross-coupling such as Suzuki, Sonogashira, or Stille reactions. This dual reactivity makes the compound valuable for preparing halogenated phthalimide scaffolds, conjugated monomers, functional dyes and pigments, and polymer precursors in materials chemistry research. Supplied in 200 mg and 1 g pack sizes suited to laboratory-scale sample preparation. As an acid anhydride it is moisture sensitive, so store it tightly closed in a cool, dry place, ideally in a desiccator, and handle it with dry glassware.

Referensi Ilmiah

• Ojala dkk. (1999). Packing similarities of three isosteric molecules: 4,5-dichlorophthalic anhydride, 4,5-dibromophthalic anhydride and 5,6-dichlorobenzfurazan 1-oxide, including three polymorphs of 5,6-dichlorobenzfurazan 1-oxide. Acta Crystallographica Section B Structural Science doi:10.1107/s0108768199000348

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.