Hexahydro-1H,4H,7H-3a,6a,9a-triazaphenalene adalah senyawa heterosiklik trisiklik jenuh yang mengandung tiga atom nitrogen dalam kerangka kaku menyerupai fenalen terhidrogenasi penuh. Struktur ini terbentuk dari kondensasi poliamina dengan sumber formaldehida sehingga menghasilkan sistem aminal terjembatani yang rapat dan simetris. Di laboratorium sintesis organik dan kimia koordinasi, senyawa semacam ini berperan sebagai blok bangunan heterosiklik, prekursor ligan poliamina, sekaligus sumber gugus aminometil yang dapat dilepaskan secara terkendali dalam berbagai transformasi kimia.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah kestabilan kerangka trisiklik yang terkunci dengan tiga nitrogen tersier terletak pada posisi jembatan, menghasilkan geometri yang tegas dan mudah diprediksi. Nitrogen tersier ini bersifat basa dan mampu berkoordinasi dengan pusat logam, sementara ikatan aminal di dalam kerangka dapat terhidrolisis pada kondisi asam sehingga senyawa ini juga berfungsi sebagai bentuk terlindung dari dietilenatriamin dan formaldehida. Sifat ganda tersebut memberi fleksibilitas kepada peneliti: ia dapat dipakai utuh sebagai unit struktural kaku, atau dibuka secara terarah untuk membangkitkan reagen aktif pada tahap reaksi yang tepat.
Laboratorium kimia sintesis, katalisis, dan material di Indonesia memakai blok bangunan heterosiklik sebagai bahan dasar pembuatan ligan, senyawa makrosiklik, maupun molekul target dengan aktivitas biologis. Karena bahan semacam ini jarang tersedia di pasar lokal, ketersediaan kemasan 1 g dan 5 g memberi keleluasaan untuk memulai dari uji skala kecil lalu meningkat ke sintesis multigram bila rute reaksinya telah terbukti berjalan baik.
Produk TCI terkait
- TCI B3707 188975-88-4 N-Boc-hexahydro-1H-azepin-4-one
- TCI H1885 19744-83-3 3,3,6,6-Tetramethyl-9-phenyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
- TCI H1673 50492-22-3 Hexahydro-4-azepinone Hydrochloride
- TCI G0415 1222-05-5 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta[g]-2-benzopyran (ca 50% in Diethyl Phthalate)
- TCI T4428 13929-58-3 1,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene (mixture of isomers) (stabilized with BHT)
- TCI N1217 133710-62-0 1,3-Dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl Trifluoromethanesulfonate
- Prekursor ligan poliamina, karena ketiga nitrogen tersiernya dapat dibuka dan difungsionalisasi menjadi kerangka pengkelat untuk kompleks logam transisi.
- Sumber gugus aminometil terlindung, sebab ikatan aminal dapat dihidrolisis secara terkendali untuk membangkitkan reagen aktif tepat pada saat reaksi diperlukan.
- Sintesis senyawa makrosiklik dan kandang molekuler, karena kerangka trisiklik simetris memberikan titik awal geometris yang jelas bagi pembangunan struktur kompleks.
- Bahan uji kimia koordinasi, di mana kemampuan nitrogen basa berkoordinasi pada logam dimanfaatkan untuk mempelajari pembentukan dan kestabilan kompleks baru.
- Sintesis senyawa target bioaktif berbasis nitrogen, sebab kerangka poliazaheterosiklik sering muncul pada molekul dengan aktivitas farmakologi yang sedang diteliti.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 67705-41-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | bahan organik murni untuk sintesis; periksa keterangan bentuk pada label kemasan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, terlindung dari udara lembap, sesuai anjuran label produk |
Simpan senyawa ini dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari asam kuat karena ikatan aminal dapat terhidrolisis pada kondisi asam dan melepaskan komponen penyusunnya. Penyimpanan di bawah gas inert dianjurkan untuk kemasan yang telah dibuka agar bahan tidak menyerap uap air maupun karbon dioksida dari udara. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; senyawa amina bersifat basa dan dapat mengiritasi kulit, mata, serta saluran pernapasan. Lakukan penimbangan dan pemindahan di dalam lemari asam, tutup rapat wadah segera setelah digunakan, dan buang limbahnya sesuai prosedur limbah kimia institusi.
—
