4-(Benzyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde adalah turunan salisilaldehida yang gugus hidroksil pada posisi empat telah dilindungi sebagai eter benzil, sementara gugus hidroksil pada posisi dua tetap bebas berdampingan dengan gugus aldehida. Susunan ini menjadikan senyawa tersebut balok penyusun yang sangat berguna dalam sintesis organik, karena menyediakan tiga titik reaksi dengan reaktivitas berbeda dalam satu molekul. Kimiawan dapat memanfaatkan gugus aldehida, hidroksil fenolik bebas, dan eter benzil terlindung secara bertahap sesuai rancangan sintesis yang disusun.
Keunggulan utamanya terletak pada strategi perlindungan yang ortogonal. Gugus benzil dapat dilepas melalui hidrogenolisis pada kondisi yang umumnya tidak mengganggu gugus fungsi lain, sehingga peneliti dapat membuka kembali hidroksil pada tahap akhir sintesis tanpa merusak kerangka yang sudah dibangun. Sementara itu, kedekatan gugus hidroksil orto dengan aldehida memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen intramolekul dan membuka jalan menuju reaksi siklisasi yang membentuk cincin kumarin maupun kromon. Pasangan gugus ini juga sangat cocok untuk membentuk basa Schiff yang menghasilkan ligan kelat bagi ion logam transisi.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak dipakai kelompok riset kimia organik sintetik, kimia medisinal, dan kimia koordinasi yang mengembangkan senyawa flavonoid, sensor fluoresen, maupun kompleks logam. Tersedia dalam kemasan 1 gram dan 5 gram, reagen ini dapat disesuaikan dengan skala percobaan penjajakan maupun sintesis multi-tahap yang membutuhkan bahan lebih banyak. Bagi mahasiswa yang menjalankan penelitian tugas akhir, ketersediaan kemasan kecil membantu menekan biaya tanpa mengorbankan mutu bahan awal.
Produk TCI terkait
- TCI T3392 2737-22-6 2,4,6-Tribromo-3-hydroxybenzaldehyde
- TCI D6362 41602-56-6 4-(Dimethylamino)-2-hydroxybenzaldehyde
- TCI C3982 23731-06-8 5-(Chloromethyl)-2-hydroxybenzaldehyde
- TCI C3873 56962-11-9 2-Chloro-4-hydroxybenzaldehyde
- TCI C3526 18362-30-6 2-Chloro-6-hydroxybenzaldehyde
- TCI B6598 2725-53-3 5-(tert-Butyl)-2-hydroxybenzaldehyde
- Bahan awal sintesis kumarin dan kromon, karena pasangan gugus hidroksil orto dan aldehida siap mengalami kondensasi diikuti siklisasi membentuk cincin lakton.
- Pembentukan ligan basa Schiff, sebab kondensasi dengan amina primer menghasilkan struktur kelat yang mampu mengikat ion logam transisi secara stabil.
- Sintesis probe fluoresen berbasis salisilaldehida, mengingat motif ini dikenal menunjukkan perilaku transfer proton intramolekul yang berguna dalam perancangan sensor.
- Rute sintesis senyawa flavonoid dan analognya, karena eter benzil melindungi hidroksil selama tahap pembangunan kerangka lalu dilepas pada tahap akhir.
- Bahan antara kimia medisinal, sebab tiga gugus fungsi dengan reaktivitas berbeda memungkinkan pembuatan pustaka senyawa turunan secara sistematis dan efisien.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 52085-14-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g; 5 g |
| Bentuk fisik | padatan (rujuk CoA lot yang diterima) |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan senyawa ini di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya dalam wadah tertutup rapat, karena aldehida aromatik dapat teroksidasi perlahan menjadi asam karboksilat bila lama terpapar udara. Penyimpanan di bawah atmosfer inert dianjurkan untuk kemasan yang sudah dibuka dan akan digunakan berulang kali dalam jangka panjang. Gunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pengaman, sebab senyawa fenolik dan aldehida umumnya bersifat iritatif terhadap kulit, mata, serta saluran pernapasan. Lakukan penimbangan di lemari asam atau area berventilasi baik dan hindari pembentukan debu. Buang sisa bahan serta pelarut melalui jalur limbah kimia organik yang berlaku.
—

