TCI H1946 1-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one, yang juga dikenal dengan nama isoasetovanilon, merupakan keton aromatik dengan pola substitusi hidroksil dan metoksi berdampingan pada cincin benzena. Pola ini identik dengan motif yang banyak dijumpai pada senyawa bahan alam golongan fenilpropanoid dan flavonoid, sehingga senyawa ini menjadi bahan antara yang sangat dicari pada laboratorium sintesis organik, kimia bahan alam, dan kimia medisinal. Gugus asetil yang menempel langsung pada cincin aromatik memberikan titik awal reaksi kondensasi yang sangat produktif untuk membangun kerangka molekul yang lebih besar.
Daya tarik utama senyawa ini terletak pada gugus metil keton aromatiknya. Proton alfa pada gugus asetil bersifat cukup asam untuk membentuk enolat, sehingga senyawa mudah direaksikan melalui kondensasi Claisen-Schmidt dengan aldehida aromatik untuk menghasilkan kalkon, yang selanjutnya dapat disiklisasi menjadi flavanon dan flavon. Gugus hidroksil fenolik menyediakan titik alkilasi, asilasi, atau proteksi, sedangkan gugus metoksi mengunci satu posisi cincin sekaligus mengarahkan reaksi substitusi elektrofilik. Kombinasi hidroksil dan metoksi yang berdekatan juga memberi sifat antioksidan dan kemampuan pengkelatan yang kerap ditelaah dalam riset.
Laboratorium di Indonesia banyak memanfaatkan bahan seperti ini dalam riset sintesis analog senyawa bahan alam, khususnya kelompok kerja farmasi dan kimia organik yang mempelajari turunan kalkon dan flavonoid. Tersedia dalam kemasan 1 gram dan 5 gram, ukuran tersebut praktis untuk optimasi kondisi reaksi skala kecil maupun produksi beberapa seri analog dalam satu rangkaian penelitian.
Produk TCI terkait
- TCI H1578 39604-68-7 2'-Hydroxy-4',6'-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)acetophenone
- TCI H1529 703-23-1 1-(2-Hydroxy-6-methoxyphenyl)ethanone
- TCI H0538 77305-02-3 Sodium 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)lactate
- TCI C2119 1450-74-4 1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
- TCI M1803 56024-44-3 Methyl 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propionate
- TCI H1180 1135-23-5 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic Acid
- Sintesis kalkon: gugus metil keton aromatik berkondensasi dengan aldehida aromatik melalui reaksi Claisen-Schmidt sehingga menghasilkan kerangka kalkon terfungsionalisasi secara langsung dan efisien.
- Pembuatan flavanon dan flavon: kalkon hasil kondensasi dapat disiklisasi lanjut untuk membangun kerangka flavonoid yang menjadi fokus banyak riset bahan alam.
- Riset antioksidan: pola hidroksil dan metoksi yang bertetangga pada cincin menjadikannya model menarik untuk menelaah hubungan struktur dengan kemampuan penangkapan radikal bebas.
- Sintesis basa Schiff dan ligan: gugus karbonil dapat dikondensasikan dengan amina atau hidrazin untuk menghasilkan imina dan hidrazon yang berguna di kimia koordinasi.
- Modifikasi gugus fenol: hidroksil bebas siap dialkilasi maupun diasilasi untuk mengatur kelarutan, lipofilisitas, dan profil reaktivitas molekul turunan yang dikembangkan.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 6100-74-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | umumnya padatan kristalin hingga serbuk; konfirmasi pada label dan Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai petunjuk label pemasok |
Tempatkan botol dalam kemasan asli di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan terhindar dari sinar matahari langsung, karena senyawa fenolik dapat menggelap perlahan bila terpapar cahaya dan udara. Pastikan tutup botol selalu rapat agar bahan tidak menyerap uap air dari udara ruangan yang lembap, kondisi yang lazim di banyak laboratorium Indonesia. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali menimbang, serta lakukan penimbangan di lemari asam dengan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pengaman. Hindari kontak langsung dengan kulit dan mata, jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat dan sumber panas, dan bacalah Safety Data Sheet sebelum pemakaian.
—
