Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI C2119 1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one, yang juga dikenal sebagai 5′-kloro-2′-hidroksiasetofenon, adalah keton aromatik dengan gugus hidroksil pada posisi orto terhadap karbonil. Susunan orto-hidroksiasetofenon ini merupakan salah satu kerangka paling produktif dalam kimia organik sintetik karena menjadi titik awal pembentukan senyawa berkerangka kromon, flavon, dan benzofuran. Di laboratorium, bahan ini berfungsi sebagai *building block* serbaguna sekaligus prekursor ligan, sehingga banyak digunakan pada penelitian sintesis produk alami tiruan, kimia medisinal, maupun kimia koordinasi.
Sifat khas yang membuatnya dipilih adalah adanya ikatan hidrogen intramolekul antara hidroksil dan karbonil yang berdekatan. Ikatan ini menstabilkan molekul, memengaruhi kelarutan, dan yang terpenting mengarahkan reaksi berikutnya secara selektif, seperti pada penataan ulang Baker–Venkataraman yang menghasilkan 1,3-diketon sebagai jalan menuju cincin kromon. Gugus metil keton tetap reaktif terhadap kondensasi aldol dan Claisen–Schmidt untuk membentuk kalkon. Atom klor menambahkan sifat penarik elektron serta menjadi penanda struktural yang berguna ketika menyusun seri analog terhalogenasi untuk dibandingkan aktivitasnya.
Di lingkungan riset Indonesia, senyawa ini sering dipakai kelompok penelitian yang menekuni sintesis flavonoid dan kalkon, bidang yang berkembang pesat karena kedekatannya dengan kajian bahan alam. Kemasan 5 g cocok untuk pekerjaan eksplorasi skala milimol pada tesis dan disertasi, sedangkan kemasan 25 g melayani laboratorium yang menyintesis banyak analog sekaligus atau menggunakannya secara rutin pada praktikum kimia organik lanjut.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis kromon dan flavon melalui penataan ulang Baker–Venkataraman, karena kerangka orto-hidroksiasetofenon merupakan prekursor baku yang mengarahkan siklisasi secara selektif dan reprodusibel.
- Pembuatan kalkon lewat kondensasi Claisen–Schmidt dengan benzaldehida, memanfaatkan gugus metil keton yang mudah dideprotonasi menghasilkan produk terkonjugasi berwarna dan mudah dikristalkan.
- Penyiapan basa Schiff dan ligan kelat untuk kompleks logam, sebab pasangan gugus hidroksil dan imina yang terbentuk menyediakan donor bidentat yang stabil.
- Sintesis turunan benzofuran dan kumarin, karena gugus fenol bebas dapat dialkilasi atau diasilasi terlebih dahulu sebelum tahap siklisasi intramolekul dijalankan.
- Studi analog terhalogenasi pada penelitian bahan alam tiruan, mengingat substituen klor memberi variasi elektronik dan lipofilik yang sistematis dibanding senyawa induk tanpa halogen.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog C2119
- Nomor CAS: 1450-74-4
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
- Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
- Bentuk fisik: padatan; sebagian lot dapat berupa padatan bertitik leleh rendah, rujuk Certificate of Analysis
- Catatan penyimpanan: simpan sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya dalam wadah tertutup rapat
Penanganan dan Penyimpanan
Senyawa fenolik seperti ini sebaiknya disimpan dalam wadah kaca gelap atau wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan terlindung dari cahaya, karena paparan udara dan sinar dalam waktu lama dapat memicu perubahan warna akibat oksidasi permukaan. Jauhkan dari oksidator kuat dan basa kuat. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; tangani di lemari asam bila menimbang dalam jumlah besar atau memanaskannya. Bila bahan mencair sebagian pada suhu ruang laboratorium yang panas, dinginkan sebentar sebelum ditimbang agar hasil penimbangan tetap akurat. Bersihkan tumpahan dengan bahan penyerap inert dan buang melalui jalur limbah organik.
English
TCI C2119 1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one (CAS 1450-74-4), also known as 5′-chloro-2′-hydroxyacetophenone, is an ortho-hydroxy aromatic ketone and a highly productive synthetic building block. The intramolecular hydrogen bond between its hydroxyl and carbonyl groups stabilises the molecule and directs subsequent transformations, making it a standard precursor for chromones and flavones via the Baker–Venkataraman rearrangement. Its reactive methyl ketone undergoes Claisen–Schmidt condensation to give chalcones, while the free phenol allows alkylation, acylation, and benzofuran or coumarin construction. The chlorine substituent supplies systematic electronic and lipophilic variation for analogue studies. It is also converted into Schiff-base chelating ligands for coordination chemistry.
