TCI H1955 (+/-)-4-(1-Hydroxyethyl)benzonitrile adalah alkohol benzilik sekunder rasemat yang membawa gugus nitril pada posisi para cincin benzena. Kombinasi satu pusat stereogenik dengan gugus nitril yang sangat serbaguna menjadikannya bahan antara penting bagi laboratorium sintesis organik, kimia medisinal, dan biokatalisis. Dalam praktik riset, senyawa rasemat seperti ini kerap menjadi titik awal untuk menghasilkan senyawa enansiomer murni, baik melalui resolusi kimia, resolusi kinetik enzimatis, maupun sebagai pembanding analitik pada pengembangan metode kromatografi kiral.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah keberadaan dua gugus fungsi dengan jalur transformasi yang berbeda sama sekali. Gugus hidroksil benzilik dapat dioksidasi menjadi keton aromatik, diubah menjadi gugus pergi untuk substitusi nukleofilik, diesterifikasi, atau dieliminasi menjadi alkena. Sementara itu gugus nitril merupakan prekursor yang sangat fleksibel: dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat atau amida, direduksi menjadi amina primer, atau diubah menjadi tetrazol yang banyak dipakai sebagai bioisoster gugus karboksilat dalam desain obat. Gugus nitril juga bersifat penarik elektron sehingga memengaruhi keasaman dan reaktivitas posisi benzilik.
Di Indonesia, bahan ini banyak berguna pada laboratorium yang mengembangkan metode sintesis asimetris, kelompok riset biokatalisis yang menguji ketoreduktase atau lipase, serta laboratorium analitik yang menyusun metode pemisahan enansiomer. Kemasan 1 gram dan 5 gram memadai untuk penapisan kondisi reaksi maupun penyiapan standar pembanding dalam jumlah yang wajar.
Produk TCI terkait
- TCI H0749 63989-40-2 N-(2-Hydroxyethyl)-2-cyano-4-nitroaniline
- TCI B0082 100-47-0 Benzonitrile
- TCI A1645 15996-76-6 4-(Aminomethyl)benzonitrile Hydrochloride
- TCI P2449 68104-63-2 4-(1-Piperazinyl)benzonitrile
- TCI P2448 111373-03-6 2-(1-Piperazinyl)benzonitrile
- TCI P1456 82651-72-7 2-(Phenylsulfonylmethyl)benzonitrile
- Substrat resolusi kinetik enzimatis: campuran rasemat alkohol benzilik menjadi bahan uji klasik untuk menilai selektivitas lipase dalam reaksi asilasi enansioselektif.
- Standar pembanding kromatografi kiral: bentuk rasemat diperlukan untuk memastikan kedua puncak enansiomer terpisah baik sebelum sampel enansiomer murni dianalisis.
- Sintesis amina primer terfungsionalisasi: gugus nitril dapat direduksi menjadi aminometil sehingga menghasilkan rangka amina aromatik dengan alkohol benzilik yang masih utuh.
- Pembuatan bioisoster tetrazol: nitril aromatik mudah diubah menjadi cincin tetrazol yang kerap menggantikan gugus asam karboksilat dalam desain senyawa obat.
- Prekursor keton aromatik: oksidasi gugus hidroksil benzilik menghasilkan asetofenon tersubstitusi nitril yang berguna sebagai bahan antara sintesis lanjutan.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 52067-35-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | umumnya padatan; konfirmasi deskripsi lot pada label dan Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan tertutup rapat sesuai petunjuk label pemasok |
Simpan senyawa dalam kemasan asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari sinar matahari langsung. Tutup yang rapat penting untuk mencegah penyerapan uap air, terutama pada kondisi udara lembap yang umum di Indonesia. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali menimbang agar isi botol tetap terjaga kemurniannya, dan lakukan seluruh penimbangan di dalam lemari asam. Kenakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, serta kacamata pengaman, dan hindari kontak dengan kulit maupun mata. Jauhkan dari asam kuat, basa kuat, dan bahan pengoksidasi. Kumpulkan limbah bernitril secara terpisah sesuai prosedur, dan baca Safety Data Sheet sebelum pemakaian.
—

