3-Methoxyphenyl Isocyanate adalah senyawa aril isosianat yang membawa gugus metoksi pada posisi meta terhadap gugus isosianat pada cincin benzena. Di laboratorium sintesis organik, bahan ini berfungsi sebagai blok bangunan non-heterosiklik sekaligus reagen derivatisasi yang sangat efisien untuk membentuk ikatan urea dan karbamat. Gugus isosianat bereaksi cepat dengan amina menghasilkan urea tersubstitusi, dan dengan alkohol atau fenol menghasilkan karbamat, keduanya tanpa memerlukan reagen kopling tambahan. Kemudahan inilah yang membuat senyawa ini banyak dipakai pada penyiapan pustaka senyawa uji maupun pada sintesis perantara farmasi dan agrokimia.
Sifat yang membedakannya dari aril isosianat lain adalah karakter elektronik gugus metoksi yang mendonorkan elektron melalui resonansi. Karena ditempatkan pada posisi meta, pengaruh donor resonansinya terhadap gugus isosianat tidak sekuat pada posisi para, sehingga reaktivitas bahan ini tetap tinggi namun lebih terkendali dibanding isosianat dengan substituen penarik elektron kuat. Gugus metoksi juga menambahkan titik pengenalan molekuler yang berguna pada rancangan senyawa bioaktif, sekaligus memberi sinyal khas pada analisis spektroskopi inframerah dan resonansi magnetik inti sehingga produk hasil reaksi mudah dipastikan identitasnya. Bentuk cairnya memudahkan pengambilan dengan syringe pada kondisi anhidrat.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak digunakan pada penelitian kimia obat, kimia polimer, dan pengembangan metode analisis di perguruan tinggi serta unit riset industri. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan antara percobaan penjajakan dan sintesis berulang. Mengingat iklim Indonesia yang lembap, laboratorium perlu menyiapkan teknik penanganan anhidrat sederhana seperti penggunaan gas nitrogen dan septum sebelum membuka kemasan, agar mutu reagen tetap terjaga hingga pemakaian terakhir.
- Sintesis urea tersubstitusi dari amina primer maupun sekunder, karena reaksi berlangsung cepat pada suhu ringan tanpa memerlukan reagen kopling maupun katalis tambahan.
- Pembentukan karbamat dari alkohol dan fenol, yang berguna sebagai gugus pelindung, perantara sintesis, maupun motif struktural pada rancangan senyawa bioaktif.
- Reagen derivatisasi untuk analisis kromatografi senyawa beramina dan beralkohol, sebab turunan yang terbentuk memiliki penyerapan ultraviolet yang kuat sehingga mudah dideteksi.
- Penyiapan pustaka senyawa uji pada penelitian kimia medisinal, karena motif aril urea sering dijumpai pada senyawa penghambat kinase dan target biologis lainnya.
- Sintesis dan modifikasi poliuretan skala laboratorium, mengingat gugus isosianat bereaksi dengan gugus hidroksil poliol membentuk ikatan uretan yang menjadi dasar material tersebut.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 18908-07-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g, 25 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | sangat peka terhadap kelembapan; simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya, sebaiknya di bawah gas inert |
Isosianat bersifat sangat peka terhadap air, sehingga bahan ini harus disimpan dalam wadah tertutup rapat di bawah atmosfer gas inert seperti nitrogen atau argon, pada tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya. Gunakan botol bersegel septum dan ambil cairan dengan syringe kering agar uap air dari udara tidak masuk ke dalam wadah dan menyebabkan pembentukan urea padat. Seluruh penanganan wajib dilakukan di dalam lemari asam karena uap isosianat bersifat iritatif terhadap mata dan saluran pernapasan serta berpotensi menimbulkan sensitisasi. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta jauhkan dari amina, alkohol, dan basa kuat.
- Yenagi dkk. (2012). 2-Methoxyphenyl isocyanate and 2-Methoxyphenyl isothiocyanate: Conformers, vibration structure and multiplet Fermi resonance. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy doi:10.1016/j.saa.2012.01.024
- Velappan dkk. (2019). 2-Methoxyphenyl isocyanate: a chemoselective multitasking reagent for an amine protection/deprotection sequence. Organic Chemistry Frontiers doi:10.1039/c9qo00293f
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
4-MethoxyphenylIsocyanate TCI I0440
Harga reguler Dari Rp 1.115.100,00Harga reguler -
2-MethoxyphenylIsocyanate TCI I0439
Harga reguler Dari Rp 1.008.000,00Harga reguler -
4-ButylphenylIsocyanate TCI B3205
Harga reguler Dari Rp 1.087.800,00Harga reguler -
4-BromophenylIsocyanate TCI B0636
Harga reguler Dari Rp 2.279.550,00Harga reguler -
4-AcetylphenylIsocyanate TCI A2933
Harga reguler Dari Rp 2.094.750,00Harga reguler -
1-AdamantylIsocyanate TCI A1706
Harga reguler Dari Rp 1.298.850,00Harga reguler -
TrichloroacetylIsocyanate TCI T1047
Harga reguler Dari Rp 769.650,00Harga reguler -
p-ToluenesulfonylIsocyanate TCI T0998
Harga reguler Rp 530.250,00Harga reguler
