2-Indanone adalah keton bisiklik yang terdiri atas cincin benzena yang menyatu dengan cincin siklopentanon, dengan gugus karbonil terletak pada posisi kedua kerangka indana. Senyawa ini merupakan bahan pembangun yang sangat dikenal dalam sintesis organik karena kerangka indana muncul pada banyak molekul bernilai, mulai dari bahan obat hingga bahan fungsional. Di laboratorium, 2-indanon menjadi titik awal yang praktis untuk membangun turunan indana tersubstitusi yang sulit diperoleh melalui jalur sintesis lain yang lebih panjang.
Keunggulan senyawa ini terletak pada reaktivitas gugus karbonilnya sekaligus keasaman proton pada posisi alfa. Gugus metilen yang mengapit karbonil dan cincin aromatik bersifat cukup asam sehingga mudah dideprotonasi untuk membentuk enolat, membuka peluang reaksi alkilasi, aldol, kondensasi Knoevenagel, dan pembentukan enamina. Gugus karbonilnya sendiri siap menjalani aminasi reduktif menuju aminoindana, reduksi menjadi alkohol, maupun reaksi Wittig untuk membentuk alkena. Kekakuan kerangka bisiklik memberikan bentuk molekul yang tertentu, sifat yang sangat dihargai dalam kimia medisinal ketika peneliti ingin mengunci orientasi gugus fungsi pada ruang tertentu.
Laboratorium kimia organik dan kimia medisinal di Indonesia memanfaatkan senyawa ini untuk penelitian sintesis senyawa berkhasiat, praktikum sintesis lanjut, maupun pengembangan bahan optoelektronik berbasis indana dan indena. Pilihan kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan bagi pengguna untuk menyesuaikan jumlah bahan dengan skala percobaan yang direncanakan.
- Sintesis turunan aminoindana melalui aminasi reduktif, karena gugus karbonilnya bereaksi lancar dengan amina menghasilkan kerangka yang penting secara farmasi.
- Reaksi alkilasi lewat enolat, sebab proton alfa pada posisi antara karbonil dan cincin aromatik cukup asam untuk dideprotonasi dengan mudah.
- Kondensasi Knoevenagel dan aldol, yang memungkinkan perpanjangan kerangka molekul menuju senyawa indena terkonjugasi bagi penelitian bahan optoelektronik.
- Bahan awal kimia medisinal, mengingat kerangka indana yang kaku membantu mengunci orientasi gugus fungsi sehingga memperbaiki kecocokan dengan target biologis.
- Substrat uji reduksi asimetris, karena reduksi ketonnya menghasilkan alkohol kiral yang berguna menilai kinerja katalis maupun pereaksi stereoselektif baru.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 615-13-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan berupa kristal atau serpihan |
| Penyimpanan | dianjurkan disimpan dingin, kering, dan terlindung cahaya sesuai petunjuk pada label |
Simpan 2-Indanone dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya; penyimpanan dingin dianjurkan bila label menyebutkannya karena senyawa ini dapat menggelap secara perlahan pada penyimpanan lama. Hindari pemaparan udara berkepanjangan serta jauhkan dari basa kuat dan oksidator kuat yang dapat memicu kondensasi sendiri atau penguraian. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalamnya. Kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di area berventilasi baik atau lemari asam. Bacalah Lembar Data Keselamatan Bahan sebelum digunakan.
- Wang dkk. (2016). ChemInform Abstract: Asymmetric α‐Hydroxylation of β‐Indanone Esters and β‐Indanone Amides Catalyzed by C‐2′ Substituted Cinchona Alkaloid Derivatives.. ChemInform doi:10.1002/chin.201629106
- Ilayaraja dkk. (2010). Galvanostatic and potentiostatic fluorination of 2-indanone, 1-indanone and 1,3-indandione in Et3N · 4HF medium. Adsorption effects on yield and product selectivity. Journal of Electroanalytical Chemistry doi:10.1016/j.jelechem.2009.10.023
- Resnick dkk. (1994). Regiospecific and stereoselective hydroxylation of 1-indanone and 2-indanone by naphthalene dioxygenase and toluene dioxygenase. Applied and Environmental Microbiology doi:10.1128/aem.60.9.3323-3328.1994
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
4-Bromo-2-methyl-1-indanone TCI B5096
Harga reguler Dari Rp 1.670.550,00Harga reguler -
4-Bromo-1-indanone TCI B3801
Harga reguler Dari Rp 769.650,00Harga reguler -
6-Bromo-1-indanone TCI B3711
Harga reguler Dari Rp 1.510.950,00Harga reguler -
5-Bromo-1-indanone TCI B2342
Harga reguler Dari Rp 743.400,00Harga reguler -
7-Methoxy-1-indanone TCI M3126
Harga reguler Dari Rp 1.458.450,00Harga reguler -
6-Methyl-1-indanone TCI M1901
Harga reguler Rp 1.644.300,00Harga reguler -
6-Methoxy-1-indanone TCI M1535
Harga reguler Dari Rp 2.359.350,00Harga reguler -
5-Methoxy-1-indanone TCI M1467
Harga reguler Dari Rp 1.565.550,00Harga reguler
