4-Methoxy-2-nitrobenzenesulfonyl Chloride dengan nomor CAS 18092-54-1 adalah reagen sulfonilasi dari TCI yang tergolong building block non-heterosiklik. Molekulnya membawa gugus sulfonil klorida yang sangat reaktif pada cincin benzena yang juga tersubstitusi gugus metoksi dan gugus nitro. Kombinasi substituen ini dirancang agar gugus sulfonil yang dihasilkan tidak hanya mudah dipasang pada atom nitrogen, tetapi juga dapat dilepaskan kembali dengan kondisi yang terkendali, sebuah karakter yang sangat dihargai dalam strategi sintesis bertahap.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah keelektrofilan tinggi dari atom belerang pada gugus sulfonil klorida, yang membuatnya bereaksi cepat dengan amina primer maupun sekunder membentuk sulfonamida yang stabil. Gugus nitro pada posisi orto memberi tarikan elektron yang meningkatkan keasaman proton sulfonamida sekaligus membuka jalur pelepasan gugus pelindung melalui serangan nukleofil belerang. Gugus metoksi menyumbang penyetelan sifat elektronik tambahan. Karena reaktivitasnya tinggi, senyawa ini juga peka terhadap kelembapan dan mudah terhidrolisis, sehingga penanganannya menuntut kondisi kering. Bentuknya berupa padatan yang perlu ditimbang cepat dan disimpan tertutup rapat.
Laboratorium di Indonesia menggunakannya terutama pada riset kimia peptida, sintesis senyawa nitrogen, serta pengembangan bahan baku farmasi yang memerlukan strategi proteksi amina yang dapat dibalik. Kelompok riset yang menjalankan sintesis bertahap panjang sangat terbantu oleh reagen semacam ini. Dua pilihan kemasan memungkinkan penyesuaian antara percobaan penapisan awal dan penggunaan rutin yang lebih intensif.
Produk TCI terkait
- TCI N0144 98-74-8 4-Nitrobenzenesulfonyl Chloride
- TCI N0143 121-51-7 3-Nitrobenzenesulfonyl Chloride
- TCI N0142 1694-92-4 2-Nitrobenzenesulfonyl Chloride
- TCI M2403 21320-91-2 2-Methoxy-4-nitrobenzenesulfonyl Chloride
- TCI C1887 97-08-5 4-Chloro-3-nitrobenzenesulfonyl Chloride
- TCI B4723 115929-59-4 2-Bromo-4-methoxy-6-nitrophenol
- Pemasangan gugus pelindung amina yang dapat dilepas kembali, karena sulfonamida yang terbentuk stabil namun tetap dapat dibuka pada kondisi terkendali.
- Reaksi alkilasi amina secara terkendali melalui jalur Mitsunobu, sebab proton sulfonamida yang bersifat asam memungkinkan substitusi berlangsung tanpa alkilasi berlebih.
- Sintesis sulfonamida untuk kimia medisinal, mengingat gugus sulfonamida merupakan motif farmakofor penting yang sering diuji aktivitas biologisnya.
- Derivatisasi amina untuk keperluan analisis, karena gugus aril nitro yang terpasang menambah massa dan kromofor sehingga memudahkan deteksi instrumental.
- Sintesis peptida dan senyawa nitrogen bertahap, sebab strategi proteksi selektif sangat diperlukan ketika beberapa gugus amina harus dibedakan perlakuannya.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 18092-54-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, tertutup rapat, hindari kelembapan |
Gugus sulfonil klorida peka terhadap air dan mudah terhidrolisis menghasilkan gas hidrogen klorida yang korosif, sehingga bahan harus disimpan dalam wadah tertutup sangat rapat di tempat kering dan sejuk, bila perlu di dalam desikator. Jauhkan dari air, basa, alkohol, dan amina. Lakukan penimbangan secara cepat di lemari asam atau dalam atmosfer kering, gunakan peralatan gelas yang benar-benar kering, dan tutup kembali wadah segera. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung tertutup, dan jas laboratorium selama penanganan berlangsung.
—

