Methyl 2-Chloro-4-nitrobenzoate dari TCI adalah senyawa ester aromatik yang menempati posisi penting sebagai building block non-heterosiklik dalam sintesis organik. Struktur molekulnya menggabungkan tiga gugus fungsi yang masing-masing reaktif dan dapat dimanipulasi secara terpisah, yaitu gugus ester metil, atom klor pada posisi orto, serta gugus nitro pada posisi para terhadap klor tersebut. Kombinasi ini menjadikannya bahan antara yang sangat berguna di laboratorium riset kimia medisinal, laboratorium sintesis material, maupun laboratorium pengembangan bahan agrokimia yang membutuhkan kerangka benzoat tersubstitusi ganda sebagai titik awal pembangunan molekul yang lebih kompleks.
Karakteristik yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah pola aktivasi elektroniknya yang menguntungkan. Gugus nitro bersifat penarik elektron kuat sehingga cincin aromatik menjadi kurang rapat elektron dan atom klor di dekatnya menjadi lebih mudah digantikan melalui reaksi substitusi nukleofilik aromatik oleh amina, alkoksida, maupun tiol. Di sisi lain, gugus nitro sendiri dapat direduksi menjadi amina aromatik yang membuka jalan menuju pembentukan amida, urea, maupun cincin heterosiklik terkondensasi. Gugus ester metil memberikan perlindungan sementara bagi fungsi asam karboksilat dan dapat dihidrolisis atau ditransesterifikasi sesuai kebutuhan rute sintesis. Bentuk padatannya juga memudahkan penimbangan akurat dalam skala milligram hingga gram.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini umum dijumpai pada kelompok riset kimia organik sintesis di perguruan tinggi, laboratorium penelitian farmasi, serta unit pengembangan produk yang menyiapkan senyawa uji dalam jumlah kecil. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan bagi peneliti untuk memulai dari skala optimasi reaksi lalu meningkat ke skala persiapan bahan uji tanpa kelebihan stok yang berisiko menurun mutunya. Ketersediaan nomor CAS yang jelas juga mempermudah proses dokumentasi inventaris bahan kimia laboratorium.
Produk TCI terkait
- TCI M1996 51282-49-6 Methyl 5-Chloro-2-nitrobenzoate
- TCI M1779 14719-83-6 Methyl 4-Chloro-3-nitrobenzoate
- TCI C1732 6307-82-0 Methyl 2-Chloro-5-nitrobenzoate
- TCI C0939 42087-80-9 Methyl 4-Chloro-2-nitrobenzoate
- TCI B2255 76008-73-6 Ethyl 5-Bromo-2-chlorobenzoate
- TCI B1916 6942-36-5 Methyl 2-Bromo-5-nitrobenzoate
- Sintesis senyawa antara farmasi, karena kerangka benzoat bersubstitusi klor dan nitro memungkinkan pembangunan bertahap menuju struktur kandidat obat yang kompleks.
- Reaksi substitusi nukleofilik aromatik, sebab gugus nitro mengaktifkan posisi klor sehingga amina dan alkoksida dapat menggantikannya pada kondisi reaksi yang relatif ringan.
- Pembuatan turunan anilin tersubstitusi, karena gugus nitro dapat direduksi menjadi gugus amina yang kemudian menjadi titik sambung reaksi berikutnya.
- Penyusunan cincin heterosiklik terkondensasi, sebab pasangan gugus amina hasil reduksi dan ester berdekatan memudahkan reaksi siklisasi intramolekul yang terkendali.
- Riset bahan agrokimia dan pewarna, karena pola substitusi elektronik cincin aromatik ini banyak dipakai sebagai kerangka dasar molekul fungsional target.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 13324-11-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan pada wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya dan kelembapan; ikuti ketentuan label kemasan dan Lembar Data Keselamatan Bahan. |
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, diletakkan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik serta terlindung dari sinar matahari langsung. Gunakan spatula kering dan bersih setiap kali mengambil bahan agar tidak terjadi kontaminasi silang maupun penyerapan uap air. Karena mengandung gugus nitroaromatik, hindarkan senyawa ini dari kontak dengan zat pereduksi kuat, basa kuat, dan sumber panas berlebih. Penimbangan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam atau area berventilasi memadai dengan mengenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Pisahkan penyimpanannya dari bahan pengoksidasi serta beri label wadah kerja secara jelas.
- Ferguson dkk. (1997). Mechanism and Stereochemistry of the Reaction of Dichloroplatinum(II) Complexes with Diazo Compounds. X-ray Structures of Four Key Products: [(2R,3R)-Bis(diphenylphosphino)butane]chloro- [(S)-chloro(methoxycarbonyl)methyl]platinum(II), (η4-1,5-Cyclooctadiene)[3-chloro-5-(dimethoxyphosphonyl)-2- methoxy-4,1,2-platinaoxaphospholane P-oxide], (R,R)-[Chloro(dimethoxyphosphonyl)methyl][chloro- (trimethylsilyl)methyl](1,5-cyclooctadiene)platinum(II), and Chloro[chloro(dimethoxyphosphonyl)methyl](η4-1,5-cyclooctadiene)platinum(II). Organometallics doi:10.1021/om9607964
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
