TCI M1822 N1-Methylbenzene-1,2-diamine adalah turunan orto-fenilendiamina yang salah satu gugus aminanya telah termetilasi. Struktur diamina aromatik berdampingan ini menjadikannya building block klasik di laboratorium sintesis organik, terutama untuk membangun cincin heterosiklik beranggota lima yang menyatu dengan benzena. Perbedaan penting dibandingkan diamina yang tidak termetilasi adalah adanya asimetri antara gugus amina primer dan amina sekunder, yang memberi peneliti kendali arah reaksi sehingga produk siklisasi terbentuk dengan pola substitusi yang sudah ditentukan sejak awal.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah nukleofilisitas kedua gugus amina yang tinggi disertai perbedaan reaktivitas yang dapat dimanfaatkan. Amina primer umumnya bereaksi lebih dahulu dengan elektrofil seperti aldehida, asam karboksilat teraktivasi, atau turunan asam, sedangkan amina sekunder bermetil menutup cincin pada tahap berikutnya dan sekaligus menetapkan posisi gugus metil pada produk akhir. Konsekuensi dari sifat kaya elektron tersebut adalah kepekaan terhadap oksidasi udara dan cahaya, yang biasanya terlihat sebagai penggelapan warna bahan selama penyimpanan. Karena itu, mutu awal dan cara penyimpanan sangat menentukan keberhasilan reaksi.
Di Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada riset sintesis benzimidazol di laboratorium kimia organik perguruan tinggi, penelitian bahan antara farmasi, serta kajian ligan dan senyawa kompleks. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan, mulai dari percobaan penapisan kondisi reaksi berskala miligram sampai sintesis berulang yang membutuhkan pasokan bahan lebih besar.
Produk TCI terkait
- TCI D6282 75389-89-8 2,4(or 4,6)-Diethyl-6(or 2)-methylbenzene-1,3-diamine (mixture of isomers)
- TCI A2552 6973-09-7 5-Amino-2-methylbenzenesulfonamide
- TCI A0896 6627-59-4 Sodium 2-Amino-4-chloro-5-methylbenzenesulfonate
- TCI D2709 32432-55-6 3,5-Diamino-2,4,6-trimethylbenzenesulfonic Acid
- TCI T1436 4559-79-9 N,N,N',N'-Tetramethyl-2-butene-1,4-diamine
- TCI B3923 4488-22-6 1,1'-Binaphthyl-2,2'-diamine
- Sintesis benzimidazol tersubstitusi nitrogen: gugus amina sekunder bermetil memastikan posisi substituen pada produk sehingga campuran regioisomer dapat dihindari sejak awal.
- Pembentukan kuinoksalin dan benzodiazepin: diamina aromatik berdampingan bereaksi dengan senyawa dikarbonil membentuk sistem cincin menyatu yang penting pada kimia medisinal.
- Sintesis ligan kimia koordinasi: pasangan elektron bebas pada kedua nitrogen memungkinkan pembentukan kompleks kelat dengan berbagai logam transisi untuk penelitian katalisis.
- Bahan antara senyawa bioaktif: kerangka benzimidazol yang dihasilkan merupakan motif yang sering ditemui pada molekul dengan aktivitas biologis menarik bagi peneliti farmasi.
- Studi reaktivitas amina bertingkat: menjadi substrat model yang baik untuk mengamati selektivitas reaksi antara amina primer dan amina sekunder pada kondisi berbeda.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 4760-34-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | mengacu pada label kemasan dan Certificate of Analysis batch |
| Penyimpanan | simpan sejuk, gelap, tertutup rapat, dan sedapat mungkin di bawah gas inert |
Diamina aromatik mudah teroksidasi oleh udara dan cahaya, sehingga wadah harus selalu tertutup rapat dan disimpan di tempat sejuk serta gelap. Setelah pengambilan, bilas ruang kepala wadah dengan nitrogen atau argon bila fasilitas tersedia agar penggelapan warna dapat diperlambat. Amina aromatik dapat diserap melalui kulit, maka kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan seluruh penanganan di dalam lemari asam. Hindari kontak dengan asam kuat dan bahan pengoksidasi, dan kelola limbah sesuai prosedur pengelolaan limbah kimia laboratorium.
—
