TCI N0017 1-Naphthalenesulfonyl Chloride dengan nomor CAS 85-46-1 adalah turunan naftalena yang membawa gugus sulfonil klorida pada posisi alfa, sebuah gugus fungsi yang sangat reaktif terhadap nukleofil. Di laboratorium, senyawa ini menjadi building block non-heterosiklik yang penting karena mudah bereaksi dengan amina primer maupun sekunder membentuk sulfonamida, dan dengan alkohol maupun fenol membentuk ester sulfonat. Reaksi-reaksi tersebut merupakan langkah baku dalam sintesis organik, perlindungan gugus fungsi, serta derivatisasi analitik untuk memudahkan deteksi senyawa yang semula sukar terdeteksi.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah reaktivitas gugus sulfonil klorida yang tinggi namun tetap dapat dikendalikan pada kondisi reaksi yang lazim, yaitu dalam pelarut aprotik dengan penambahan basa penangkap asam. Ikatan sulfonamida yang terbentuk sangat stabil sehingga produk hasil derivatisasi tahan terhadap kondisi analisis. Kerangka naftalenanya memberikan serapan ultraviolet yang kuat dan sifat fluoresensi pada banyak turunannya, sehingga penambahan gugus ini pada molekul target meningkatkan kepekaan deteksi secara signifikan. Sebagai konsekuensi dari reaktivitasnya, bahan ini peka terhadap air dan kelembapan sehingga penanganannya menuntut kedisiplinan tersendiri.
Laboratorium di Indonesia menggunakannya pada riset sintesis organik di perguruan tinggi, laboratorium kimia medisinal yang membangun pustaka sulfonamida, serta laboratorium analitik yang menerapkan derivatisasi sebelum analisis kromatografi. Kemasan 25 g sesuai untuk kebutuhan riset dan analisis rutin, sementara kemasan 500 g mendukung pekerjaan sintesis berskala lebih besar yang berlangsung berkelanjutan.
Produk TCI terkait
- TCI N0018 93-11-8 2-Naphthalenesulfonyl Chloride
- TCI A0343 81-16-3 2-Amino-1-naphthalenesulfonic Acid
- TCI A0346 119-79-9 5-Amino-2-naphthalenesulfonic Acid
- TCI A0347 81-05-0 6-Amino-1-naphthalenesulfonic Acid
- TCI A0348 93-00-5 6-Amino-2-naphthalenesulfonic Acid Monohydrate
- TCI A0350 82-75-7 8-Amino-1-naphthalenesulfonic Acid
- Sintesis sulfonamida dari amina primer dan sekunder, karena gugus sulfonil klorida bereaksi cepat dan menghasilkan ikatan yang sangat stabil.
- Reagen derivatisasi untuk analisis amina dan asam amino, sebab gugus naftalena yang ditambahkan meningkatkan kepekaan deteksi ultraviolet maupun fluoresensi.
- Pembentukan ester sulfonat dari alkohol dan fenol, mengingat gugus sulfonat merupakan gugus pergi yang baik untuk reaksi substitusi berikutnya.
- Perlindungan gugus amina pada sintesis bertahap, karena ikatan sulfonamida bertahan terhadap banyak kondisi reaksi sehingga melindungi nitrogen secara andal.
- Pembangunan pustaka senyawa untuk penapisan kimia medisinal, sebab gugus naftalenasulfonil sering dijumpai pada kerangka molekul yang aktif secara biologis.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 85-46-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g dan 500 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | peka terhadap air dan kelembapan; simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap sesuai keterangan label serta lembar data keselamatan |
Bahan ini bereaksi dengan air dan uap air sehingga dapat terurai menghasilkan asam serta gas hidrogen klorida yang bersifat korosif dan mengiritasi saluran pernapasan. Simpan wadah dalam keadaan tertutup sangat rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, bila memungkinkan di dalam desikator atau di bawah atmosfer gas lembam. Lakukan penimbangan dan pemindahan bahan di dalam lemari asam dengan peralatan gelas yang benar-benar kering. Kenakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Netralkan tumpahan dengan hati-hati menggunakan bahan penyerap yang sesuai, dan jangan membuang sisa bahan ke saluran air.
- LUKINA dkk. (1990). ChemInform Abstract: Novel Preparation of 4‐Nitro‐1‐naphthalenesulfonyl Chloride.. ChemInform doi:10.1002/chin.199050145
- Kumar dkk. (1995). Fluorescent staining for proteins on polyacrylamide gels with 5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonyl chloride (dansyl chloride). Journal of Biochemical and Biophysical Methods doi:10.1016/0165-022x(94)00064-k
- SATOH dkk. (1993). ChemInform Abstract: Desulfonylative Iodination of Naphthalenesulfonyl Chlorides with Zinc Iodide or Potassium Iodide Catalyzed by Dichlorobis(benzonitrile) palladium(II) in the Presence of Lithium Chloride and Titanium(IV) Isopropoxide.. ChemInform doi:10.1002/chin.199346144
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
