TCI N0040 1,4-Naphthoquinone dengan nomor CAS 130-15-4 adalah senyawa kuinon aromatik yang terdiri dari cincin naftalena dengan dua gugus karbonil pada posisi satu dan empat. Senyawa ini merupakan salah satu kuinon paling penting dalam kimia organik karena bertindak sekaligus sebagai dienofil pada reaksi Diels-Alder, akseptor Michael pada adisi nukleofilik, dan mediator redoks pada percobaan elektrokimia. Di laboratorium, bahan ini menjadi titik awal sintesis turunan antrakuinon, senyawa mirip vitamin K, serta beragam molekul bioaktif yang diteliti untuk aktivitas antimikroba dan antioksidan.
Karakteristik yang membuatnya sangat dihargai adalah sistem kuinon terkonjugasi yang miskin elektron sehingga sangat reaktif terhadap diena dan nukleofil, disertai kemampuan menjalani siklus reduksi-oksidasi secara reversibel menjadi hidrokuinon. Padatan kristalnya berwarna kuning dan mudah dikenali, larut dalam banyak pelarut organik namun terbatas dalam air. Senyawa ini juga mudah menyublim, sifat yang bermanfaat untuk pemurnian tetapi menuntut wadah yang benar-benar tertutup rapat. Kemurnian yang terjaga sangat menentukan keberhasilan reaksi sikloadisi, karena produk oksidasi dapat menurunkan rendemen secara nyata.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan senyawa ini pada riset sintesis organik, kimia bahan alam, elektrokimia, dan skrining senyawa bioaktif di universitas maupun lembaga penelitian. Ketersediaan kemasan 25 g, 100 g, dan 500 g memungkinkan penyesuaian dengan skala kerja, mulai dari percobaan penjajakan hingga penyiapan bahan antara dalam jumlah lebih besar untuk proyek berkelanjutan atau kegiatan praktikum sintesis yang melibatkan banyak kelompok mahasiswa.
Produk TCI terkait
- TCI H0286 481-39-0 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone
- TCI H0285 83-72-7 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone
- TCI D2421 14918-69-5 2,3-Dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
- TCI D2070 475-38-7 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone
- TCI D0384 117-80-6 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone
- TCI C2721 1010-60-2 2-Chloro-1,4-naphthoquinone
- Dienofil pada reaksi Diels-Alder: sistem kuinon miskin elektron bereaksi cepat dengan diena membentuk kerangka bisiklik yang menjadi dasar sintesis antrakuinon.
- Akseptor Michael pada adisi nukleofilik: posisi karbonil terkonjugasi memungkinkan penambahan tiol, amina, dan nukleofil lain untuk membuat turunan tersubstitusi.
- Mediator redoks pada percobaan elektrokimia: pasangan kuinon dan hidrokuinon memberi respons voltametri yang jelas sehingga berguna sebagai sistem model pembelajaran.
- Sintesis senyawa bioaktif dan analog vitamin K: kerangka naftokuinon merupakan inti struktural banyak molekul yang diteliti untuk aktivitas biologis.
- Kajian reaksi oksidasi-reduksi senyawa organik: perilaku reversibelnya memudahkan peneliti mempelajari transfer elektron dan pembentukan semikuinon antara.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 130-15-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g, 100 g, 500 g |
| Bentuk fisik | padatan kristal berwarna kuning |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, gelap, dalam wadah tertutup sangat rapat |
Simpan senyawa ini dalam wadah yang benar-benar tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, jauh dari basa kuat, zat pereduksi, dan sumber panas. Karena mudah menyublim, kemasan yang longgar dapat menyebabkan bahan mengendap di tutup botol dan mengotori area penyimpanan. Senyawa kuinon bersifat iritan bagi kulit, mata, dan saluran pernapasan serta dapat menimbulkan kepekaan kulit, sehingga penimbangan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Tangani tumpahan secara kering dan kumpulkan pada wadah limbah berlabel.
- Betts dkk. (2004). Enzymatic desymmetrization/resolution of epoxydiols derived from 1,4-naphthoquinone, 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone and 5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/j.tetasy.2004.07.051
- Yamamoto dkk. (2004). Synthesis of Naphthoquinone-Fused Cyclobutadiene Ruthenium Complexes. Organometallics doi:10.1021/om049732g
- Mancini dkk. (2022). Hybrid Molecules Containing Naphthoquinone and Quinolinedione Scaffolds as Antineoplastic Agents. Molecules doi:10.3390/molecules27154948
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
