2-(4-Nitrophenyl)ethyl Bromide, yang juga dikenal sebagai 4-nitrofenetil bromida, adalah senyawa aromatik yang terdiri atas cincin benzena bergugus nitro di posisi para dan rantai etil yang berujung pada atom brom. Di laboratorium, bahan ini berperan sebagai agen alkilasi, yaitu reagen yang memasukkan gugus 2-(4-nitrofenil)etil ke dalam molekul lain melalui substitusi nukleofilik. Senyawa ini banyak dimanfaatkan sebagai blok bangun untuk menyusun turunan fenetilamina, eter, tioeter, dan ester dalam penelitian kimia organik maupun kimia medisinal.
Karakteristik yang membuat bahan ini dipilih adalah kombinasi dua gugus fungsi yang saling melengkapi. Bromida primer merupakan gugus pergi yang baik, sehingga reaksi dengan amina, fenol, tiol, atau karboksilat berlangsung cukup mudah. Setelah alkilasi, gugus nitro dapat direduksi menjadi amina aromatik yang membuka jalur modifikasi lanjutan seperti asilasi atau kopling. Perlu diperhatikan pula bahwa dalam kondisi basa kuat, senyawa ini dapat mengalami eliminasi menjadi 4-nitrostirena, sehingga pemilihan kondisi reaksi perlu dipertimbangkan.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini relevan untuk kelompok riset sintesis organik, kimia medisinal, dan pengembangan linker di universitas serta lembaga riset. Tersedia dalam kemasan 25 g dan 100 g, bahan ini cocok untuk kebutuhan sintesis yang cukup rutin atau berskala preparatif, misalnya penyiapan bahan antara untuk beberapa rangkaian reaksi. Sebagai agen alkilasi, penanganannya memerlukan disiplin keselamatan yang baik.
Produk TCI terkait
- N-alkilasi amina: bromida primer bereaksi dengan amina membentuk turunan N-(4-nitrofenetil) yang menjadi bahan antara penting dalam sintesis senyawa mirip fenetilamina.
- O-alkilasi fenol dan asam karboksilat: senyawa ini memasukkan gugus nitrofenetil sebagai eter atau ester, yang berguna untuk modifikasi struktur maupun strategi pelindung tertentu.
- Sintesis anilina fenetil setelah reduksi: gugus nitro dapat diubah menjadi amina aromatik sehingga menghasilkan molekul bifungsional untuk kopling dan penyusunan linker.
- Penyiapan 4-nitrostirena melalui eliminasi: dalam kondisi basa yang sesuai, senyawa ini dapat dijadikan prekursor stirena tersubstitusi nitro untuk polimerisasi atau reaksi adisi.
- Pengembangan pustaka kimia medisinal: gugus nitrofenetil yang mudah dimodifikasi memudahkan penyusunan serangkaian turunan untuk studi hubungan struktur-aktivitas senyawa kandidat.
| Merek | TCI (kode produk N0591) |
|---|---|
| Nomor CAS | 5339-26-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25g, 100g |
| Bentuk fisik | padatan; rincian tampilan mengacu pada lembar data dan CoA dari TCI |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, terpisah dari basa kuat dan oksidator |
Sebagai alkil bromida yang bersifat mengalkilasi, senyawa ini harus ditangani dengan hati-hati karena berpotensi mengiritasi kulit, mata, dan saluran napas. Kerjakan selalu di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari menghirup debu. Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, terpisah dari basa kuat, amina, dan oksidator. Bersihkan tumpahan segera sesuai prosedur, dan rujuk SDS resmi untuk pembuangan limbah halogen.
- Alunni dkk. (2000). A Study on the β-Elimination Reaction from N-[2-( p -nitrophenyl)ethyl]quinuclidinium and 2-( p -nitrophenyl)ethyl bromide induced by amines in dimethylsulfoxide with formation of p -nitrostyrene. Journal of Chemical Research doi:10.3184/030823400103166562
- Handoo dkk. (2002). Resolution of the non-steady-state kinetics of the elimination of HBr from 2-(p-nitrophenyl)ethyl bromide in alcohol/alkoxide media. Organic & Biomolecular Chemistry doi:10.1039/b208634d
- Graciani dkk. (2011). Study of the Reaction 2-(p-Nitrophenyl)ethyl Bromide + OH− in Dimeric Micellar Solutions. Molecules doi:10.3390/molecules16119467
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
