2-Nitrobenzyl Cyanide, yang juga dikenal sebagai 2-nitrofenilasetonitril, adalah senyawa aromatik dengan gugus nitro pada posisi orto dan rantai sianometil pada cincin benzena. Dari TCI, senyawa ini tersedia sebagai building block non-heterosiklik untuk sintesis organik. Nilainya terletak pada gabungan tiga titik reaktif: gugus nitro yang dapat direduksi, gugus nitril yang dapat dihidrolisis atau direduksi, dan karbon metilen di antaranya yang bersifat asam. Kombinasi ini menjadikannya bahan awal penting untuk berbagai sintesis heterosiklik bernitrogen.
Karbon metilen yang diapit cincin nitroaril dan gugus nitril cukup asam untuk dideprotonasi dengan basa. Karbanion yang terbentuk dapat bereaksi dengan elektrofil dalam alkilasi atau kondensasi. Susunan orto antara gugus nitro dan rantai samping sangat berguna. Setelah gugus nitro direduksi menjadi amina, amina tersebut dapat bereaksi secara intramolekuler dengan gugus nitril atau turunannya dan membentuk kerangka indol atau oksindol. Karena itu, senyawa ini dikenal sebagai prekursor dalam sintesis senyawa bioaktif berbasis indol.
Di Indonesia, 2-Nitrobenzyl Cyanide cocok untuk laboratorium sintesis organik di perguruan tinggi, riset kimia medisinal, dan pengembangan metode sintesis heterosiklik. Kemasan 5 g cukup untuk rangkaian percobaan skala penelitian. Mengingat sifat senyawa nitril dan nitroaromatik, penanganan dengan prosedur keselamatan yang ketat sangat dianjurkan.
- Sintesis kerangka indol dan oksindol: reduksi gugus nitro orto diikuti siklisasi intramolekuler membuka jalan menuju heterosiklik indol yang penting dalam kimia medisinal.
- Alkilasi karbon metilen aktif: keasaman proton metilen memungkinkan pembentukan karbanion yang dapat dialkilasi, sehingga cocok untuk membangun turunan arilasetonitril tersubstitusi.
- Hidrolisis menjadi asam arilasetat: gugus nitril dapat diubah menjadi asam karboksilat atau amida, sehingga menghasilkan bahan antara 2-nitrofenilasetat untuk sintesis lanjutan.
- Kondensasi dengan senyawa karbonil: karbanion dari senyawa ini dapat bereaksi dengan aldehida dalam kondensasi tipe Knoevenagel untuk membentuk akrilonitril bersubstituen aril.
- Riset gugus nitrobenzil fotolabil: kerangka 2-nitrobenzil dikenal dalam kimia gugus pelindung fotolabil, sehingga senyawa ini relevan sebagai bahan awal dalam eksplorasi tersebut.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 610-66-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g |
| Bentuk fisik | padatan (lihat sertifikat analisis untuk detail lot) |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan 2-Nitrobenzyl Cyanide dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik. Jauhkan dari asam kuat, basa kuat, oksidator, dan agen pereduksi kuat. Senyawa nitril organik dan nitroaromatik dapat berbahaya bila tertelan, terhirup, atau terserap kulit. Selalu tangani di lemari asam dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Jangan mencampur limbahnya dengan asam kuat. Baca SDS sebelum penggunaan dan ikuti prosedur limbah beracun institusi.
- ZIMMERMANN dkk. (1994). ChemInform Abstract: Ring Transformations of Heterocyclic Compounds. Part 2. Quinoline Oxides via Ring Transformation of 2,4,6‐Triarylpyrylium Salts with 2‐ Nitrobenzyl Cyanide.. ChemInform doi:10.1002/chin.199421155
- ZIMMERMANN dkk. (1994). ChemInform Abstract: Ring Transformations of Heterocyclic Compounds. Part 1. 2‐ Aminobenzophenones and 7‐Oxohepta‐2,4‐dienenitriles by Reaction of 2,4, 6‐Triarylpyrylium Salts with 4‐Nitrobenzyl Cyanide.. ChemInform doi:10.1002/chin.199421118
- Chen dkk. (2009). 2-Methyl-3-nitrobenzyl cyanide. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online doi:10.1107/s1600536809008484
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.

