4-Nitrobenzyl Acetoacetate TCI N0875

Identitas Kimia

No. CAS: 61312-84-3
PubChem: CID 2760918·SID 125307740
Rumus molekul: C11H11NO5
Berat molekul: 237.21 g/mol
Kemurnian: >98.0%(HPLC)(T)
Basis data rujukan: ECHA

Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)

IUPAC: (4-nitrophenyl)methyl 3-oxobutanoate
SMILES: CC(=O)CC(=O)OCC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]
InChIKey: KQPGVCMZXFBYMM-UHFFFAOYSA-N

Rp 584.850,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 5g 25g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 2-4 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)

CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

4-Nitrobenzyl Acetoacetate dari TCI adalah ester beta-keto. Molekulnya menggabungkan kerangka asetoasetat dengan gugus ester 4-nitrobenzil, yang sering disingkat PNB (p-nitrobenzil). Sebagai building block non-heterosiklik, senyawa ini banyak dipakai dalam sintesis organik yang memerlukan unit asetoasetat dengan pelindung ester yang dapat dilepas secara selektif. Dalam pustaka, senyawa ini dikenal sebagai zat antara dalam rute sintesis kerangka antibiotik beta-laktam, terutama golongan karbapenem. Kontribusinya dalam kimia sintesis farmasi karena itu cukup penting.

Senyawa ini dipilih karena menggabungkan dua fitur yang berguna. Pertama, gugus metilena di antara dua karbonil bersifat asam dan reaktif. Gugus ini dapat dipakai untuk alkilasi, kondensasi Knoevenagel, reaksi Hantzsch, atau reaksi transfer diazo. Kedua, ester p-nitrobenzil stabil terhadap banyak kondisi reaksi, tetapi dapat dilepas dengan hidrogenolisis katalitik atau reduksi dalam kondisi yang relatif lunak. Kondisi lunak ini penting untuk molekul peka seperti cincin beta-laktam. Gugus nitroaromatiknya juga membantu deteksi UV saat pemantauan reaksi.

Bagi laboratorium kimia farmasi, kimia organik sintesis, dan riset bahan obat di Indonesia, bahan ini membantu kajian rute sintesis antibiotik dan heterosiklik bernitrogen. Bahan ini juga berguna untuk mengajarkan strategi gugus pelindung. Mahasiswa pascasarjana yang meneliti metodologi sintesis dapat memanfaatkannya sebagai substrat beta-ketoester yang mudah dipantau. Kemasan 5 gram dan 25 gram memberi keleluasaan untuk tahap uji coba maupun sintesis multi-tahap berskala lebih besar.

Produk TCI terkait

Sintesis zat antara karbapenem: unit asetoasetat berpelindung p-nitrobenzil dikenal dalam rute sintesis kerangka antibiotik beta-laktam, karena esternya dapat dilepas dalam kondisi lunak.
Reaksi transfer diazo: gugus metilena aktif dapat diubah menjadi senyawa diazo-asetoasetat, yang menjadi prekursor reaksi insersi karbenoid dalam penyusunan cincin.
Sintesis Hantzsch dan kondensasi multikomponen: sebagai beta-ketoester, bahan ini dapat dipakai untuk membangun dihidropiridin dan heterosiklik lain dengan ester yang dapat dilepas selektif.
Kajian strategi gugus pelindung: ester p-nitrobenzil dapat diputus dengan hidrogenolisis, sehingga menjadi contoh ideal pelindung ortogonal dalam sintesis multi-tahap.
Alkilasi dan kondensasi Knoevenagel: keasaman proton alfa memungkinkan pembentukan ikatan karbon baru dengan berbagai elektrofil dan aldehida dalam kondisi basa ringan.

Merek	TCI
Nomor CAS	61312-84-3
Rumus molekul	—
Kemurnian	—
Kategori	Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
Ukuran kemasan	5g, 25g
Bentuk fisik	lihat label dan CoA dari produsen
Penyimpanan	tertutup rapat, sejuk, kering, terlindung dari cahaya

Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya serta sumber panas. Ikuti suhu penyimpanan yang tertera pada label. Jauhkan dari basa kuat, reduktor kuat, dan oksidator. Senyawa nitroaromatik perlu ditangani dengan hati-hati, jadi gunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Bekerjalah di lemari asam, terutama saat memanaskan bahan atau mengubahnya menjadi senyawa diazo yang memerlukan kewaspadaan ekstra. Baca SDS sebelum digunakan, dan buang limbah sesuai prosedur limbah kimia organik.

—