1-(2-Naphthyl)ethanol adalah alkohol sekunder benzilik dengan gugus 1-hidroksietil yang terikat pada posisi 2 cincin naftalena. Dari TCI, senyawa ini tersedia sebagai building block non-heterosiklik. Senyawa ini memiliki satu pusat kiral pada karbon pembawa gugus hidroksil. Karena nama produk tidak mencantumkan konfigurasi, bahan ini lazimnya berupa campuran rasemat. Di laboratorium, 1-(2-Naphthyl)ethanol dipakai sebagai substrat model dalam riset katalisis asimetris dan resolusi kinetik, juga sebagai bahan awal untuk turunan naftalena.
Senyawa ini dipilih karena struktur aromatik naftalenanya memberikan serapan UV yang kuat. Sifat ini memudahkan pemantauan dengan HPLC dan KLT. Senyawa ini juga sering dipakai sebagai analit uji dalam pemisahan enansiomer pada kolom kiral. Dalam literatur, 1-(2-naftil)etanol adalah produk standar dari reduksi asimetris 2-asetonaftona dan substrat umum untuk resolusi kinetik enzimatis dengan lipase. Karena perannya sebagai tolok ukur, hasil penelitian baru mudah dibandingkan dengan data yang sudah dipublikasikan.
Di Indonesia, bahan ini relevan untuk kelompok riset biokatalisis, katalisis asimetris, dan kimia analitik kiral di perguruan tinggi maupun lembaga riset. Senyawa ini juga dapat dipakai dalam praktikum lanjutan tentang stereokimia dan kromatografi. Kemasan 5 g dan 25 g mendukung skala uji hingga rangkaian optimasi yang lebih panjang. Periksa sertifikat analisis TCI untuk data lot.
- Resolusi kinetik enzimatis: alkohol sekunder benzilik ini adalah substrat klasik untuk asilasi selektif dengan lipase, sehingga cocok untuk menguji aktivitas dan enantioselektivitas enzim.
- Standar pemisahan enansiomer: serapan UV kuat dari cincin naftalena memudahkan deteksi, sehingga senyawa ini berguna untuk mengevaluasi kolom HPLC kiral dan kondisi fase gerak.
- Pembanding reduksi asimetris: sebagai produk reduksi 2-asetonaftona, senyawa rasemat ini dibutuhkan sebagai acuan untuk menentukan kelebihan enansiomer hasil katalis kiral.
- Oksidasi menjadi 2-asetonaftona: alkohol sekunder ini dapat dioksidasi kembali menjadi keton, sehingga berguna dalam studi reagen oksidasi atau siklus redoks biokatalitik.
- Sintesis turunan naftiletil: gugus hidroksil dapat diubah menjadi gugus pergi untuk substitusi, sehingga membuka jalan ke amina, eter, atau ester yang mengandung naftalena.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 7228-47-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan (lihat sertifikat analisis untuk detail lot) |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan 1-(2-Naphthyl)ethanol dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik. Jauhkan dari oksidator kuat dan sumber panas. Setelah dipakai, segera tutup kembali wadah untuk mencegah kontaminasi, terutama bila bahan akan dipakai sebagai standar analitik. Tangani di area berventilasi atau lemari asam dengan sarung tangan, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Hindari menghirup debu dan kontak dengan kulit atau mata. Baca SDS sebelum penggunaan dan buang limbah sesuai prosedur institusi.
- Amrutkar dkk. (2013). One-pot synthesis of (R)-1-(1-naphthyl)ethanol by stereoinversion using Candida parapsilosis. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2013.04.051
- Yadav dkk. (2012). Lipase catalyzed kinetic resolution of (±)-1-(1-naphthyl) ethanol under microwave irradiation. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic doi:10.1016/j.molcatb.2012.05.007
- Preeti dkk. (2022). Biosynthesis of (S)-1-(1-naphthyl) ethanol by microbial ketoreductase. Environmental Science and Pollution Research doi:10.1007/s11356-022-21749-y
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
