4-Nitropyrazole atau 4-nitropirazol dari TCI dengan kode N0862 adalah senyawa heterosiklik aromatik lima anggota. Molekul ini berupa cincin pirazol yang membawa gugus nitro pada posisi 4. Senyawa ini merupakan building block heterosiklik serbaguna dalam sintesis organik. Di laboratorium, 4-nitropirazol dipakai sebagai bahan awal untuk membuat berbagai turunan pirazol tersubstitusi, termasuk 4-aminopirazol setelah reduksi gugus nitro. Kerangka pirazol sendiri banyak ditemukan dalam obat-obatan, agrokimia, dan material fungsional, sehingga bahan ini punya peran strategis.
Bahan ini dipilih karena memiliki dua titik reaktif yang saling melengkapi. Atom nitrogen N–H pada cincin dapat dialkilasi atau diarilasi untuk memasang berbagai substituen. Gugus nitro dapat direduksi menjadi gugus amino yang kemudian bisa diasilasi, disulfonilasi, atau dipakai dalam reaksi kopling. Gugus nitro yang menarik elektron juga memengaruhi keasaman N–H dan reaktivitas cincin. Hal ini memberi kendali selektivitas dalam tahapan sintesis. Strukturnya yang sederhana dan simetris memudahkan analisis produk dengan spektroskopi NMR.
Di Indonesia, 4-nitropirazol relevan bagi laboratorium kimia medisinal, sintesis organik, dan riset agrokimia di perguruan tinggi, lembaga penelitian, serta industri farmasi. Banyak kandidat obat modern, termasuk inhibitor kinase, memiliki kerangka pirazol. Karena itu, bahan ini penting untuk pembelajaran maupun pengembangan senyawa baru. Kemasan 5g dan 25g mendukung sintesis bertahap dari skala eksplorasi hingga pembuatan zat antara dalam jumlah lebih besar.
- Sintesis 4-aminopirazol: reduksi gugus nitro menghasilkan aminopirazol, zat antara penting untuk membangun amida, urea, dan heterosiklik terfusi dalam riset kimia medisinal.
- N-alkilasi dan N-arilasi pirazol: atom nitrogen cincin dapat difungsionalisasi dengan alkil halida atau melalui kopling berkatalis tembaga maupun paladium untuk membuat pustaka turunan pirazol.
- Pengembangan kandidat obat: kerangka pirazol banyak ditemukan dalam inhibitor kinase dan senyawa bioaktif lain, sehingga bahan ini menjadi titik awal sintesis analog untuk skrining.
- Riset agrokimia: turunan pirazol dikenal dalam sejumlah fungisida dan insektisida, sehingga 4-nitropirazol berguna dalam sintesis dan kajian hubungan struktur dan aktivitas senyawa pelindung tanaman.
- Riset material kaya nitrogen: kombinasi cincin azol dan gugus nitro menjadikannya model untuk studi material berkandungan nitrogen tinggi dan kimia koordinasi ligan pirazol.
| Merek | TCI (kode produk N0862) |
|---|---|
| Nomor CAS | 2075-46-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | rujuk sertifikat analisis dan SDS dari produsen |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, jauh dari panas dan bahan tak serasi |
Simpan 4-nitropirazol dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, api terbuka, basa kuat, serta reduktor kuat. Senyawa nitroheterosiklik perlu ditangani dengan hati-hati, terutama saat dipanaskan atau dalam reaksi berskala lebih besar. Gunakan sarung tangan, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, lalu tangani di lemari asam untuk menghindari debu. Hindari kontak dengan kulit dan mata. Rujuk SDS produsen untuk klasifikasi bahaya yang lengkap.
- Orsini dkk. (2005). 3-Acylaminopyrazole derivatives via a regioselectively N-protected 3-nitropyrazole. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2004.12.054
- Regiec dkk. (2014). Experimental and theoretical spectroscopic and electronic properties enriched with NBO analysis for 1-methyl-3-nitropyrazole and 1-methyl-5-nitropyrazole. Journal of Molecular Structure doi:10.1016/j.molstruc.2014.06.088
- Jasiński (2020). On the question of the molecular mechanism of N-nitropyrazole rearrangement. Chemistry of Heterocyclic Compounds doi:10.1007/s10593-020-02799-x
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
1-Nitropyrazole TCI N0965
Harga reguler Dari Rp 505.050,00Harga reguler -
3-Nitropyrazole TCI N0937
Harga reguler Dari Rp 1.246.350,00Harga reguler -
3-Methyl-4-nitropyrazole TCI M2469
Harga reguler Rp 2.094.750,00Harga reguler -
3,5-Dimethyl-4-nitropyrazole TCI D4425
Harga reguler Dari Rp 1.035.300,00Harga reguler -
1-AmidinopyrazoleHydrochloride TCI A2055
Harga reguler Dari Rp 769.650,00Harga reguler -
2-Amino-5-nitropyrimidine TCI A2031
Harga reguler Rp 2.332.050,00Harga reguler -
3-Aminopyrazole TCI A1859
Harga reguler Dari Rp 1.326.150,00Harga reguler -
3-Aminopyrazole-4-carboxamideHemisulfate TCI A1532
Harga reguler Rp 584.850,00Harga reguler
