3-Octyn-1-ol TCI O0141

3-Octyn-1-ol dari TCI dengan kode produk O0141 adalah alkohol alkuna berkarbon delapan. Senyawa ini memiliki gugus hidroksil primer di ujung rantai dan ikatan rangkap tiga internal di antara karbon ketiga dan keempat. Kombinasi dua gugus fungsi dalam satu molekul menjadikannya building block non-heterosiklik yang sangat berguna dalam sintesis organik. Gugus alkohol dan gugus alkuna dapat dimodifikasi secara terpisah atau berurutan. Dengan begitu, peneliti dapat membangun kerangka molekul yang lebih kompleks secara terencana dengan jumlah tahap sintesis yang efisien.

Salah satu alasan utama memilih senyawa ini adalah alkuna internalnya dapat direduksi secara selektif. Reduksi dengan katalis Lindlar menghasilkan alkena cis, sedangkan reduksi dengan logam terlarut menghasilkan alkena trans. Dengan cara ini, peneliti memperoleh alkohol alkena dengan geometri terkendali. Pola struktur semacam ini banyak ditemukan pada senyawa aroma, feromon serangga, dan produk alam. Gugus hidroksil primernya mudah dioksidasi, diesterifikasi, dilindungi, atau diubah menjadi gugus pergi, sehingga fleksibilitas rute sintesis semakin besar.

Bagi laboratorium di Indonesia, 3-Octyn-1-ol relevan untuk riset sintesis organik, kimia produk alam, dan pengembangan senyawa semiokimia untuk pengendalian hama pertanian. Bidang terakhir ini terkait erat dengan kebutuhan sektor agrikultur nasional. Senyawa ini juga berguna untuk riset aroma dan flavor. Kemasan 5 mL memadai untuk beberapa tahap sintesis skala miligram hingga gram dan untuk optimasi kondisi reduksi selektif.

• Reduksi selektif menjadi alkohol alkena cis: hidrogenasi dengan katalis Lindlar pada alkuna internal menghasilkan alkena cis yang terdefinisi, sehingga berguna untuk sintesis senyawa aroma dan intermediat produk alam.
• Sintesis feromon serangga dan semiokimia: kerangka alkohol rantai sedang dengan ikatan tak jenuh terkendali merupakan motif umum feromon, sehingga relevan untuk riset pengendalian hama ramah lingkungan.
• Fungsionalisasi gugus hidroksil primer: alkohol dapat dioksidasi menjadi aldehida, diesterifikasi, atau diubah menjadi halida, sehingga memperluas pilihan rute sintesis bertahap.
• Studi reaksi adisi pada alkuna internal: ikatan rangkap tiga dapat mengalami hidrasi, halogenasi, atau hidrometalasi, sehingga senyawa ini cocok sebagai substrat model reaktivitas alkuna.
• Riset aroma dan flavor: turunan alkohol oktenil yang dihasilkan dari senyawa ini terkait dengan kelompok senyawa beraroma, sehingga bermanfaat dalam kajian hubungan struktur dan aroma.

Simpan 3-Octyn-1-ol dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik. Jauhkan dari oksidator kuat, asam kuat, dan sumber nyala. Senyawa alkuna dan alkohol organik sebaiknya ditangani di lemari asam agar paparan uap tetap minimal. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Untuk menjaga mutu, tutup kembali wadah segera setelah dipakai dan hindari kontaminasi alat. Rujuk SDS untuk informasi bahaya dan pembuangan limbah.

• (1990). HYDROMAGNESIATION REACTION OF PROPARGYLIC ALCOHOLS: (E)-3-PENTYL-2-NONENE-1,4-DIOL FROM 2-OCTYN-1-OL. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.069.0106
• Takano dkk. (1990). Practical Synthesis of (S)-1-Octyn-3-ol: A Key Intermediate for the Prostaglandin Synthesis. HETEROCYCLES doi:10.3987/com-90-5523
• Bockris dkk. (1991). Kinetic processes of adsorption of 1-octyn-3-ol on iron in HCl solutions. Electrochimica Acta doi:10.1016/0013-4686(91)80013-x

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.