Penta-O-acetyl-beta-D-glucopyranose TCI P0028

Identitas Kimia

No. CAS: 604-69-3
PubChem: CID 2724702·SID 87574304
Rumus molekul: C16H22O11
Berat molekul: 390.34 g/mol
Kemurnian: >99.0%(GC)
Basis data rujukan: ChEBI·ChemSpider·ECHA

Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)

IUPAC: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
SMILES: CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C
InChIKey: LPTITAGPBXDDGR-IBEHDNSVSA-N

Rp 1.644.300,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 100g 500g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 2-4 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)

CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

Penta-O-acetyl-beta-D-glucopyranose, juga dikenal sebagai beta-D-glukosa pentaasetat, adalah turunan glukosa yang kelima gugus hidroksilnya sudah dilindungi sebagai ester asetat, dengan konfigurasi beta pada karbon anomerik. Dalam glikosains dan kimia karbohidrat, senyawa ini adalah salah satu bahan awal paling klasik dan banyak dipakai. Bahan ini dimanfaatkan sebagai donor glikosil, prekursor glikosil halida dan tioglikosida, serta senyawa antara dalam sintesis glikosida, oligosakarida, dan glikokonjugat. Banyak rute sintesis karbohidrat di laboratorium bermula dari senyawa ini.

Bahan ini dipilih karena perlindungan asetat membuat glukosa larut dalam pelarut organik umum. Molekul glukosa bebas sangat polar dan sulit dikerjakan dalam kimia organik konvensional, sedangkan bentuk pentaasetatnya jauh lebih mudah dimurnikan, dianalisis, dan direaksikan. Gugus asetat pada posisi anomerik dapat diaktifkan secara selektif dengan asam Lewis atau diganti dengan halida. Gugus asetat di posisi C-2 juga dapat memberi efek partisipasi gugus tetangga yang membantu mengarahkan pembentukan ikatan glikosidik beta. Gugus asetat pun mudah dilepas dengan metanolisis basa ringan setelah sintesis selesai.

Di Indonesia, senyawa ini berguna bagi peneliti kimia bahan alam yang menyintesis glikosida analog senyawa aktif dari tumbuhan obat. Bahan ini juga relevan bagi kelompok riset kimia medisinal dan bioteknologi yang mempelajari interaksi karbohidrat-protein. Kemasan 100g dan 500g mencerminkan perannya sebagai bahan awal yang dipakai dalam jumlah cukup besar, misalnya untuk sintesis multi-tahap atau praktikum kimia organik yang memperkenalkan konsep gugus pelindung kepada mahasiswa.

Brosur TCI (PDF)

Reagents for Glyco Chemistry & Biology 5th Edition · hal. 37
Pharmaceutical Ingredients for Research and Experimental Use 2026-03-09 · hal. 50
Reagents for Biological Research 2025-03-11 · hal. 50

Produk TCI terkait

Sintesis glikosil bromida (asetobromoglukosa): penggantian gugus asetat anomerik dengan bromida menghasilkan donor glikosil klasik untuk reaksi Koenigs-Knorr dalam sintesis glikosida.
Glikosilasi langsung dengan aktivasi asam Lewis: gugus asetat anomerik dapat diaktifkan untuk mengikat alkohol atau fenol, menghasilkan glikosida aril maupun alkil.
Pembuatan tioglikosida: reaksi dengan tiol menghasilkan donor tioglikosida yang stabil dan serbaguna untuk sintesis oligosakarida secara bertahap.
Pengajaran konsep gugus pelindung: kristal pentaasetat mudah dibuat dan dikarakterisasi, sehingga ideal untuk praktikum yang memperkenalkan proteksi dan deproteksi hidroksil.
Sintesis glikokonjugat dan probe biologis: kerangka glukosa terlindungi menjadi titik awal untuk menempelkan gugus fluoresen, penaut, atau farmakofor pada riset biologi kimia.

Merek	TCI
Nomor CAS	604-69-3
Rumus molekul	—
Kemurnian	—
Kategori	Chemistry > Chemical Biology > Glycoscience
Ukuran kemasan	100g, 500g
Bentuk fisik	padatan kristal
Penyimpanan	wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering; ikuti label dan SDS TCI

Simpan Penta-O-acetyl-beta-D-glucopyranose dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari kelembapan. Kelembapan dalam jangka panjang dapat memicu hidrolisis parsial gugus ester. Jauhkan dari basa kuat dan asam kuat karena keduanya dapat melepas gugus asetat. Gunakan spatula bersih dan kering saat mengambil bahan, dan tutup wadah segera. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari menghirup debu. Bacalah SDS TCI sebelum digunakan dan buang sisa bahan sesuai prosedur limbah laboratorium.

—