Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
Penta-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose adalah bentuk glukosa yang seluruh gugus hidroksilnya, termasuk gugus hidroksil anomerik, telah diasetilasi sehingga menghasilkan senyawa dengan konfigurasi alfa yang terdefinisi. Senyawa ini merupakan salah satu bahan awal paling fundamental dalam kimia karbohidrat karena menjadi pintu masuk menuju hampir semua turunan glukosa terlindungi. Di laboratorium, bahan ini berperan sebagai prekursor donor glikosil, yaitu senyawa yang setelah diaktivasi dapat menyerahkan unit glukosa kepada molekul penerima untuk membentuk ikatan glikosidik. Perannya sangat penting dalam sintesis oligosakarida, glikosida, dan glikokonjugat yang menjadi inti penelitian glikobiologi modern.
Karakteristik yang membuat senyawa ini dipilih adalah stabilitasnya yang tinggi sebagai padatan terlindungi penuh, sehingga jauh lebih mudah disimpan dan ditangani dibandingkan glukosa bebas yang higroskopis dan bermutarotasi. Perlindungan asetil bersifat mudah dipasang dan mudah dilepas kembali dengan kondisi basa ringan seperti metanolat natrium, sehingga sangat praktis dalam strategi sintesis bertahap. Konfigurasi alfa yang terdefinisi di pusat anomerik memberikan titik awal stereokimia yang jelas untuk reaksi glikosilasi terkendali. Kelarutannya yang baik dalam pelarut organik seperti diklorometana dan etil asetat memudahkan pelaksanaan reaksi dalam kondisi anhidrat. Mutu reagen TCI memberikan keseragaman yang diperlukan dalam rangkaian sintesis panjang.
Di Indonesia, senyawa ini digunakan oleh laboratorium kimia organik sintetik, kimia medisinal, dan glikobiologi di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian. Kelompok riset yang mengembangkan glikosida bioaktif, analog senyawa alam, atau kandidat obat berbasis karbohidrat memanfaatkannya sebagai bahan awal yang menghemat banyak tahap preparasi. Laboratorium pendidikan pascasarjana juga menggunakannya untuk melatih teknik glikosilasi. Kemasan 25 g dan 250 g mengakomodasi baik percobaan skala kecil maupun sintesis berulang dengan kebutuhan bahan yang lebih besar.
Aplikasi Laboratorium
- Prekursor donor glikosil — setelah diaktivasi menjadi bromida, tioglikosida, atau imidat, senyawa ini menyerahkan unit glukosa untuk membentuk ikatan glikosidik secara terkendali.
- Sintesis oligosakarida — menjadi bahan awal baku dalam perakitan rantai gula bertahap karena seluruh gugus hidroksilnya sudah terlindungi secara seragam dan stabil.
- Pembuatan glikosida bioaktif — dipakai untuk menyambungkan glukosa pada aglikon fenolik atau terpenoid dalam penelitian senyawa alam dan kimia medisinal.
- Penelitian metodologi glikosilasi — konfigurasi alfa yang terdefinisi menjadikannya substrat ideal untuk menguji selektivitas stereokimia promotor dan katalis glikosilasi baru.
- Latihan teknik kimia karbohidrat — digunakan pada praktikum lanjut untuk mengajarkan strategi gugus pelindung, deasetilasi, dan pemurnian turunan gula terasetilasi.
Spesifikasi
- Merek: TCI
- Nomor CAS: 604-68-2
- Kategori: Chemistry > Chemical Biology > Glycoscience
- Varian/kemasan: 25 g dan 250 g
- Bentuk fisik: padatan kristal; larut dalam pelarut organik umum seperti diklorometana dan etil asetat
- Catatan penyimpanan: simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering sesuai petunjuk label pabrikan
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan Penta-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung serta sumber panas. Menjaga bahan tetap kering sangat penting karena kelembapan dapat memicu hidrolisis gugus asetil secara perlahan dan menurunkan mutu bahan untuk reaksi glikosilasi yang menuntut kondisi anhidrat. Hindari penyimpanan berdekatan dengan basa kuat karena gugus asetil mudah terlepas pada kondisi basa. Gunakan spatula kering dan bersih, tutup wadah segera setelah pengambilan, dan bila perlu keringkan bahan dalam desikator sebelum reaksi sensitif air. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Bacalah lembar data keselamatan bahan dari pabrikan sebelum digunakan.
English
Penta-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose (CAS 604-68-2) from TCI is fully acetylated glucose with a defined alpha configuration at the anomeric centre. All five hydroxyl groups are protected as acetate esters, giving a stable crystalline solid that is far easier to store and handle than hygroscopic, mutarotating free glucose, and that dissolves readily in organic solvents such as dichloromethane and ethyl acetate. Acetyl protection is easily removed under mild basic conditions, making it convenient for stepwise synthesis. The compound is a cornerstone starting material in carbohydrate chemistry, serving as a precursor to glycosyl donors such as bromides, thioglycosides, and trichloroacetimidates for oligosaccharide assembly, bioactive glycoside preparation, and glycosylation methodology studies. Available in 25 g and 250 g.
