Piperonylonitrile TCI P1074

Piperonylonitrile dari TCI, dikenal juga sebagai 3,4-metilendioksibenzonitril, adalah senyawa aromatik yang memiliki cincin benzodioksol (gugus metilendioksi) dan satu gugus nitril. Di laboratorium sintesis organik, bahan ini berperan sebagai building block untuk membangun molekul yang mengandung unit metilendioksifenil, yaitu motif struktur yang banyak dijumpai pada senyawa bahan alam, wewangian, dan molekul bioaktif. Gugus nitrilnya merupakan gugus fungsi serbaguna yang dapat diubah menjadi berbagai gugus lain sesuai kebutuhan rute sintesis.

Bahan ini dipilih karena gugus nitril dapat dihidrolisis menjadi amida atau asam karboksilat, direduksi menjadi amina atau aldehida, atau dikonversi menjadi heterosiklik seperti tetrazol, amidin, dan triazin. Cincin metilendioksi yang kaya elektron memengaruhi reaktivitas cincin aromatik dan sifat spektroskopi senyawa turunannya. Stabilitas gugus nitril dalam berbagai kondisi reaksi juga memungkinkan bahan ini dibawa melalui beberapa tahap sintesis sebelum gugus tersebut diubah. Karena itu, bahan ini disukai sebagai titik awal sintesis yang fleksibel.

Di Indonesia, Piperonylonitrile relevan untuk laboratorium kimia organik, kimia bahan alam, dan kimia medisinal di universitas maupun lembaga riset, misalnya untuk sintesis analog senyawa alam berbasis benzodioksol atau pengembangan senyawa heterosiklik. Tersedia dalam kemasan 10g dan 25g untuk sintesis skala riset. Pengguna diharapkan memakai bahan ini sesuai peraturan yang berlaku untuk tujuan penelitian yang sah. AMI Scientific menyediakan produk TCI ini untuk mendukung riset kimia di dalam negeri.

• Sintesis tetrazol dan heterosiklik nitrogen: reaksi sikloadisi gugus nitril dengan azida menghasilkan tetrazol beraril yang berguna sebagai bioisoster asam karboksilat dalam penelitian kimia medisinal.
• Pembuatan asam piperonilat dan amidanya: hidrolisis gugus nitril menghasilkan amida atau asam karboksilat yang dapat dijadikan bahan antara untuk ester dan amida turunan benzodioksol.
• Sintesis amidin dan senyawa nitrogen lain: gugus nitril dapat diubah melalui reaksi Pinner atau adisi nukleofil menjadi amidin yang berguna sebagai ligan atau prekursor heterosiklik.
• Penelitian analog bahan alam: motif metilendioksifenil terdapat pada banyak senyawa alam, sehingga bahan ini cocok sebagai titik awal sintesis analog untuk studi aktivitas biologis.
• Studi metodologi transformasi nitril: struktur aromatik yang jelas menjadikan bahan ini substrat model untuk menguji metode baru hidrasi, reduksi, atau kopling gugus nitril aromatik.

Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terhindar dari cahaya langsung, jauh dari asam kuat, basa kuat, dan oksidator kuat. Sebagai senyawa nitril aromatik, hindari menghirup debu, menelan, atau kontak dengan kulit dan mata. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan dan reaksi di dalam lemari asam. Catat pemakaian sesuai prosedur internal laboratorium, simpan di lemari bahan kimia yang terkunci bila diwajibkan, dan rujuk SDS sebelum digunakan.

• D. Kaetzel (2020). Oxidation of Aldehydes to Nitriles with an Oxoammonium Salt: Preparation of Piperonylonitrile. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.097.0294
• DeMott dkk. (2001). An Alternative One-Step Procedure for the Conversion of Piperonal to Piperonylonitrile. Journal of Chemical Education doi:10.1021/ed078p780
• He dkk. (2020). Solubility measurement, model evaluation and Hansen solubility parameter of piperonylonitrile in four binary solvents. The Journal of Chemical Thermodynamics doi:10.1016/j.jct.2020.106249

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.