2-Piperazinecarboxylic Acid Dihydrochloride dari TCI adalah garam dihidroklorida dari asam piperazina-2-karboksilat. Senyawa ini berupa asam amino siklik dengan cincin piperazina beranggota enam yang mengandung dua atom nitrogen, ditambah satu gugus karboksilat pada karbon posisi 2. Ia termasuk building block heterosiklik yang penting dalam kimia medisinal, karena piperazina adalah salah satu kerangka yang paling sering dijumpai dalam struktur obat. Di laboratorium, senyawa ini dipakai untuk membangun turunan piperazina yang tersubstitusi dan analog asam amino berkonformasi terbatas.
Senyawa ini memiliki tiga gugus fungsi: dua atom nitrogen amina dan satu gugus karboksilat. Ketiganya membuka banyak peluang modifikasi, seperti asilasi, alkilasi, pembentukan amida, dan proteksi selektif. Bentuk garam dihidroklorida umumnya lebih stabil dan lebih mudah ditangani sebagai padatan daripada bentuk basa bebasnya, serta mudah larut dalam air. Cincin piperazina yang relatif kaku membatasi kebebasan konformasi. Sifat ini dimanfaatkan dalam desain peptidomimetik untuk meningkatkan selektivitas dan stabilitas terhadap enzim.
Bagi laboratorium sintesis farmasi dan kimia medisinal di Indonesia, senyawa ini adalah blok bangun yang fleksibel untuk membuat pustaka senyawa uji. Kemasan 5g cocok untuk eksplorasi rute sintesis dan uji proteksi selektif. Kemasan 25g mendukung produksi zat antara untuk beberapa seri turunan. Sebelum dipakai dalam reaksi yang memerlukan amina bebas, garam ini biasanya dinetralkan dengan basa.
Produk TCI terkait
- TCI P1349 120-43-4 Ethyl 1-Piperazinecarboxylate
- TCI P0940 98-97-5 Pyrazinecarboxylic Acid
- TCI M2015 6164-79-0 Methyl 2-Pyrazinecarboxylate
- TCI A1236 6530-09-2 3-Aminoquinuclidine Dihydrochloride
- TCI A1055 103831-11-4 3-Aminopyrrolidine Dihydrochloride
- TCI A1005 21302-43-2 5-Amino-8-hydroxyquinoline Dihydrochloride
- Sintesis turunan piperazina: kerangka piperazina sangat umum dalam obat, sehingga senyawa ini menjadi titik awal ideal untuk membuat analog bersubstitusi pada nitrogen maupun karboksilat.
- Pembuatan peptidomimetik: sebagai asam amino siklik berkonformasi terbatas, senyawa ini dapat menggantikan residu tertentu dalam peptida untuk meningkatkan stabilitas dan selektivitas.
- Studi proteksi selektif: dua atom nitrogen yang lingkungannya berbeda memungkinkan proteksi bertahap, misalnya dengan Boc atau Cbz, sebagai latihan maupun tahap kunci sintesis multitahap.
- Kimia koordinasi dan ligan: atom nitrogen dan gugus karboksilat dapat berikatan dengan ion logam, sehingga senyawa ini berguna dalam perancangan ligan polidentat sederhana.
- Pustaka senyawa untuk penapisan biologis: tiga titik modifikasi memudahkan pembuatan banyak variasi struktur secara sistematis untuk uji aktivitas dan studi hubungan struktur-aktivitas.
| Merek | TCI (kode produk P1391) |
|---|---|
| Nomor CAS | 3022-15-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan (garam dihidroklorida); detail mengacu pada CoA dari TCI |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan |
Garam hidroklorida amina cenderung higroskopis. Simpan senyawa ini dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering, sebaiknya dalam desikator, terutama di lingkungan laboratorium yang lembap. Timbang dengan cepat dan tutup kembali wadah segera setelah dipakai. Kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, dan hindari menghirup debu karena garam asam dapat mengiritasi. Jauhkan dari basa kuat dan pengoksidasi di luar reaksi yang direncanakan, dan rujuk SDS resmi TCI.
- Mérour dkk. (1991). New synthesis of (±)-2-piperazinecarboxylic acid.. Tetrahedron Letters doi:10.1016/s0040-4039(00)74356-5
- MEROUR dkk. (1992). ChemInform Abstract: New Synthesis of (.+‐.)‐2‐Piperazinecarboxylic Acid.. ChemInform doi:10.1002/chin.199212198
- Stingl dkk. (1997). Process for the preparation of 2-(S)-piperazinecarboxylic acid by continuous resolution via diastereomeric salt pairs. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/s0957-4166(97)00053-0
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.

