Sulfonation schemes: aryl iodide plus arylboronic acid with B3960 (Cu catalysis), and alkyl halide plus arylboronic acid with P2480 (Pd catalysis)

Pengganti SO2 yang Stabil di Meja Kerja untuk Sulfonasi dan Sulfaminasi

DABSO (Bis(sulfur dioxide)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane Adduct, kode TCI B3960) adalah padatan yang stabil saat disimpan di meja kerja (bench-stable) dan berfungsi sebagai pengganti sulfur dioksida (SO2).¹) ²) Reagen ini dapat digunakan dengan katalis logam dan dapat diterapkan pada sintesis berbagai turunan sulfon. DABSO telah digunakan pada sulfonasi, sulfaminasi, sintesis sulfonil fluorida, sulfamidasi, dan sulfoksidasi.³) ⁴) ⁵) ⁷) ⁸) Sebagai contoh praktik, reaksi tiga-komponen berkatalis nikel antara asam 4-bifenilboronat, DABSO, dan tert-butil bromoasetat menggunakan NiBr2(glyme) dengan tmphen dalam DMI pada suhu 100 °C selama 14 jam. Tert-butil bromoasetat ditambahkan setelah campuran didinginkan, dan produk sulfon diperoleh dengan rendemen 76%.

Sulfonation schemes: aryl iodide plus arylboronic acid with B3960 (Cu catalysis), and alkyl halide plus arylboronic acid with P2480 (Pd catalysis)
Sumber: brosur TCI RR110
Sulfamination scheme: aromatic amine with B3960 and iodine giving the sulfamide product
Sumber: brosur TCI RR110

Produk terkait

Referensi

  1. Y. Chen, M. C. Willis, Chem. Sci. 2017, 3249. doi:https://doi.org/10.1039/C6SC05483H
  2. A. Shavnya, A. C. Smith, et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 13571. doi:https://doi.org/10.1002/anie.201505918
  3. H. Woolven, M. C. Willis, et al., Org. Lett. 2011, 13, 4876. doi:https://doi.org/10.1021/ol201957n
  4. A. S. Tsai, V. Mascitti, et al., Org. Lett. 2016, 18, 508. doi:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b03545
  5. M. W. Johnson, F. D. Toste, et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4404. doi:https://doi.org/10.1002/anie.201400037
  6. T. Markovic, M. C. Willis, et al., Chem. Sci. 2017, 8, 4437. doi:https://doi.org/10.1039/C7SC00675F
  7. D. C. Lenstra, M. C. Willis, et al., Org. Lett. 2016, 18, 2086. doi:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b00712
  8. A. L. Tribby, N. D. Ball, et al., J. Org. Chem. 2017, 82, 2294. doi:https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b00051

Unduh brosur TCI Sulfur Dioxide (SO2) Surrogate Reagents Usable for Sulfonation (PDF)

Sumber

Tanya AMI lewat WhatsApp

Untuk penggunaan riset dan laboratorium, bukan untuk konsumsi.

Kembali ke blog