Agen Kondensasi Pembentuk Redox Active Ester (RAE)

2-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-1,1,3,3-tetramethylisouronium hexafluorophosphate (= PITU, P3322) digunakan dalam pembuatan redox-active ester (RAE) dari asam karboksilat dan N-hydroxyphthalimide (= NHPI). PITU mampu mengubah asam karboksilat menjadi RAE secara cepat dengan hasil tinggi pada suhu kamar.¹) Karena memiliki gugus uronium, PITU dapat menekan reaksi samping seperti penataan ulang menjadi N-asilurea, yang umum terjadi pada agen kondensasi karbodiimida konvensional.¹) Contohnya, pembuatan RAE dari asam karboksilat dengan DIPEA sebagai basa dalam CH2Cl2 pada suhu kamar. RAE banyak dimanfaatkan sebagai prekursor radikal alkil pada reaksi kopling silang dekarboksilatif. RAE yang dihasilkan secara in situ dari natrium karboksilat juga dapat langsung digunakan pada reaksi kopling elektrokimia dalam satu pot tanpa pemurnian lebih lanjut.²) Sebagai contoh, kopling silang dekarboksilatif sp2–sp3 dengan NiCl2dme (kat.), dtbbpy (kat.), dan NaI dalam DMA pada suhu kamar dalam kondisi elektrokimia.

Produk terkait

• TCI P3322 2226728-58-9 2-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-1,1,3,3-tetramethylisouronium Hexafluorophosphate

Referensi

1. Ketones from Nickel‐Catalyzed Decarboxylative, Non‐Symmetric Cross‐Electrophile Coupling of Carboxylic Acid Esters. J. Wang et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 12081. doi:10.1002/anie.201906000
2. One-Pot Electrochemical Nickel-Catalyzed Decarboxylative Sp2–Sp3 Cross-Coupling. T. Koyanagi et al., Org. Lett. 2019, 21, 816. doi:10.1021/acs.orglett.8b04090

Unduh brosur TCI Condensing Agent Enabling Redox Active Ester (RAEs) Formation (PDF)

Tanya AMI lewat WhatsApp

Sumber

• TCI Product Highlights: www.tcichemicals.com/ID/en/product/tci-topics/ProductHighlights_20260406
• Halaman produk TCI P3322: tcichemicals.com/ID/en/p/P3322

Untuk penggunaan riset dan laboratorium, bukan untuk konsumsi.