TCI P3322 2-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-1,1,3,3-tetramethylisouronium Hexafluorophosphate adalah reagen kopling berbasis garam uronium/isouronium dengan gugus ftalimida. Strukturnya mirip reagen kopling populer seperti HBTU, tetapi gugus pengaktifnya berasal dari N-hidroksiftalimida. Di laboratorium sintesis organik, reagen ini dipakai untuk mengaktifkan asam karboksilat, terutama untuk membentuk ester N-(asiloksi)ftalimida. Ester ini dikenal sebagai redox-active ester dan banyak dipakai dalam kimia radikal modern.
Keunggulan reagen jenis ini terletak pada kemampuannya mengubah asam karboksilat menjadi ester aktif secara langsung dalam satu langkah. Cara ini tidak memerlukan kombinasi karbodiimida dan N-hidroksiftalimida yang terpisah, sehingga prosedurnya lebih ringkas dan pemurnian dari produk samping urea dapat lebih sederhana. Ester redox-active yang dihasilkan menjadi prekursor penting dalam reaksi dekarboksilatif, misalnya kopling silang terkatalisis nikel atau reaksi fotoredoks. Anion heksafluorofosfat membuat garam ini berbentuk padatan yang mudah ditimbang.
Bagi laboratorium kimia organik dan kimia medisinal di Indonesia yang mulai menerapkan metode fotokatalisis dan kopling dekarboksilatif, reagen ini menjadi pilihan praktis. Kemasan 5g dan 25g cocok untuk riset skala laboratorium maupun penyiapan intermediat dalam jumlah lebih besar. Reagen ini juga relevan untuk mahasiswa pascasarjana yang ingin mereplikasi prosedur dari literatur sintesis terkini.
Kelebihan (brosur TCI)
- Memudahkan pembuatan redox active ester (RAE)
- Cocok untuk kopling silang dekarboksilatif in situ melalui reaksi elektrokimia
- Tersedia dalam jumlah besar untuk memenuhi kebutuhan pasokan curah
Brosur TCI (PDF)
- Condensing Agent Enabling Redox Active Ester (RAEs) Formation 2026-04-14 · hal. 1
Produk TCI terkait
- TCI T2929 265651-18-1 N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium Hexafluorophosphate
- O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)uronium Hexafluorophosphate, CAS 105379-24-6, TCI B4805
- TCI B3817 207683-26-9 N,N,N',N'-Bis(tetramethylene)-O-(N-succinimidyl)uronium Hexafluorophosphate
- O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-bis(pentamethylene)uronium Hexafluorophosphate, CAS 206752-41-2, TCI B3816
- Bromotripyrrolidinophosphonium Hexafluorophosphate, CAS 132705-51-2, TCI B2680
- 1H-Benzotriazol-1-yloxytripyrrolidinophosphonium Hexafluorophosphate [Coupling Reagent for Peptide], CAS 128625-52-5, TCI B1774
- Sintesis ester redox-active: reagen ini mengaktifkan asam karboksilat menjadi ester N-(asiloksi)ftalimida secara langsung, yang merupakan prekursor radikal alkil penting dalam sintesis modern.
- Kopling silang dekarboksilatif: ester yang dihasilkan dapat dipakai dalam reaksi terkatalisis nikel atau besi untuk membentuk ikatan karbon–karbon dari asam karboksilat yang mudah didapat.
- Kimia fotoredoks: ester ftalimida aktif mudah menerima elektron dari fotokatalis sehingga menghasilkan radikal secara terkendali di bawah iradiasi cahaya tampak.
- Fungsionalisasi tahap akhir molekul obat: aktivasi gugus karboksilat pada molekul kompleks memungkinkan kimiawan medisinal memodifikasi senyawa kandidat tanpa menyusun ulang kerangka dari awal.
- Penyederhanaan prosedur aktivasi: reagen tunggal ini menggantikan kombinasi karbodiimida dan N-hidroksiftalimida, sehingga mengurangi produk samping urea dan mempermudah tahap pemurnian.
Dari brosur TCI
- Pembuatan RAE dari asam karboksilat dengan DIPEA sebagai basa dalam CH2Cl2 pada suhu kamar
- Kopling silang dekarboksilatif sp2–sp3 dengan NiCl2dme (kat.), dtbbpy (kat.), NaI dalam DMA pada suhu kamar dalam kondisi elektrokimia, menggunakan natrium karboksilat sebagai bahan awal
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2226728-58-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Synthetic Reagents > Coupling [Synthetic Reagents] |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan garam heksafluorofosfat; rincian rujuk sertifikat analisis TCI |
| Penyimpanan | kering, tertutup rapat, terlindung dari kelembapan; ikuti label dan SDS |
Reagen kopling berbasis uronium umumnya peka terhadap kelembapan. Karena itu, simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat kering dan sejuk, atau di desikator, sesuai rekomendasi label. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalamnya. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Hindari menghirup debu dan kontak dengan kulit, karena reagen kopling dapat bersifat iritan atau pemicu sensitisasi. Buang limbah yang mengandung heksafluorofosfat sesuai prosedur limbah kimia.
Referensi dari brosur TCI
- Jiang Wang. Ketones from Nickel‐Catalyzed Decarboxylative, Non‐Symmetric Cross‐Electrophile Coupling of Carboxylic Acid Esters Angewandte Chemie International Edition, 2019. doi:10.1002/anie.201906000
- Takaoki Koyanagi. One-Pot Electrochemical Nickel-Catalyzed Decarboxylative Sp2–Sp3 Cross-Coupling Organic Letters, 2019. doi:10.1021/acs.orglett.8b04090






![128625-52-5 1H-Benzotriazol-1-yloxytripyrrolidinophosphonium Hexafluorophosphate [Coupling Reagent for Peptide] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B1774.jpg?v=1768204096&width=533)
![56602-33-6 1H-Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium Hexafluorophosphate [Coupling Reagent for Peptide] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B1651.jpg?v=1768204084&width=533)
