Ligan Diamina untuk Kopling Silang Tipe Ullmann pada Suhu Kamar

Tiga ligan diamina dari TCI, yaitu N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-N'-(2-phenylnaphthalen-1-yl)-benzene-1,2-diamine (B6606), N1-(3',5'-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N2-(2-(3,5-di-tert-butylphenyl)naphthalen1-yl)benzene-1,2-diamine (D6240), dan N,N'-Bis(2-phenylnaphthalen-1-yl)benzene-1,2-diamine (B6801), memungkinkan reaksi kopling silang tipe Ullmann berkatalis tembaga pada aril bromida dengan CuI sebagai katalis tembaga, yang berlangsung pada suhu kamar. Sistem ligan diamina ini menghindari logam mahal seperti palladium dan berjalan pada kondisi yang lebih ringan dibanding kopling Ullmann konvensional yang umumnya memerlukan suhu tinggi. B6606 efektif untuk kopling silang C(sp2)-N pada aril bromida dengan amina primer dan amina sekunder (siklik maupun asiklik) dengan hambatan sterik relatif kecil.²) D6240 sangat efektif untuk substrat bulky, misalnya kopling aril bromida ortho-tersubstitusi dengan morfolin, dan gugus tert-butilnya mencegah degradasi diri ligan.²) B6801 memungkinkan kopling silang C(sp2)-O pada aril bromida dengan alkohol, kopling C(sp2)-N dengan basa lemah NaOTMS, serta kopling dengan heteroarena lima-anggota yang sensitif basa. Selektivitas N/O juga dapat dialihkan bergantung pada basa.³) ⁴)

Produk terkait

• TCI B6606 2897656-97-0 N1-([1,1'-Biphenyl]-2-yl)-N2-(2-phenylnaphthalen-1-yl)benzene-1,2-diamine
• TCI D6240 N1-[3',5'-Di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl]-N2-[2-(3,5-di-tert-butylphenyl)naphthalen-1-yl]benzene-1,2-diamine
• TCI B6801 3035177-77-3 N,N'-Bis(2-phenyl-1-naphthyl)-1,2-benzenediamine
• TCI C2163 7681-65-4 Copper(I) Iodide

Referensi

1. Q. Yang, Y. Zhao, D. Ma, Org. Proc. Res. Dev. 2022, 26, 1690. doi:https://doi.org/10.1021/acs.oprd.2c00050
2. S. Kim, M. J. Strauss, A. Cabré, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2023, 142, 6966. doi:https://doi.org/10.1021/jacs.3c00500
3. M. J. Strauss, S. L. Buchwald, et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202400333. doi:https://doi.org/10.1002/anie.202400333
4. M. J. Strauss, S. L. Buchwald, et al., J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 18616. doi:https://doi.org/10.1021/jacs.4c05246

Unduh brosur TCI Diamine Ligands for Ullmann-Type Cross-Coupling at Room Temperature (PDF)

Tanya AMI lewat WhatsApp

Sumber

• TCI Product Highlights: www.tcichemicals.com/ID/en/product/tci-topics/ProductHighlights_20250728
• Halaman produk TCI B6606: tcichemicals.com/ID/en/p/B6606
• Halaman produk TCI B6801: tcichemicals.com/ID/en/p/B6801
• Halaman produk TCI D6240: tcichemicals.com/ID/en/p/D6240

Untuk penggunaan riset dan laboratorium, bukan untuk konsumsi.