Reagen Dioxazolone untuk Amidasi Dekarboksilatif Stereoretentif

3-Methyl-1,4,2-dioxazol-5-one (kode TCI M3998) merupakan reagen dioxazolone yang digunakan untuk amidasi dekarboksilatif asam karboksilat, mengubahnya menjadi amida dengan melepaskan CO2. TCI mendemonstrasikannya pada (S)-(+)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid [M1021], yang direaksikan dengan reagen tersebut dan 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU) [D1270] dalam etil asetat pada suhu ruang selama 4 jam. Keunggulan transformasi ini adalah tidak memerlukan katalis logam dan dapat berlangsung secara stereoretentif, sehingga konfigurasi stereosenter pada asam awal dipertahankan pada produk. Dalam kondisi tersebut, (S)-N-[1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl]acetamide diperoleh sebagai padatan putih dengan rendemen 62% dan rasio enantiomer (e.r.) >99:1. Reaksi dilakukan pada kondisi ambien, dan gelembung CO2, hasil samping reaksi, teramati selama reaksi berlangsung.

Produk terkait

• TCI M1021 22204-53-1 (S)-(+)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionic Acid
• TCI M3998 854849-14-2 3-Methyl-1,4,2-dioxazol-5-one
• TCI D1270 6674-22-2 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene

Sumber

• TCI Practical Example: www.tcichemicals.com/ID/en/product/tci-topics/TCIPracticalExample_20261026
• Halaman produk TCI M1021: tcichemicals.com/ID/en/p/M1021

Tanya AMI lewat WhatsApp

Untuk penggunaan riset dan laboratorium, bukan untuk konsumsi.