Reagen Iodin Hipervalen untuk Fluorinasi dan Katalis Balz–Schiemann

1-Fluoro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole (F0957) adalah senyawa iodin hipervalen yang stabil terhadap kelembapan dan udara serta berguna untuk reaksi fluorinasi. Reagen ini dapat diterapkan pada fluorinasi alfa senyawa 1,3-dikarbonil, 1,1-difluorinasi turunan stiren, dan siklisasi intramolekular fluorinatif.¹) ²) ³) F0957 juga berfungsi sebagai katalis dalam reaksi Balz–Schiemann. Dengan adanya jumlah katalitik F0957 dan BF3·OEt2, garam aril diazonium tetrafluoroborat bereaksi pada suhu ruang hingga 60 °C dan menghasilkan produk aril terfluorinasi dengan rendemen yang baik. Reaksi ini dapat berjalan pada suhu lebih rendah dibandingkan reaksi Balz–Schiemann konvensional dan dapat diterapkan pada berbagai senyawa yang memiliki gugus penarik elektron, seperti ester, serta heteroarena. Pendekatan ini diharapkan dapat dimanfaatkan dalam process chemistry dan late-stage fluorination pada obat dan material.

Produk terkait

• TCI F0957 1391728-13-4 1-Fluoro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole
• TCI S0446 14104-20-2 Silver Tetrafluoroborate

Referensi

1. Electrophilic fluorination using a hypervalent iodine reagent derived from fluoride. G. C. Geary, E. G. Hope, K. Singh, A. M. Stuart, Chem. Comm. 2013, 49, 9263. doi:10.1039/C3CC44792H
2. Mild Silver‐Mediated Geminal Difluorination of Styrenes Using an Air‐ and Moisture‐Stable Fluoroiodane Reagent. N. A. Ilchenko, B. O. A. Tasch, K. J. Szabó, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 12897. doi:10.1002/anie.201408812
3. Catalytic Intramolecular Aminofluorination, Oxyfluorination, and Carbofluorination with a Stable and Versatile Hypervalent Fluoroiodine Reagent. W. Yuan, K. J. Szabó, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 8533. doi:10.1002/anie.201503373

Unduh brosur TCI Unique Fluorinating Reagent with Various Reactivities (PDF)

Sumber

• TCI Product Highlights: www.tcichemicals.com/ID/en/product/tci-topics/ProductHighlights_20181203
• Halaman produk TCI F0957: tcichemicals.com/ID/en/p/F0957
• Brosur TCI RR056: Unique Fluorinating Reagent with Various Reactivities

Tanya AMI lewat WhatsApp

Untuk penggunaan riset dan laboratorium, bukan untuk konsumsi.