Katalis Fotoredoks Tipe Benzophenone Push-pull untuk Reaksi Cross-coupling C(sp2)-C(sp3)
Bagikan
4-Methoxy-4'-trifluoromethylbenzophenone (1) merupakan turunan benzophenone dengan gugus trifluoromethyl penarik elektron dan gugus metoksi pendorong elektron. Di bawah penyinaran cahaya, benzophenone tereksitasi ke keadaan triplet dan menghasilkan spesies biradikal, sehingga dapat berperan sebagai katalis fotoredoks untuk transfer energi (ET), transfer elektron tunggal (SET), dan transfer atom hidrogen (HAT). Eksitasi benzophenone biasanya memerlukan sinar UV berenergi tinggi yang dapat merusak substrat. Berkat struktur push-pull-nya, serapan senyawa 1 bergeser ke panjang gelombang yang lebih panjang sehingga reaksi dapat berjalan di bawah kondisi yang lebih ringan. Senyawa 1 telah dilaporkan sebagai katalis reaksi cross-coupling C(sp2)-C(sp3). Contohnya, di bawah penyinaran lampu fluoresen, kopling antara aril bromida dan cincin heterosiklik jenuh berlangsung dengan katalis 1, Ni(acac)2, dan 6,6'-di-3-picolyl, bersama natrium karbonat dalam jumlah stoikiometri.¹) Senyawa 1 juga dapat menghasilkan silil radikal melalui HAT dari tris(trimethylsilyl)silane. Silil radikal selanjutnya dapat membentuk radikal alkil melalui halogen atom transfer (XAT), sehingga memungkinkan reaksi kopling reduktif antara aril bromida dan alkil bromida.²)
Produk terkait
- TCI T4165 6185-76-8 (4-Methoxyphenyl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
- TCI N0096 120156-44-7 Bis(2,4-pentanedionato)nickel(II) Hydrate
- TCI S0560 497-19-8 Sodium Carbonate
Referensi
- sp3 C-H Arylation and Alkylation Enabled by the Synergy of Triplet Excited Ketones and Nickel Catalysts. Y. Shen, Y. Gu, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 12200.
- The Merger of Benzophenone HAT Photocatalysis and Silyl Radical-Induced XAT Enables Both Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling and 1,2-Dicarbofunctionalization of Olefins. A. Luridiana et al., T. Noel, ACS Catal. 2022, 12, 11216.
Sumber
- TCI Product Highlights: www.tcichemicals.com/ID/en/product/tci-topics/ProductHighlights_20240527
- Halaman produk TCI T4165: tcichemicals.com/ID/en/p/T4165
Untuk penggunaan riset dan laboratorium, bukan untuk konsumsi.
