2,5-Dibromo-3,4-dinitrotiofena (2,5-Dibromo-3,4-dinitrothiophene, CAS 52431-30-8) adalah blok penyusun tiofena tersubstitusi penuh untuk sintesis material semikonduktor organik. Senyawa ini memiliki dua gugus nitro penarik elektron pada posisi 3 dan 4 serta dua atom brom pada posisi 2 dan 5, berupa serbuk putih hingga hampir putih dengan kemurnian >98% (1H NMR).
Gugus nitro dapat direduksi menjadi gugus amino sehingga memungkinkan pembentukan tienopirazina dan tieno[3,4-b]tiadiazola yang miskin elektron. Atom brom di kedua ujung memudahkan reaksi pembentukan ikatan C-C seperti kopling Stille dan Suzuki, sehingga senyawa ini dapat dirakit menjadi polimer celah pita rendah dan molekul kecil untuk fotovoltaik organik, OLED dan OFET.
Contoh penerapannya adalah DPTP-4D, material transpor hole berbasis 2,3-difeniltieno[3,4-b]pirazina yang dapat menggantikan Spiro-OMeTAD dan PTAA, dengan PCE 20,18% pada sel surya perovskit planar n-i-p serta stabilitas lingkungan, termal dan penyinaran yang baik. Fotodetektor molekul kecil berbasis tieno[3,4-b]tiadiazola dari senyawa ini mencapai detektivitas 5,0 × 10^11 Jones pada 800 nm dengan bias -0,1 V, dan perangkat transparan dengan transmitansi rata-rata 45% di daerah tampak berhasil dibuat menggunakan elektroda perak tipis.
- Prekursor tienopirazina dan tieno[3,4-b]tiadiazola miskin elektron melalui reduksi gugus nitro.
- Monomer untuk kopling Stille atau Suzuki dalam sintesis polimer terkonjugasi celah pita rendah.
- Sintesis material transpor hole seperti DPTP-4D untuk sel surya perovskit.
- Pembuatan fotodetektor molekul kecil, termasuk perangkat yang transparan secara visual.
- Blok penyusun material OLED, OFET dan fotovoltaik organik.
| Merek | Ossila |
|---|---|
| Nomor CAS | 52431-30-8 |
| Rumus molekul | C4Br2N2O4S |
| Kemurnian | >98% (1H NMR) |
| Kategori | — |
| Ukuran kemasan | 5 g, 10 g, 25 g |
| Bentuk fisik | Serbuk putih hingga hampir putih |
| Penyimpanan | — |
- Kode produk: B1351
- Berat Molekul: 331,93 g/mol
- Sinonim: 2,5-Dibromo-3,4-dinitro-thiophene
- Titik Leleh: 137 °C
- Klasifikasi / Golongan: Turunan tiofena, Intermediat sintesis semikonduktor, Polimer celah pita rendah, OLED, OFET, fotovoltaik organik
—
—
