3CzClIPN (2,4,6-Tri(9H-carbazol-9-yl)-5-chloroisophthalonitrile, CAS 1469704-61-7) merupakan fotokatalis (photocatalyst) organik sekaligus fotosensitizer fluoresensi tertunda teraktivasi termal (thermally activated delayed fluorescence/TADF) dari golongan isoftalonitril (IPN). Molekul ini memiliki tiga gugus karbazol pendonor elektron pada posisi meta, satu atom klorin, serta dua gugus nitril penerima elektron. Produk berupa serbuk/kristal kuning kecokelatan dengan kemurnian >98,0% (1H NMR).
3CzClIPN diperoleh dari modifikasi 4CzIPN, yaitu dengan mengganti satu gugus karbazolil menjadi klorin. Perubahan ini menaikkan potensial oksidasi keadaan dasar dan memperkuat karakter transfer muatan. Karena ∆EST lebih kecil, laju lintas antarsistem balik (RISC) meningkat 3–5 kali, meskipun hasil kuantum fotoluminesensi menurun akibat transisi nonradiatif dari singlet tereksitasi ke keadaan dasar.
Senyawa ini banyak dipakai dalam kimia fotoredoks berbasis cahaya tampak, misalnya reduksi CO2, heteroarilasi C(sp3)–H amida, dan vinilasi aldehida tanpa reagen organologam atau hidrida dalam jumlah stoikiometrik.
- Reduksi CO2 secara fotokatalitik dengan cahaya tampak menggunakan fotosensitizer organik.
- Heteroarilasi C(sp3)–H jarak jauh yang selektif posisi pada amida.
- Vinilasi regioselektif aldehida aromatik dan alifatik dengan ester Hantzsch sebagai reduktor korban.
- Kopling reduktif alkuna dan aldehida melalui katalisis ganda fotoredoks dan nikel.
- Kajian keadaan tereksitasi TADF dan lintas antarsistem balik.
| Merek | Ossila |
|---|---|
| Nomor CAS | 1469704-61-7 |
| Rumus molekul | C44H24ClN5 |
| Kemurnian | >98,0% (1H NMR) |
| Kategori | — |
| Ukuran kemasan | 250 mg, 500 mg, 1 g, 5 g |
| Bentuk fisik | Serbuk/kristal kuning/cokelat |
| Penyimpanan | — |
- Kode produk: M2498B1
- Nama lengkap: 2,4,6-Tri(9H-carbazol-9-yl)-5-chloroisophthalonitrile
- Berat molekul: 658,15 g/mol
- Absorpsi: λmax ~ 325 nm dalam N,N-dimetilasetamida
- Fluoresensi: λem 545 nm dalam asetonitril
- HOMO/LUMO: E1/2 = -1,61 V (vs. Fc+/Fc)
- Klasifikasi / Golongan: Karbazol, Ftalonitril, Material TADF, Fotosensitizer, Fotokatalis
- Titik leleh: >300 °C
—
—